196789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 NMR (DMSO-de, ppm): 1,96 (3H, s), 2,15 (3H, s), 3,52 (3H, s), 3,90 (3H, s), 4,60 (211, ABq, J= =13Hz), 7,58 (1H, d, J=9Hz), 7,84 (1H, d, J=9Hz), 7,92 (111, széles s), 8,16 (1H, s), 8,20 (1H, s), 12,30 (1H, széles s). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkanoil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy I-4 szénatomos alkil cső port, R3 jelentése hidrogénatom, 1- 4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1 4 szénatomos alkoxi-, hidroxil- vagy (1 -4, szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy NRaRö általános képletű csoport, ahol Ra és R13 azonos vagy különböző, jelentésük 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy Ra és R13 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben egy l—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített piperidino-, piperazino-, pirrolidino- vagy morfolinocsoportot képez R5 jelentése hidrogénatom, l—4 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkoxiesoport, n értéke 0 vagy 1, p értéke I vagy 2„ q értéke 1 vagy 2 —, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű indol-merkaptán-szárniazékot — amely képletben R1, R3 és p jelentése a tárgyi körben megadott — vagy funkciós származékát egy (111) általános képletű piridinszármazékkal — amely képletben R4, R5 és q jelentése a tárgyi körben megadott, Xj jelentése kilépőcsoport — vagy sójával kondenzáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott olyan (1) általános képletű vegyületet, amelyben R2 jelentése hidrogénatom és n értéke 0 a következő reakciólépések egyikének vagy mindkettőnek vetjük alá a kívánt sorrendben: az R2 jelentésében 1 —4 szénatomos alkil cső portot tartalmazó vegyületek előállítására a kapott kondenzációs terméket vagy szulfoxidszármazékát egy (IV) általános képletű vegyülettel az imidazolgyűrű nitrogénatomján alkilezzük -r- a (IV) általános képletben R6 jelentése az (I) általános képlet R2 helyet tcsítőjeként előforduló 1—4 szénatomos alkilcsoporttal azonos és X2 kilépőcsoport és/vagy az n jelentésében 1 értékű vegyületek előállítására a kapott szulfid kondenzációs terméket vagy az előző lépés szerint N-alkilezett származékát a megfelelő szulfoxiddá oxidáljuk. Elsőbbsége .1986. 02. 11. 2. Eljárás az (1) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, 1—4 szénatomos alkanoil-csoport vagy (1 —4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport R jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxiesoport, Rs jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy 1—4 szénatomos alkoxiesoport, n értéke 0 vagy I, p értéke 1 vagy 2 és q értéke 1 vagy 2 —, azzal jellemezve, hgoy egy (11) általános képletű indol-merkaptán-szármázékot - amely képletben R1, R3 és p jelentése a tárgyi körben megadott - vagy funkciós származékát egy (111) általános képletű piridinszármazékkal - amely képletben R4, R3 és q jelentése a tárgyi körben megadott és X1 jelentése kilépő csoport — vagy sójával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott kondenzációs terméket a megfelelő szulfoxiddá oxidáljuk. Elsőbbsége: 1985. 02. 12. 3.Eljárás az (1) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, 1—4 szénatomos alkanoilcsoport vagy (1 —4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jélentése halogénatom, hidroxilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy. NRaR° általános képletű csoport, — ahol Ra és R° azonos vagy különböző jelenlésük 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy Ra és R° a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített piperidino-, piperazino-, pirrolidino- vagy morfolinocsoportot képez, R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, n értéke 0 vagy 1, p értéke 1 vagy 2, (1 értéke 1 vagy 2 —, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű indol-merkaptán-származékot — amely képletben R1, R3 és p jelentése a tárgyi körben megadott — vagy funkciós származékát egy (III) általános képletű piridinszármazékkal — amely képletben R4, R5 és q jelentése a tárgyi körben megadott — vagy sójával kondenzáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott olyan (1) általános képlete vegyületet, amelyben R2 jelentése hidrogénatom és rí értéke 0 a következő reakciólépések egyikének vagy mindkettőnek vetjük alá a kívánt sorrendben: nz R2 jelentésében 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó vegyületek előállítására a kapott kenden zációs terméket vagy szulfoxidszármazékát egy (IV) általános képletű vegyülettel az imidazolgyűrű nitrogénatomján alkilezzük — a IV általános képletben R6 jelentése az (I) általános képlet R2 helyettesítőjeként előforduló 1—4 szénatomos alkilcsoport - tal azonos és X2 kilépőcsoportot és/vagy az n jelentésében 1 értékű vegyületek előállítására a kapott szulfid kondenzációs terméket vagy az előző lépés szerint N-alkilezett származékát a megfelelő szu'foxiddá oxidáljuk. 196.789 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 15
