196789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 (IH, d, J=8Hz), 7,72 (IH, d, J=8Hz), 8,11 (1H, s), 8,12(111, s), 11,95 (1H, s). 34. 5-Acetil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 149-151 °C. ÍR (KUr, cm'1): 1640, 1350, 1340, 1290, 1240, 1070, 800. NMR (DMSO-d6, ppm): 2,20 (5H, s), 2,60 (3H, s), 3,70 (3H, s), 4,35 (2H, s), 6,65 (1H, széles s), 7,38 (1 H, d, J=9Hz), (7,75 (1H, d, J=9Hz), 8,14 (1H, s), 8,18 (111, s), 12,0 (1H, széles s). 35. 3-Metil-tio-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 167-168 °C. ÍR (KBr, cm'1): 1460, 1420, 1330, 1250, 1110, 1050, 980,735. NMR (DMSO-dÉ, ppm): 2,15 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,22 (311, s), 3,70 (3H, s), 4,37 (2H, s), 7,0-7,6 (4M, m), 8,10 (1H, s), 11,95 (1H, széles s). 36. 7-Trifluor-metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.:74°C. ÍR (KBr, cm'1): 1430, 1320, 1300, 1180, 1140, 1105,1080,800,730. NMR (DMSO-d6, ppm): 2,20 (6H, s), 3,70 (3H, s), 4.38 (2H, s), 6,63 (1 H, széles s), 7,13 (1H, dd, J= =8, 8Hz), 7,41 (1H, d, J=8Hz), 7,73 (lH'.-d, J=9Hz), 7,41 (IH, d,J=8Hz), 8,18 (lH,s), 12,2 (IH, széles s). 37-47. Példa A következő vegyületeket a 2. példa szerinti eljárással állítjuk elő. 37. 3-/(4-Klór-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 126-128 °C, ÍR (KBr, cm'1): 3160, 2900, 1580, 1495, 1425, 1390,1340,1240,1100. NMR (DMSO-d6, ppm): 3,90 (2H, s), 6,90-7,50 (7H, m), 8,28 (1H, d, J=5Hz), 11,25 (1H, széles s). 38. 3-/(4-Etoxi-karbonil-2-piridil)-metil-tio/-indol, olaj formájú termék) ÍR (CHC13, oldat, cm'1): 2950,1780, 1600,1200, 1020,900. NMR CDCI3, ppm): 1,40 (3H, t, J=7Hz), 3,85 (2H, s), 4,45 (2H, q, J=7Hz), 6,90-8,00 (7H, m), 8^48 (1H, d, .1=7Hz), 9,15 (1H, széles s). 39. 3-/(4-Hidroxi-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 191-192 °C. IR (KBr, cm1): 3200, 2900, 1620, 1515, 1490, 1420,1245,1160,865. NMR (DMSO-d6, ppm): 3,70 (2H, s), 4,75 (2H, szél ’s s), 5,95 (111, s), 6,20 (1H, d, J=7Hz), 6,90- -7,90 (511, m). 40. 3-/(5-Metil4-piperidino-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 170-171 °C. ÍR (KBr, cm1): 1605, 1460, 1410, 1235, 1055, 1010,990. -NMR (DMSO-d6, ppm): 1,30-1,70 (6H, m), 2,08 (311, s), 2,40-2,80 (411, m), 3,83 (2H, s), 6,29 (1H, s), 6.90-7,60 (5H,m). 41.3-/(4-Pipcridino-2-piridil)-rnetiI-tio/-indol op.: 145-147 °C. IR (KBr, cm'1): 2930, 1605, 1510,990,750. NMR (DMSO-dfi, ppm): 1,1-1,8 (6H, m), 2,7- -3,4 (411, m), 3,88 (211, s), 6,25 (1H, d, J=2Hz), 6,43 (1H, dd, J=2, 6Hz), 6,8-7,7 (5H, m), 8,09 (1H, d, J= =6Hz), 10,3 (1H, széles s). 42. 3-/(2-Piridil)-metil-tio/-indol op.: 124-125 °C. IR (KBr. cm'1): 3150, 3120, 3080, 2900, 1600, 1445,1005,790,740. NMR (CDCI3, ppm): 3,94 (2H, s), 6,8-7,2 (6H, m), 7,2-7,6’ (2H, m), 8,2-8,4 (IH, m),9,6(1 H,széles s). 43. 5-Fluor-3-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metd-tio/-indol op.: 178 °C. ÍR (KBr, cm'1): 1550, 1450, 1260, 1210, 1140, 1060,990,920,845,785. NMR (DMSO-d6, ppm): 2,02 (3H, s), 2,16 (3H, 0, 3,50 (3H, s), 3,96 (2H, s), 6,75-7,05 (2H, m), 7,30-7,50 (211, m), 8,04 (1H, s), 11,50 (1H, s). 44. 3-/(3,5-Dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/indol op.: 121-122 °C IR (KBr, cm'1): 1565, 1480, 1450, 1440, 1265, 1230,1080,1010,745. NMR (DMSO-de, ppm): 2,06 (3H, s), 2,18 (3H, s), 3,62 (311, s), 4,00 (2H, s), 7,10 (2H, m), 7,40 (3H, m), 8,07 (IH, s), 11,50 (IH, s). 45. 2-Metil-3-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-met;l-tio/-indol op.: 185-187 °C. IR (KBr, cm'1): 1260, 1225, 1080, 1000, 730. NMR (DMSO-d6, ppm): 1,97 (3H, s), 2,13 (3H, •0, 2,16 (3H, s), ,3,57 (3H, s), 3,86 (2H, s), 7,00 (2H, m), 7,30 (2H, m), 8,03 (1H, s), 11,40 (1H, s). 46. 3-/(3,5-Dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-5-metoxi-indol op.: 170-172 °C. ÍR (KBr, cm1): 1450, 1260, 1190, 1160, 1060, 1020,980,900,830,790. NMR (DMSO-d6, ppm): 1,95 (3H, s), 2,15 (3H, s), 3,52 (3H, s), 3,70 (3H, s), 3,94 (2H,s),6,65 (lH,s), 6,70 (IH, d, J=9Hz), 7,27 (IH, d, J=9Hz), 7,30 (IH, s), 8,06 (IH, s), 11,35 (IH, s). 47. 3-/(3,5-DimetiI4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-5- -metoxi-karbonil-indol op.: 194-197 °C. ÍR (KBr, cm'1): 1700, 1440, 1290, 1260, 1230, 1220,1200,1070,1000,810, 770. NMR DMSO-d6, ppm): 1,94 (3H, s), 2,13 (3H, s), 3,50 (3H, s), 3,90 (3H, s), 4,00 (2H, s), 7,46 (IH, d, J=9Hz), 7,56 (1H, széles s), 7,74 (1H, d, J=9Hz), 7,80 (IH, s), 8,05 (IH, s), 11,90 (IH,széles s). 48-63. Példa A következő vegyületeket a 3. példa szerinti eljárással állítjuk elő. 48. l-Metil-2-/(5-metil4-piperidino-2-piridil)-metilszulfinil/-indol (olaj formájú termék) ÍR (CHCI3, oldat, cm'1): 2900, 1600, 1260, 1245,1235,1070,1050,760. NMR (CDCI3, ppm): 1,20-1,70 (6H, m), 2,13 (3H, s), 2,30-2,80 (4H, m), 3,72 (3H, s), 4,35 (IH, d, J=12Hz), 4,69 (IH, d, J=12Hz), 6,26 (IH, s), 6,86 (IH, s), 6,90-8,00 (4H, m), 8,12 (1H, s). 49. 5-Fluor-2-/(3,5-dimetil4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil/-indol 196.789 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 13
