196773. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4,5-diszubsztituált 1,3-tiazol-2-il-oxi-acetamid származó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 Ugyancsak alkalmazhatjuk a következő vegyületekkel való kombinációkat: N,N-dimetil-N’-(/trifluor-metil/-fenil>karbamid, klór-ecetsav-N-(metoxi-metil)-2,6- -dietil-anilid, 2-elil-6-métil-N-( 1 -metil-2-metoxi-etil)-klór-acetanilid, 2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-N,N-dipropil-auilin, 5-amino4-kIór-2-fenil-2,3-dihidro-3- -oxo-pira/in, N,N-dii/opropil-S-(2,3,3-triklór-allil)-tio-karbamát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-inctán-s/ulfonát, I-(izobutiI-amino-karbonil)-2- -imidazolidinon, N-ciklohexil-N.S-dietil-tiol-karbamát, 3-cikloliexil-5,6-trimetilén-uracil, valamint további heteroaril-oxi-acetamidok vagy aril- vagy heteroaril-oxi-fenoxi-propionsavak. A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhatjuk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungícid, inszekticid, akaraeid, nematicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növényi táp anyagokkal, és a talaj szerkezetét javító anyagokkal. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeik ként, vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. A / készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással, vagy permetezéssel alkalmazhatjuk. A találmány szerinti hatóanyagokat kivitelezhetjük a növényre mind kikelés előtt mind kikelés után. A hatóanyagok bedolgozhatok a talajba vetés előtt is. Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles határok között változhat. Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 0,01—10 kg hatóanyag/hektár talajfelület, előnyösen 0,05-5 kg/hektár. A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be. Előállítási példák 1. példa 7,9 g (0,05 mól) hidroxi-ecetsav-N,N-hexametilén-amidhoz 3,1 g (0,05 mól^ kálium-hidroxidhoz 100 ml izopropanolban —20 C hőmérsékleten keverés közben lassan hozzácsepegtetünk 8,5 g (0,05 mól) 2-klór-4-fluor-5-(difluor-metil)-l ,3-tiazolt 10 ml aeetonitrilben és az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 12 órán át keverjük —20 °C hőmérsékleten. Amikor a vékonyrétegkromatográfiás vizsgá- Ia alapján már nem mutatható ki kiindulási vegyület a rcakcióelegyben, a reakcióelegyet vízbe öntjük, a kiváló kristályos terméket les/.ívatjuk és vízzel és kevés hideg ligroinnal mossuk. így 12 g (80%) 2-(4- -fluor-5-/difl'uor-metiI/-tiazol-2-il-oxi)-ecetsav-N,N-hexumetilén amidot kapunk, op.: 66 °C. A leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő II. táblázatban felsorolt (1) általános képletű vegyületekel. Ila a vegyületek olajként válnak ki, akkor ezeket ismert módon szerves oldószerrel végzett extrakcióval izoláljuk a vizes reakcióelegyből. 3 <L do pái- Ri szarta H*-<»* dtinífo 2 C) CHJ-o Op. ! « 1 *C C,H. 3 Cl CHj-n' 1 4 cp.t4?*c 'Vs . ^.CHj Cp.'U’c « Cl CH,-ti "Vs yCH 5 Cl CMC 1 j-N J Op. tU *c-CHi 4 Cl cr2c.-K ''Vs Op.*Í4*C 7 Cl CF2C) y C2H5 -N n*°-l,SO«0 8 Cl CFjCl ' ÍH-C2H5 Cj Cl CKF, R5 20-1.4B91 » nn » 'CHICHjlj 10 Cl CHFj C|,;€4'C 1) Cl CHF J-o Op.,7 2 * C r-T * i 7 8 ‘ C 1 2 r CHFj-K J " Vs D r CHFÜ ^CJHS-H Vs Cp. síO’C yC H 3 14 Cl CHFj i 7 4 *C CiHS 15 Cl CFJ-w 3 fp. íias*r 14 Cl CFJ ■o Op. «. 7 0 * C 17 Cl CF, >K Op. :39*C 18 Cl CFJ Cp. €l~C ^ CH^-CH*CHj ,CH 1* Cl CFJ ch3 Op.i 58*C 20 Cl CF3-0'C"3 Cp. r72*C ___„CH, 21 Cl CFJ-Ö nD° ■1'4*08 22 Cl "3-Q“1 nT CHj 23 Cl CF3 ^(CH.Ij-CHj r.‘77 4 20 •1,4715 24 Cl CF3-H CH-Cj Hj éh. 25 Cl CF3 ,0-CHjCHjOCjH 4 nj° -1.5ÍH 'cHICHjlj 196.773 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
