196773. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4,5-diszubsztituált 1,3-tiazol-2-il-oxi-acetamid származó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

2

r^ld*

catna

2. tiblrf

cnt folytatón®

sifjssj.

,OC*,CH,OC,HS

Op<5 4-S4*C

n

T

CHFj

^CH»CH3>2

^OCHj

n?°-l,471S

27

r

CKFj

1

CH,

D

26

T

chr 2

,(CH > >CH -N * * ''(CH2)2-CK3

ICH,) ,-CH / 23 3

n’0.1,4744 ni?0.1,4741

2*

Cl

Cr3-N

NcHjIj-CH,

30

Cl

CH

Op. * *®*C

11

r

CfJ

o

CH (CH,) ,

Op.. 1 S4*C

1 2

r

"3-/ 2

'*0-CHj-CH2-OC2

in'1- 1.545J

"s

33

f

CHFj

CH,

Dp. ! 44* C

34

r

CHFj-MfCH2-CH':h2>2

0p. ! 14* C

3»

F

cmf2

Op. :4J*C

34

F

chf2-N(CH3)2

f»í* • 1.4655

37

F

CHF 2

r O

0p. : 44* C

3»

F

CHF2-iT )

• ^ <

C-J

rj* -1.5302

34

F

CHF2-K^>

V—í

w

0p,

40

F

CHr-j

TC>‘

CH,

op. •• «V c

41

r

chf2

tQ

ch, cr,

43

F

chf2

tQ

CjH, CF,

■ 0p , 141* C

43

Cl

CNF 2

/CHj-H

Op. :»4*C

4«

Cl

CHF2

rC>cH>

CH, .

Op.t«>*C

43

Cl

CHF2

r<3

CMa Ch3

Op. :74* C

4»

Cl

CHf,

T Q

CHj CKj CHj

op. =

2. UtiWxat folytatás»

4 páld*

5 rémi

»'

s.

Filikll

élUndtf

47

Cl

chf2

tQ

CHj CH3

Op . :44*C

46

Cl

CHFj

tO

Qp ;4*C

CH,

4»

Cl

CHFj

tQ

CH, CFj

0p. ! 49* C

50

Cl

chf2-P

0p. !’*,c

CH,

«1

Cl

chf2-H~~') >~ '

öp - :k2* C

c,

h5

51

Cl

chf2

^oc,hs-N

'"CH C,H,

r.!*-1457 7

CH,

S3

Cl

CKFj-Q

C,H,

ni’ -1.5153

*4

Cl

chf2

■rO«

0p.:“,<:

CH,

SS

Cl

CHFa

-M(C4Hf-r.>2

n 1* .1.4404

54

Cl

chf2

X^CH-CH 2 -N

'"C,Hj

n|*-1.5244

57

Cl

chf2-N(C3M7nl2

nV >1.4474

56

Cl

CHF 2-v?

0p. !5,’C

CHj

5 *

Cl

CH',

O

0p. !«’e

CHj

A kiindulási vegyületek előállítása

II—1. példa

(2)képletű vegyület előállítása 750 ml foszfor-o xi-klorid, 157,2 g (1,2 mól) 5- -metiI-2,4-tiazolidin-dion és 4 ml dimetil-formamid elegyét keverés közben addig forraljuk visszafolyatás közben, míg a gázfejlődés gyakorlatilag befejeződik (mintegy 6 óra). A lehíílt reakcióelegyet ezután alapos keverés közben részletekben 5 kg jéghez adjuk. A kapott reakcióelegyet mintegy 1 liter metilén-kloriddal kiráz/uk, a metilén-kloridot vákuumban ledesztilláljuk. így 86 °C/18 mbar értéknél 159,1 g (78,9%) 2,4-díklór-5-metil-tiazolt kapunk (gázkromatográfiásán meghatározott tisztasága 99,9%), fp.: 203 l (atmoszférikus nyomás).

196.773

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

8