196739. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amino-keton származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2 196 739 Cl, CHI cBi \ cBi <G)---COCRjCU, 1. 2,U (J. 11 • (O': —COCljCM, J.74 (q, J-l »*,' CH, CH, OCfijCB,), «.» - 7.» I«, IH, B CH, CH, ) közben. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vákuum alkalmazásával 5 bepároljuk. Az aceton eltávolítása után etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük. Leszűrjük, a szürletet vákuum alkalmazásával bepároljuk. 640 mg 1- -(5,6,7,8-tetrahidro-l -naftü)-l-propanont kapunk ola. n jós anyag formájában. . Infravörös-spektrum v :1690 cm'1. mdA 2. referencia példa 4-Metoxi-5,6,7,8-tetrahidro-l-propionafton 6,16 g vízmentes alumínium-kloridot és 70 ml diklór-metánt tartalmazó oldathoz, jeges hűtés és állandó keverés közben 4,27 g propionsav-kloridot csepegtetünk 30 perc alatt. Az így kapott oldatot 6,24 g I-metoxi-5,6,7,8-tetrahidronaftalint és 20 ml diklór-metánt tartalmazó oldathoz csepegtetjük, állandó keverés közben, szobahőmérsékleten 3 óra alatt. A reakcióelegyet jeges vízre öntjük és diklór-metánnal extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük. Leszűrjük és a szürletet vákuum alkalmazásával bepároljuk. 7,94 g 4-metoxi-5,6,7,8-tetrahidro-l-propionaftont kapunk. Hozam: 94,5% Infravörös-spektrum y r 1670 cm'1 «X. 3. referencia példa l-(/4-Metoxi/-5,6,7,8-tetrahidro-l-naftiJ)-2-butenil-1-on 4,94 g vízmentes alumínium-kloridot és 50 ml diklór-metánt tartalmazó oldathoz jeges hűtés és állandó keverés közben, 30 perc alatt, 3,87 g krotonil-kloridot csepegtetünk. Az így kapott oldatot 5 g 1-metoxi-5,6,7,8-tetrahidronaftalin és 20 ml diklór-metánt tartalmazó oldathoz csepegtetjük szobahőmérsékleten, állandó keverés közben, 3 óra alatt. A kapott reakcióelegyet jeges vízre öntjük, majd diklór-metánnal extraháljuk. A szerves fázist vízmentes mgnézium-szulfáton vízmentesítjük. Leszűrjük, a szürletet vákuum alkalmazásával bepároljuk. 6,95 g l-(/4-metoxi-/-5,6,7,8-tetrahidro-l-naftil)-2- -butenil-l-ont kapunk, olajos anyag formájában. Hozam: 98% infravörös-spektrum fmax; 1660 cm‘1 4. referencia példa 1 (5.6,7 8-Tetrahidro-l-naftil)-l-propanon C.rignard-oldatot készítünk oly módon, hogy 242 mg magnézium- és 20 ml vízmentes dietil-éter elegyéliez 1,75 g l-bróm-5,6,7,8-tetrahidronaftalint adunk. Az oldathoz ezután 0,963 g propion-aldehidet csepegtetünk szobahőmérsékleten. A kapott oldatot 1 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. A rcakcióelegyhez ammónium-klorid telített vizes oldatát adjuk, majd a kapott elegyet dietil-éterrel extraháljuk. Az étercs fázist vízmentes magnézium•szulfáton vízmentesítjük, majd leszűrjük. A szürletet vákuum alkalmazásával bepároljuk. 1,40 g 1- (5,6,7,8-tctrahidro-l-naftil)-l-propanol olajos nyersterméket kapunk. A kapott anyagot 20 ml acetonban feloldjuk, majd az oldathoz 72,5 ml vizet és 4,72 g króm-savanhidridet tartalmazó oldatot adunk, jeges hűtés 3 5 20 25 30 35 40 45 50 55 50 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képle tű új amino-keton-származékok és gyógyászatiig megfelelő savaddiciós sói előállítására, a képletben R1 jelentése I) abban az esetben ha a (b’) csoport jelentése (b”) képletű csoport, — (1) általános képletű csoport, ahol R4 jelentése trihalogén-metil-csoport,-(2) általános képletű csoport, ahol R5 jelentése fluor- vagy brómatom, vagy rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkilvagy hidroxilcsoport, C^^CH-, fenilcsoport vagy (b”) képletű csoprort ( 3) általános képletű csoport, ahol Rb jelentése halogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport (3’j képletű csoport, C^^CH vagy fenilcsoport,- (4) általános képletű csoport, ahol R7 jelentése halogénatom, vagy rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R8 jelentése halogénatom vagy hidroxil-, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxiesoport, — (5) általános képletű csoport, ahol R* jelentése halogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport R10 jelentése a fenilcsoporthoz 4-es vagy 5-ös helyzetben kapcsolódó rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxiesoport, — (6) általános képletű csoport, ahol R7 jelentése rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxiesoport vagy halogénatom, R11 jelentése a fenilcsoporthoz 2-es vagy 3-as helyzetben kapcsolódó rövidszénláncú alkil- rövidszénláncú alkoxi- vagy hidroxilcsoport, R12 jelentése a fenilcsoporthoz 5-ös vagy 6-os ben kapcsolódó rövidszénláncú alkilcsoport vagy halogénatom, — (7) általános képletű csoport, ahol R7 jelentése rövidszénláncú alkoxi vagy rövidszénláncú alkilcsoport vagy halogénatom, R*3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy hidroxilcsoport, Rl4 jelentése rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxiesoport azzal a megkötéssel hogy ha R7 jelentése a fenilcsoporthoz 4-es helyzetben kapcsolódó rövidszénláncú alkoxiesoport, akkor R14 jelentése rövidszénláncú alkoxícsoport, II) abban az esetben, ha a (b’) csoport jelentése (b”,) képletű csoport, — (8) általános képletű csoport, ahol R15. R d és R17 jelentése rövidszénláncú alkoxiesoport, 15
