196596. lajstromszámú szabadalom • Kinolin-8-karbonsavazolidokat tartalmazó gyomírtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 196 596 6 A találmány szerinti azolidok meglepően stabilak vízzel és alkoholokkal szemben. így például lehetséges az, hogy az imidazolidot (4. sz. vegyület) metanolból álkristályosítsuk anélkül, hogy ennek során az illető kinolin-8-karbonsav-metil-észter keletkezzen. A hidrolízisállóságot a következő példával szemlél tétjük. 3. példa 0,1 g 3,7-diklór-kinolin-8-karbonsav-triazolidot (1. sz. vegyület) összekeverünk 85 g agyagos homoktalajjal és 100 ml vízzel, és 14 napig 25 °C-on keverjük. Mintát veszünk 3 napos időközönként, és vékony - rétegkromatográfiásan megvizsgáljuk. Ennek során az derül ki, hogy az 1. számú vegyület változatlanul megmarad. A megfelelő szabad sav nem mutatható ki. Az (I) általános képletű kinolin-8-karbonsav-azolidok például közvetlenül kipermetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, nagy százalékos tartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok formájában permetezéssel, ködösítéssel, porozással, kiszórással vagy kiöntéssel alkalmazhatók. Az alkalmazási formák teljesen az alkalmazási célokhoz igazodnak; minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk. Közvetlenül kipermetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajos diszperziók előállítására közepes tői magas forráspontú ásványolajfrakciók, például kerozin vagy dieselolaj, továbbá kőszénkátrányolajok valamint növényi vagy állati eredetű olajok, alifás, ciklikus és aromás szénhidrogének, például toluol, xilol, paraffin, tetrahidronaftalin, alkilezett naftali nők vagy ezek származékai, metanol,etanol, propanol , butanol, ciklohexanol, ciklohexanon, klórbenzol, izoforon, erősen poláros oldószerek, például dimetil formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon, víz jönnek számításba. Vizes alkalmazási formák emulzió-koncentrátuinokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízben diszpergálható granulátumokból készíthetők víz hozzáadásával. Emulziók, paszták vagy olajos diszperziók előállítása céljából a szubsztrátumokat önmagukban vagy valamilyen olajban vagy oldószerben oldva nedvesíthető-, kontakt ragasztó-, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizáljuk. Előállíthatok azonban hatóanyagból, nedvesítő-, kontakt ragasztó-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és esetleg oldószerből és olajból álló olyan koncentrátumok is, amelyek vízzel való hígításhoz megfelelők. Felületaktív anyagokként a ligninszulfonsav, nal'talinszulfonsav, fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammónium-sói, alkil-aril-szulfonátok, alkilszulfátok, alkil-szulfonátok, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfém-sói, lauril-éter-szulfát, zsíralkoholszulfátok, zsírsav-alkálifém- és -alkáliföldfém-sók, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sói, szulfátéit zsíralkohol-glikol-éterek sói, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok formaldehiddel készített kondenzációs termékei, a naftalin, illetve a naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel készült kondenzációs termékei, polioxietilén-oklilrcnol-éter.ctoxilcz.ctt izookttl-fcnol,oktil-fenol, nonllfenol, (alkil-fenol)-poliglikol-éterek, tributil-fenil-poliglikol-éterek, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecilalkohol, zsíralkohol-etilénoxid-kondenzátumok, etoxi- Icz.ett ricinusolaj, polioxielilén-alkil-éterek, etoxilez.elt polioxipropilén, lauril-alkoliol-poliglikol-éler-acetál. szorbit-észterek, lignin, szulfitszennylúgok és metil-cellulóz jönnek számításba. Porok, szóró- és porozószerek a hatóanyagok valamilyen szilárd hordozóanyaggal való keverésével vagy össze őrlésével állíthatók elő. Granulátumok, például burkolt, impregnált és homogén granulátumok a hatóanyag szilárd hordozókra való rögzítésével állíthatók elő. Szilárd hordozók ásványi anyagok, például szilikagél, kovasavak, szilikagélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, agyag, lösz, dolomit, diatomaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, például ammonium szulfát, anunónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid és növényi eredetű termékek, például gabonaliszt, fakéreg-, fa-és dióhéj-liszt, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok. A formált készítmények 0,1 és 95 tömegszázalék, előnyösen 0,5 és 90 tömegszázalék közötti hatóanyagot tartalmaznak. A formálásokra példák a következők I. összekeverünk 90 tömegrész I. számú vcgyülctet 10 tömegrész N-metil-alfa-pirrolidonna!, és olyan oldatot kapunk, amely a legkisebb cseppek formájában való felhasználásra alkalmas. II. 20 tömegrész 2. számú vegyületet oldunk olyan elegyben, amely 80 tömegrész xilolból, 10 tömegrész 8—10 mói etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol amid addíciós termékből, 5 törnegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból és 5 tömegrész 40 mói etilénoxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékből áll. Az oldat 100 000 tömegrész vízbe való öntésével és finom eloszlatásával olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. III. 20 tömegrész 9. számú vcgyülclct oldunk olyan elegyben, amely 40 tömegrész ciklohexanon - ból, 30 tömegrész izobutanolból, 20 tömegrész 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol addíciós termékből és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékből áll. Az oldat 100 000 tömegrész vízbe való öntésével és finom eloszlatásával olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. IV. 20 tömegrész 4. számú hatóanyagot oldunk olyan elegyben, amely 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrésznyi 210—280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxid és I mól ricinusolaj addíciós termekből áll. Az, oldat 100 000 tömegrész vízbe öntésével és fmorn eloszla tásával olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tomeg% hatóanyagot tartalmaz 5 10 15 20 25 30 36 4C 45 50 55 60 66 4
