196594. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-hexahidro-1,2,4-triazin-3,5-dion származékok és hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó állatgyógyászati készítmények előállítására
7 196 594 8 22. példa 24. példa 2-<3,5-Diklór4-(4-(metil-szulfoni1)-fenoxi]-fenil>- 1-formil-hexaliidro-l ,2,4-triazin-3,5-dion előállítása 1 g 2-(3,5-diklór4-[4-(metil-sziiironi1)-fcnoxi]-fenil>-hexahidro-l ,2,4-triazin-3,5-diont 10 ml hangyasavban szuszpendálunk. A szuszpenzióba 5 ml propionilkloridot és 1 ml koncentrált kénsavoldatot csepegtetünk, és 80 °C-on 5 órán át keverjük. Az elegyhez lehűlés után további 10 ml propionil-kloridot adunk, és a reakció teljessé tételére az elegyet 80 °C-on még 5 órán át melegítjük. A reakcióelegyet ezután jeges vízzel hígítjuk, a kivált csapadékot leszívatjuk, és kevés toluollal tisztítjuk. A maradékot izopropanol és diizopropil-éter elegyéből átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 212 °C (bomlás közben). NMR-spektrum (60 MHz, DMSO-d6, TMS belső standard) ő ppm: 8,7 (s, -N* -CHO), 4,8 (s, -N‘-CH2-). I 23. példa 2-<3,5-Diklór4-[4-(metil-tio)-Fenoxi]-fenil>- 1 -forrni! -he xahidro -1,2,4-triazin -3,5 -dión előállítása A 22. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő a cím szerinti vegyületet a megfelelő kiindulási anyagokból, olvadáspontja 180 °C (bomlás közben). 2-(3,5-Diklór4-[4-(metil-tio)-fenoxi]-fenil>-1,4-dimctil-licxahidro-l ,2,4-triazitt-3,5-dion 5 előállítása 0,^ g, 2. példa szerint előállított 2-<3,5-diklór4- {4-(metil-tÍo)-fenoxi]-feni!>-l-metil-hexahidro-l,2,4-triazin-3,5-diont 5 ml dimetil-formamidban hidegen ol- 10 dunk. Hozzáadunk közel 200 g 50%-os nátriumhidrid-szuszpenziót, a gázfejlődés befejeződése után 1 ml mctil-jodidot csepegtetünk az clcgybc,és4 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyet 2 n sósavoldattal megsavanyítjuk, majd metilén-kloriddalextraháljuk, bepároljuk és a maradékként kapott olajat petroléterrel eldörzsölve kristályosítjuk, majd izopropanolból átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 148 °C. NMR-spektrum (60 MHz, DMSO-d6l TMS belső standard) 5 ppm: 2,7 (s, -N1 -CH3), 3,1 (s,-N4 -CH3), 4,0 (s, -N1 -CHj -). 30 25-38. példa A 24. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő 35 1,2-diszubsztituált hexahidro-1,2,4-tríazín-3,5-dionokból a 3. táblázatban ismertetett, 4-es helyzetben is szubsztituált (I) általános képletű vegyületeket is. táblázat (I) általános képletű vegyületek fizikai állandói Példa száma Rí. R2 R3 Olvadáspont (°C) 25. 3,5—Cl2,4—(4—CHjSOí -C6H40)CH3 ch3 178 26. 3,5—Cl2,4-(4—CH3S02 -CfiH,0)ch3 c2h5 181 27. 3,5—Cl2,4-(4—CH3 S-C6 H4 O)ch3 c2hs 28. 3,5—Cl2,4—(4-CH3 SO-C6 H4 O)ch3 ch3 29. 3,5—Cl2,4—(4—CH3SO—C6H40)— ch3 c2hs 30. 3.5- Cl2.4 (4—CH3S02 - Cf,H40)ch3 c4ii„ 31. 3,5-CI2,4- (4—CH3S02 -C6 H4 O)ch3 benzil 201 32. 3,5—CI2,4-(4-CH3 S02 -C6 H4 O)benzil bénái 33. 3,5-Cl2,4-(3—CH3 —4—CH3S-C6H30)ch3 ch3 34. 3,5—Cl2,4-(4—Cl—C4H4S)ch3 ch3 35. 3,5-(CH3)2,4-(4-CH3S-C6H40)— ch3 ch3 36. 3,5—Cl2,4—(4—CH3S—CeH4 0)ch3 ch3 37. 3,5—Cl2,4—CH3S— ch3 ch3 38. 3,5—(CF3)2 ch3 ch3 87 38a. 3,5-(CF3)2 ch3 c2h5 91 38b. 3,5-Cl2,4-(4—CH3S02 -CSH4 0)bénái ch3 185 38c. 3,5 —Cl2,4 -(4—CH3 S02 -C6 H4 0)ch3co ch3 233 38d. 3,5-(CF3)2 ch3 benzil 108 5
