196594. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-hexahidro-1,2,4-triazin-3,5-dion származékok és hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó állatgyógyászati készítmények előállítására
5 196 594 6 I. táblázat (I) általános kápletű vegyidetek fizikai állandói Példa száma Rn R2 R3 Olvadáspont (°C) 2 3,5—Cl2,4—(4—CH3S C6H40)ch3 H 204 3. 3,5—Cl2,4—(4-CH3SO—QH4O)ch3 H 228 4. 3,5-Clj, 4—(4—CH3 S02 -C6H40)benzil H 228 5. 3,5-CIj ,4-{4-benáltio-C«HaOY-benzil H 178 6. 3,5 —CI2,4—(3 —CH3 —4—CH3S—C6II30)— CH3 H 226 7. 3,5—Cl2,4—(4—Cl—C6H40)— ch3 H 195 8. 3—Cl, 4—(4—CH3 S-C6 H4 0)ch3 H 9. 3,5 -(CH, )2,4-(4—CH3 S-C6 H4 0) ch3 H 10. 4—(3—CH3 —4—CH3 S-C6 H3 0)ch3 H 11. 4-C6H4S— ch3 H 153 12. 4-(4-CH3 S-C6 H4 S)ch3 H 13. 3,5—Cl2,4—(4—CH3S—C(íH4S)— ch3 H 14. 3,5 Cl2,4 CI13S-cn3 11 266 IS. 3,5—(CF3 )2 ch3 H 143 2b 16. példa majd kevés jégccetböl átkristályosítjuk. A cím szerinti termék olvadáspontja 267 C. ■.-Ácctil-2-(3,5-diklór4-(4-(metil-szulfonil)-fenoxi]-fenil>- 30 NMR spektrum (60 MHz, DMSO-d6 , TMS belső hexah;dro-l ,2,4-triazin-3,5-dion előállítása standard) 5 ppm: 2,1 (s, —N-COCH3), 4,6 (szeles d, AB-jel, -N1 -CHj -). | 2 g 2-<3,5-diklór4-[4-(metil-szulfonil)-fenoxi]-fen-I il>-hexahidro-l ,2,4-triazin-3,5-diont 10 ml ecetsavanhidridbcn szuszpcndálunk. A szuszpenzióba 1 ml 35 koncentrált kénsavoldatot csepegtetünk, eközben a 17-21. példa szuszpenzió lassan felmelegszik, és a kiindulási anyag feloldódik. Az oldatot szobahőmérsékleten 2-3 órán A 16. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő át keverjük, majd vízzel elegyítjük. a 2-szubsztituált hexahidro-1,2,4-triazin-3,5-dionok-A terméKet leszívatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. ból acilezéssel az 1-es helyzetben is szubsztituált, 2. táblázatban ismertetett (I) általános képletű vegyületeket. 2. táblázat (I) általános képlett7 vegyüli tek fizikai állandói Példa száma Rn R2 R3 Olvadáspont (°C) 17. 3,5—Cl2,4-(4-CH3 S- C6H4 - O)— CH3COH 255 18. 3,5—Cl 2,4—(4—CH3SO2 -C6fí4-0)c2h5co-H 238 19. 3,5—Cl2,4—(4—CH3S—C6H4- 0)C2 HsC0-H 179 20. 3,5—(CF3)2 ch3co-H 170 21. 3,5—(CF3)2 C2H5COH 21a. 3,5—Cl2,4-(4-CH3 S-CfiH4 (*)CöHsCOH 217 4
