196590. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-észter-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 8,03 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,23 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,78 (1H, s, 14 képletű csoport) 6. példa 4-[4-(Morfolino-karbonil-metil)-piperazino-karbonil)-feiűl-4-guanidmo-benzoát-dihidroklorid: Fehér por . IR (KBr): cm'1 3364,1728,1633,1600,1568,1268,1202 ‘H-NMR (DMSO-d6): delta 3,304,40 (16H,m, 15 képletű csoport, 18 képletű csoport) 4,55 (2H, s, CH2CO) 7,40-7,78 (6H, m, 11 képletű csoport) 8,08 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,25 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,95 (1H, s, 14 képletű csoport) 7. példa 4-[4-(Pirrolidino-karbonil-metil)-piperazino-karbonil]-feni]4-guanidino-benzoát-cÚhiaroklorid: Fehér por ÍR (KBr): cm’1 3350.1729.1631.1601.1565.1260.1200 1 H-NMR (DMSO-d]): delta I, 70-2,14 (4H, széles s, 19 képletű csoport) 3,204,20 (14H, széles N-CH2x7) 7,38-7,80 (6H, m, 11 képletű csoport) 8.00- 8,38 (6H, m, 13 képletű csoport, 12 képletű csoport) II, 04 (1H, s, 14 képletű csoport) 8. példa 4-[2-(4-Izopropil-piperazino-karbonil)-etenil]-3- -metoxi-fenil4-guanidino-benzoát-dihidrokIorid: Olvadáspont: 224-229 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3367,1727,1671,1642,1599, 1234 ^-NMR (DMSO-d#): delta 1,36 (6H, d, 20 képletű csoport) 3.00- 3,74 (9H, széles s, N-CHj X4, N-CH) 3,88 (3H, s, OCH3) 7,26-7,80 (7H, m, 21 képletű csoport, -CH=CH-) 8,00 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 7,22 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,72 (1H, s, 14 képletű csoport) 9. példa 4-(4-(Izopropil-karbamoil-metil)-piperazino-karbonil]-fenil4-fuanidino-benzoát-dihidroklorid: Fehér por ÍR (KBr): cm'1 3321.1726.1664.1618.1562.1260.1200 1 H-NMR (DMSO-d]): delta 1,10 (6H, d, 20 képletű csoport) 3,204,18 (11H, széles s, N-CH2x5, N-CH) 7,28-7,68 (6H, m, 11 képletű csoport) 7,86-8,24 (6H, m, 13 képletű csoport, 12 képletű csoport) 8,64-8,80 (1H, széles s, -CONH-) 10,86 (1H, s, 14 képletű csoport) 10. példa 4-[4-(Etoxi-karbonil-metil)-piperazino-karboniI]-fenil4-guanidino-benzoát-dihjdroklorid: Fehér por ÍR (KBr): cm'1 3353, 1734, 1671,1623,1600,1566,1263,1201 'H-NMR (DMSO-da): delta 1,46 (3H, t, -CHj) 3,304,10 (10, m, N-CHjx5) 4,24 (2H, q, -CH2-C113) 7,34-7,66 (6H, m, 11 képletű csoport) 7,90-8,26 (6H, m, 13 képletű csoport, 12 képletű csoport) 10,84 (1H, s, 14 képletű csoport) 11. példa 2,6-Dimetoxi4-(4-izopropil-piperazino-karbonil)-3,5-dimetoxi-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid Olvadáspont: 197—199 °C (bomlás) ÍR (KBr): cm'1 3362,1723,1625,1598,1125 1 H-NMR (CD3OD): delta 1,44 (6H, d, 20 képletű csoport) 3,12-3,80 (9H, m, N-CH2 x4, N-CH) 3,82(6H,s,OCH3 x 2) 6,88 (2H, s, 21 képletű csoport) 7,42 (2H, d, 7 képletű csoport) 8,18 (2H, d, 13 képletű csoport) 12. példa 4-[4-(Piperazino-karbonil-metil)-piperazino-karboniI]-feniI4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Fehér por IR (KBr): cm' 3365,1729,1633,1586,1259,1202 1 H-NMR (DMSO-d#): delta 1,32-1,80 (6H, széles s, 22 képletű csoport) 3,204,14 (14H, széles s, N-CH2 x 7) 7,38-7,74 (6H, m, 11 képletű csoport) 7,94-8,32 (6H, m, 13 képletű csoport, 12 képletű csoport) 10,94 (1H, s, 14 képletű csoport) 13. példa 4-(4-lzopropil-piperazino-karbonil)-fenil4-guanidi-no-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 223—225 °C IR (KBr): cm'1 3280,1725,1600,1260 1 H-NMR (DMSO-d6): delta 1,33 (6H, d, 20 képletű csoport) 3,04-3,80 (9H, széles s, N-CH2 x 4, N-CH) 7,30-7,68 (6H, m, 11 képletű csoport) 7,93 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,15 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,73 (1H, s, 14 képletű csoport) 14. példa 4-(4-IzopropiI-piperazino-karbonil)-2-metoxi-fenil-4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Fehér por IR (KBr): cm'1 3310,1727,1670,1595,1254 H-NMR (DMSO-dé): delta 1,32 (6H, d, 20 képletű csoport) 3.00- 3,88 (12H,m, N-CHj x4,CH,OCH3) 7.00- 7,48 (5H, m, 23 képletű csoport) 7,81-8,00 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,08 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,72 (1H, s, 14 képletű csoport) 15. példa 4-[4-(2-Izopropil-karbamoil-etil)-piperazino-karbonil]-fenil-4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 155 —158 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3305,1731,1640,1599,1508,1454,1428,1257, 1199 196.590 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
