196590. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-észter-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 JH-NMR(DMSO-d6: delta 1,06 (6H, d, 24 képletű csoport) 2.60- 2,70 (211, m, -CHj-CO) 3,0-3,60 (10H, m, 25 képletű csoport) 3,74-3,84 (lH,m,-CH-) 7.40 (2H, d, 7 képletű csoport) 7,60 (2H, d, 27 képletű csoport) 7,84 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,04-8,12 (lH,m,-CO-NH-) 8.17 (211, d, 13 képletű csoport) 10.40 (HÍ, s, 14 képletű csoport) 16. példa 4-[4-(2-Oxo-pirrolidino-karbonil-metil)-piperazino-karbonil]-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 196 -198 °C (boinlás) ÍR (KBr): cm' 3351,1729,1673,1600,1565, 1259,1199 'H-NMR(DMSO-de): delta I, 90-2,24 (2H, ni, 28 képletű csoport) 2,50-2,76 (211, t, 29 képletű csoport) 3,304,10 (10H, m, 30 képletű csoport, 15 képletű csoport) 4.62 (2H, s, -CHjCO-) 7,36-7,76 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8.08 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.24 (2H, d, 13 képletű csoport) II, 18 (1H, s, 14 képletű csoport) 17. példa 4_[4-(2-Metoxí-karbonil-pirrolidino-karbonil-me-til)-piperazíno-karbonil]-fenil4-guanidino-benzoát-diliidroklorid: Olvada'spont: 193—195 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 33,20, 1728, 1618, 1600, 1564, 1431, 1256, 1196,1161 !H-NMR (DMSO-d6): delta 1.60- 2,30 (4H, m, 32 képletű csoport) 2,95 (2H, széles s, 33 képletű csoport) 3,26-3,90 (13H, m, N-CH2 x 5,CH3) 4.684.88 (lH,m,CH) 7,35-7,72 (6H, m, 7 képletű csoport, 34 képletű csoport) 8.02 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.24 (2H, d, 13 képletű csoport) 10.88 (1H, s, 14 képletű csoport) 18. példa 4-[4-(4-Metil-piperidino-karbonil-metiI)-píeprazino-karbonil]-fenil4-guanidino-benziát-dihidroldorid: Halványsárga por ÍR (KBr): cm'1 3353, 1732,1634,1600,1566,1259,1200 Ml-NMR (DMSO-d6): delta 0,91 (3H, d, 35 képletű csoport) 1.09 (2H,m, -CH2-) 1.66 (3H, m, -CHj-, 36 képletű csoport) 2.63 (1H, t, 37 képletű csoport) 3.03 (1H, t, 37 képletű csoport) 3,37 (6H, széles s, -CH2CO, 38 képletű csoport) 3.66 (3H, m, 39 képletű csoport, 37 képletű csoport) 4,31 (3H, 40 képletű csoport, 37 képletű csoport) 7,31-7,60 (6H, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 7,97 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.17 (2H,d, 13 képletű csoport) 10,77 (1H, s, 14 képletű csoport) 19. példa 4-[4-(Etoxi-karbonil-metiI-karbamoil-metil)-piperazino-karbonil]-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Halványsárga por IR (KBr): cm"1 3326, 1731, 1672, 1621, 1598,1557,1258,1199 'H-NMR(DMSO-dÄ): delta I, 49 (3H, t, CIÍ3) 3,40 (10H, m, 41 képletű csoport) 3,97 (2H, d, -NHCHj-) 4,14 (2H, q, -CH2-CH3) 7-31-7,66 (őH, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8,20 (2H, d, 12 képletű csoport) 7,94 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 9,17 (IH,széless, -CONHCHj-) 10,69 (III, s, 14 képletű csoport) 20. példa 4-[4-Fenil-karbamoil-metil-piperazino-karbonil]-fenil-4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Színtelen por IR (KBr); cm1 3303,3171, 1725, 1669.1596,1433,1255,1198 ]H-NMR(DMSO-d6). delta 3,30-3,60 (4H, m, 1 képletű csoport) 3,664,06 (5H, m, 2 képletű csoport) 4,28 (2H, széles s, -CH2 CO-) 7.14- 7,80 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8,08 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.26 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,90 (lH,s, 14 képletű csoport) II, 12 (1H, széles s, -CONH-) 21. példa 4-[4-(l-Karbamoii-etil)-píperazino-karbonil]-fenil-4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Fehér por IR (KBr): cm'1 3375, 3178, 1728, 1675, 1622, 1602, 1567, 1462, 1436, 1251,1201 1H-NMR(DMSO-d6): delta 1,47-1,50 (3H,d,-CH3) 3,10-3,80 (8H, m, 15 képletű csoport) 3.96 úlH, m, -CH-CH3) 7,37-7,48 (4H, m, 7 képletű csoport, 26 képletű csoport) 7,58-7,63 (2H, d, 27 képletű csoport) 7.80 (1H, széles s, CONH) 7.96 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.15- 8,19 (2H, d, 13 képletű csoport) 8.26 (1H,széless,CONH) 10,75 (III, s, 14 képletű csoport) 22. példa 4-[4- f 1 -(2-Dimetil-amino-etil-karbamoil)-etil]-piperazino-karbonil } -fenil4-guanidino-benzoát-tetrahidroklorid: Por IR (KBr): cm'1 3367,1726,1667,1600,1565,1461,1261,1200 !H-NMR (DMSO-dj): delta 1,20-1,50 (3H, m, -CH-CH3) 2.80 (6H, s, N-CHj x 2) 3,084,10 (12H,m,N-CHa x 6) 7,32-7,70 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képiétű 196.590 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
