196423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,4-dihidropiridin származékok, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

9

196423

10

15 perc után a reakció befejeződik. Ekkor a reakciókeverékhez semlegesítés céljából Amberlite IR 120 ioncserélőgyantát adagolunk, szűrjük, majd betöményítjük. A kristályos maradékot 3 : 1 arányú éter/metanol eleggyel elkeverjük, leszívatjuk, jéghideg metanollal és éterrel mossuk. Ily módon 1,7 g (92,14%) terméket nyerünk sárga kristályok formájában, olvadáspont 138-140 °C, Rf-érték 0,37 DC-Alurolle, Kieselgel 60 F (Merck), futtatószer: kloroform/metanol 5 : 1 arányú elegye.

Az l. példához hasonlóan eljárva:

Rf-érték: DC-Alurolle Kieselgel 60 F 254 (Merck),

futtatószer: toluol/etanol 10 : 1 arányú elegye.

3. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-[2-(4- -metil-benzil-oxi)-fenil]-piridin-5-karbonsav-2-0-(2,3,4,6-tetra-0-acetil-(3-D-glükopiranóz— L—il)—etil—észter, hab formájában,

Rf-érték: 0,3.

4. példa

I,4-Dihidro-2,0-dinietil-3-nilro-4-(2-benzilo.'ci-fenil)-piridin-5-karbonsav-2-S-(2,3,-l-tri-O-acetil-l-tio-ß-L-arabinopiranöz-1— il )— -etil-észter, olvadáspontja 116-118 °C.

5. példa

l,4-Dihidro-2,f)-dimetn-3-nitro-4-[2-(4- -fluot—benzil-merkaptoWenill-piridin-S-karbonsav-S-S-^Ojl^-tetra-O-acetil- l-tio-ß-D-glükopiranóz- 1-iD-propil-észter,

Rf-érték: 0,295.

6. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-ben

ziloxi-fenil)-piridin-5-karbonsav-3-0-(2,3,4,6--tetra-0-acetil-ú-D-glükópiranóz-l-il)-n-pro-pil-észter,

Rf-érték: 0,305.

7. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-benziloxi-fenil)-piridin-5-karbonsav-3-S-(2,3,4,6--tetra-O-acetil-l-tio-ű-D-glükópiranóz-l-il)--n-propil-észter,

Rf-érték: 0,33. 3

3. példa

6

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-benziloxi-fenil)-piridin-karbonsav-2-S-(2,3,4,6--tetra-O-acetil-l-tio-ű-D-glükópiranóz-l-il)--etil-észter,

Rf-érték: 0,315.

9. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-[2-(4--fluor-benziloxi)-fenil]-piridin-5-karbonsav-2-0-(2,3,4,6-tetra-0-acetil-ú~D-glükopiranóz-l-il)-etil-észter,

Rf-érték: 0,275.

10. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-trifluor-metil-fenil)-piridin-5-karbonsav-2-0--(2,3,4,6-tetra-O-acetil-ß-D-glükopiranöz-l--il)-etíl-észter,

Rf-érték: 0,21.

11. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-fenil-piridin-5-karbonsav-2-0-(2,3,4,6-tetra-0- -acetil-ú-D-glükopiranóz-l-il)-etil-észter, Rf-érték: 0,26.

A 2. példához hasonlóan eljárva:

Rf-érték: DC-Alurolle Kieselgel 60, F 254 (Merck),

futtatószer: kloroform/metanol 5 : 1 térfogatarányban.

12. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetíl-3-nitro-4-[2-(4- -met11-benzil-oxi)-fenil]-piridin-5-karbonsav-2-0-(ú-D-glükopiranóz-l-il)-etil-észter, olvadáspont: 163 °C.

13. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-benziloxi- fenil)-piridin-5- kar bonsav-2—S—( 1-tio-ß-D-arabinopiranóz-l~il)-etil-észter, olvadáspont: 121 °C.

14. példa

l,l-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-benziloxí-fenil)-piridin-5-karbonsav-2-S-(l-tio-ű-D-glükopiranóz-l-il)-etil-észter, olvadáspont: 60-70 °C (bomlik).

5

10

15

2C

25

30

35

40

45

50

55

60