196410. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4H-pirido[2,3-d][1,3]-oxazin-4-on származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 196410 8 ként 7 tömegrész tionil-kloridot adunk. A reakcióelegyet 4 óra hosszat 81 °C-on keverjük, majd lehűtjük és 300 tömegrész jeges vízbe bekeverjük. A leválasztott szerves fázist 0,5 N nátrium-hidroxid oldattal egyszer extraháljuk, szárítjuk és aluminium-oxidon kromatografáljuk. Bepárlás után 12 tömegrész cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja: 111-115 °C. 3. példa 2-[3’-(2”-Klór-l”,l”,2”-trifluor-etoxi)-fenil]-4H-pirido(2,3-d][l,3]oxazin-4--on 57,3 tömegrész 2-(2-klór-l,l,2-trifluor-etoxi)-benzoilkloridot 15 perc alatt keverés közben 20-25 °C-on hozzáadunk 13,8 tömegrész 2-amino-nikotinsavnak 195 tömegrész piridinnel készült oldatához. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 25 °C-on és további 1 óra hosszat 75 °C-on keverjük. Ezután a piridin feleslegét vákuumban eltávolítjuk, a maradékhoz 400 tömegrész vizet keverünk és az oldatlan anyagot metilénkloridban felvesszük. A szerves fázist kétszer 10 tőmeg%-os nátrium-karbonát oldattal és egyszer vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és alumínium-oxidon kromatografáljuk. Bepárlás után 26 tömegrész cím szerinti vegyületet kapunk, amely 139-141 °C-on olvad. A példákban ismertetett eljárásokkal analóg módon eljárva állítjuk elő a kővetkezőkben felsorolt (Ib) általános képletű 4H-pirido[2,3-d][l,3]oxazin-4-on-származékokat. A felsorolásban utóbbi általános képlet szubsztituensére hivatkozunk. 4. példa Rí = 3-klór 5. példa R1 = 4-klór 6. példa Rí = 3-fluor Olvadáspontja: 134-135 °C 7. példa R1 = 4-fluor Olvadáspontja: 198-200 °C 8. példa R1 = 2-fluor 9. példa R1 = 3-bróm 10. példa R1 = 4-bróm 11. példa R1 = 4-jód 12. példa R1 = 3-jód 13. példa Rl = 3-trifluor-metil Olvadáspontját 179-182 °C 14. példa R1 = 4-trifluor-metil Olvadáspontja: 164-166 °C 15. példa Rl = 3-(2',2,,2'-trifluor-etil) 16. példa Rl = 3-(l’,l\l\3’,3\3’-hexafluor-2-propil) 17. példa Rí = 4-(l’,l’,l’,3’,3’,3’-hexafluor-2-propil) 18. példa Rí = 3-klór-metoxi 19. példa Rí = 4-klór-metoxi ?0. példa Rí = 3-difluor-metoxi 21. példa Rí = 3-difluor-metoxi Olvadáspontja: 123-125 °C 22. példa rí = 4-difluor-metoxi Olvadáspontja: 159-161 °C 23. példa R1 = 2-difluor-metoxi 24. / példa R1 = 3-klór-difluor-metoxi Olvadáspontja: 104-107 °C 25. példa R1 = 2-klór-difluor-metoxi 26. példa R1 = 3-fluor-diklór-metoxi 27. példa Rl = 3-trifluor-metoxi Olvadáspontja: 142-144 °C 28. példa Rl = 4-trifluor-metoxi Olvadáspontja: 130-132 °C 29. példa R1 = 3-triklór-metoxi 30. példa Rl = S-UM’^’-tetrafluor-etoxi) Olvadáspontja: 147-148 °C 31. példa R1 = 4-(l’,l’,2’,2,-tetrafluor-etoxi) Olvadáspontja: 139-140 °C 32. példa R1 = 3-(2’-klór-l’,l’,2,-trifluor-etoxi) Olvadáspontja: 139-141 °C 33. példa R1 = 4- (2 ’-klór-1 ’ ,1’ ,2 ’-tr if luor-etoxi) 34-példa Rl = 3-(2’-bróm-l’,l’,2,trifluor-etoxi) 35. példa Rí = S-dM’^’d’d’d’-hexafluor-propoxi) 36. példa Rí = é-dM’^’d'd'd’-hexafluor-propoxi) 37. példa Rí = 3-pentafluor-etoxi 38. példa Rí = S-dMM’d’d’d’-hexafluor-2-propoxi) 39. példa R1 = 3-klór-difluor-metil 40. példa R1 = 4-klór-difluor-metil 41. példa R1 = 3-fluor-diklór-metil 42. példa R1 = 4-fluor-diklór-metil 43. példa Rí = 3-difluor-metil-tio 44. példa Rí = 4-difluor-metil-tio 45. példa Rí = 4-trifluor-metil-tio Olvadáspontja: 177-179 °C 46. példa Rí = 3-klór-difluor-metil-tio 47. példa R1 = 4-klór-difluor-metil-tio 48. példa Rí = 3-fluor-diklór-metíl-tio 49. példa Rí = 4-fluor-diklór-metil-tio 50. példa Rí = 3-pentafluor-etil-tio 51. példa R1 = S-d’.l’^’^’-tetrafluor-etil-tio) 52. példa Rí = 4-(l’,l’,2’,2’-tetrafluor-etil-tio) Az (la) általános képletű 4H-pirido(2,3- -dj[l,3]oxazin-4-on-származékokat felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználási célhoz igazodnak; minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlatása a cél. Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók elóálli-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
