196379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indeno-pirimidin származékok előállítására

9

196379

10

14. 5-(2-Fluor-fenil)-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, 67X termelés, o.p.: 124-125 °C.

Elemanalízis a C17H11FN2 képlet alapján: számított: C 77.83; H 4.23; N 10.68;

mért: C 77.95; H 4.32; N 10.82.

15. 5-(4-Fluor-fenil)-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, 87X termelés, o.p.: 128 °C, A proton NMR spekrum megfelel a kívánt szerkezetnek.

16. 5-í3-Klór-fenil)-8-metoxi-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, 2,6X termelés, o.p.: 147 °C.

Elemanalizis a CiaHiaCINzO képlet alapján: számított: C 70.02; H 4.24; N 9.07;

mért: C 69.74; H 3.95; N 8.85.

17. 7-Fluor-5-(2-fluor-fenil)-5H-indeno[ 1,2— -djpirimidin, o.p.: 143-145 °C.

Elemanalizis a C17H10F2N2 képlet alapján: számított: C 72.85; H 3.60; N 10.00;

mért: C 72.64; H 3.90; N 9.75.

18. példa

8-Klör-5-(4-klór-fenil)-5H-in denol 1,2- -d ]pirimidin-5-o\

11,0 g 8-klór-5-(4-klór-fenil)-5H-indeno[l,2-d]-pirimidin 300 ml acetonban készült kevert oldatához 6,32 g káliumpermanganátot adunk. Az elegyet két óráig nitrogén atmoszférában keverjük, majd további 6,32 g káliumpermanganátot adunk hozzá. Ezután az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd leszűrjük, és a szürletet vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetát és telitett nátriumklorid elegyében feloldjuk. A rétegeket elválasztjuk, a szerves fázist vízzel mossuk, magnéziumszulfáton megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot először etilacetát-izcoktén oldószerelegyból, majd etilacetátbcl átkristályosítjuk és 3,06 g kívánt címbeli terméket kapunk.

O.p.: 194-195,5 °C.

Elemanalizis a C17H10CI2N2O képlet alapján: számított: C 62.03; H 3.06; N 8.51;

Cl 21.54;

mért: C 62.12; H 3.35; N 8.39;

Cl 21.58.

19. példa

5-(2,4-Diklór-fenil)-5H-indeno[ 1,2-dJpirimidin-5-ol

14,0 g 5-(2,3-diklór-fenil)-5H-indeno[l,2-d]pirimidin és 2 g porított nátriumhidroxid 100 ml dimetilszulfoxidban készült elegyébe egy üveggolyóval töltött adagolócsövön keresztül a felszin alá oxigéngázt vezetünk. Az elegyet 1 óráig keverjük, majd hideg vízre öntjük és a pH-értékét sósavval 7 értékre állítjuk be. A kivált csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk és megszáritjuk. 10,0 g kívánt terméket kapunk, o.p.: 188 °C.

Elemanalizis a C17H10CI2N2O képlet alapján: számított: C 62.03; H 3.06; N 8.51;

mért: C 61.73; H 3.23; N 8.24.

20-22. példa

A megfelelő indeno-pirimidinekből kiindulva a 19. példa eljárása szerint az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

20. 5-(4-Klór-fenil)-7-metoxi-5H-indeno[l,2- -d]pirimidin-5-ol, 78X termelés, o.p.: 84 °C.

Elemanalizis a C18H13CIN2O2 képlet alapján: számított: C 66.57; H 4.03; N 8.63;

mért: C 66.59; H 4.26; N 8.43.

21. 5-(4-Fluor-fenil)-5H-indeno[ l,2-d]pirimidin-5-ol, 84,5X termelés, o.p.: 195 °C.

Elemanalizis a C17H11FN2O képlet alapján: számított: C 73.37; H 3.98; N 10.07;

mért; C 73.14; H 4.05; N 9.96.

22. 8-Klór-5-(2-klór-fenil)-5H-indeno[l,2- -d]pirimidin-5-ol, 17% termelés, o.p.: 178- -179 °C.

Elemanalizis a C17H10CI2N2O képlet alapján: számított: C 62.03; H 3.06; N 8.51;

mért: C 61.82; H 3.00; N 8.71.

23. példa

N-[3-Klór-5-(4-klór-fenil)-5H-indeno[l,2--d]pirimidin-5-il]-acetamid

3,0 g 8-k!ór-5-(4-klór-fenil)-5H-indeno [l,2-d)-pirimidin-5-ol 15 ml acetonitril és 50 ml metánszulfonsav elegyében készült keveréket körülbelül 18 óráig keverjük. A reakcióelegyet nagy felesleg káliumhidrogénkarbonát oldathoz adjuk, majd a kapott keveréket etilacetáttal extraháljuk. A szerves fázist telített sóoldattal mossuk, magnéziumszulfáton megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradék acetonitril/víz elegyböl történő átkristályositása 2,53 g kívánt terméket eredményez. O.p.: 238-241 °C. A termék további átkristályosításával 245-248 °C olvadáspontú anyagot kapunk.

Elemanalízis a CiaHuCteháO képlet alapján: számított: C 61.64; H 3.54; N 11.35;

mért: C 61.91; H 3.71; N 11.28.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6