196379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indeno-pirimidin származékok előállítására

I

196379

8

oldatát nitrogén atmoszférában, szobahőmérsékleten 18 óráig kevertetjük. Ezután az oldatot nátriumhidrogénkarbonát oldatra öntjük, majd etilacetáttal extraháljuk. A szerves extraktumot telített nátriuniklorid oldattal mossuk, magnéziumszulfáton megszáritjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetát/izooktán elegyböl átkristályosítjuk és 1,95 g kívánt címbeli terméket kapunk,

o.p.: 158-163 °C.

Elemanalizis a CnHioCkN2 képlet alapján: számított: C 65.20; H 3.22; N 8.94;

mért: C 65.03; H 3.29; N 8.73.

2-6. példa

A megfelelő pirimidin-metanolból kiindulva az 1. példa eljárása szerint az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

2. 5-(4-Klór-fenil)-5H-indeno[ l,2-d]pirimidin, 73% termelés, o.p.: 140-140,5 °C.

Elemanalizis a C17H11CIN2 képlet alapján: számított: C 73.25; H 3.98; N 10.05;

mért: C 73.29; H 3.72; N 9.87.

3. 8-Klór-5-fenil-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, 0,3% termelés, o.p: 135,5-137 °C.

Elemanalízis a C17H11CIN2 képlet alapján: számított: C 73.25; H 3.98; N 10.05;

mért: C 72.19; H 3.81; N 9.87.

4. 5-(4-Fluor-fenil)-8-(trifluor-metil)-5H-indeno[l,2-d]-pírimidin, 0,8% termelés,

o.p.: 146-148 °C.

Elemanalizis a CisHioFrNz képlet alapján: számított: C 65.46; H 3.05; N 8.48;

mért: C 65.18; H 3.11; N 8.21.

5. 8-Fluor-5-(4-/trifluor-metil/-fenil)-5H-inden<?[l,2-d]-pirimidin, 33% termelés,

o.p.: 169-170 °C.

Elemanalízis a CisHioFiNz képlet alapján: számított: C 65.46; H 3.05; N 8.48;

mért: C 65.47; H 3.23; N 8.48.

6. 8-Fluor-5-(4-fluor-fenil)-5H-indeno[l,2- dlpirimidin, 77,7% termelés, o.p.: 172-174 °C.

Elemanalizis a C17H10F2N2 képlet alapján: számított: C 72.85; H 3.60; N 10.00;

mért: C 73.04; H 3.87; N 9.96.

7. példa

5-Fenil-5H-inderto[ l,2-d]pirimidin

10 g alfa, alfa-difenil-5-pirimidin-metanol 50 ml kénsavban készült elegyét körülbelül 18 óráig keverjük. Az oldatot jégre öntjük és a kiváló szilárd anyagot leszűrjük. 11 g kívánt címbeli vegyületet kapunk. A terméket dietiléterböl átkristályosítjuk és 148-150 °C olvadáspontú terméket kapunk.

Elemanalizis a C17H12N2 képlet alapján: számított: C 83.58; H 4.95; N 11.49;

mért: C 83.33; H 5.17; N 11.11.

8-17. példa

A megfelelő pirimidin-metanolból kiindulva a 7. példa eljárása szerint az alábbi vegyület.eket állítjuk elő:

8. 5-(2,4-diklór-fenil)-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, 80% termelés, o.p.: 107-108 °C.

9. 5-(3-Fluor-fenil)-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, 21% termelés, o.p.: 121 °C. A proton NMR spektrum megfelel a kívánt termék szerkezetének.

10. 5-(2,3-Diklór-fenil)-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, o.p: 145 °C.

Elemanalizis a C17H10CI2N2 képlet alapján: számított: C 65.20; H 3.22; N 8.94;

mért: C 65.3; H 3.22; N 9.07.

11. 5-(3,4-Diklór-fenil)-5H-indeno[l,2-d]pirimidin, 42% termelés, o.p.: 151 °C.

Elemanalizis a C17H10CI2N2 képlet alapján: számított: C 65.20; H 3.22; N 8.94;

mért: C 65.29; H 3.25; N 8.66.

12. 5-(4-Klór-fenil)-7-metoxi-5H~indeno[l,2- djpirimidin, 58% termelés, o.p.: 164 °C.

Elemanalízis a C13H13CIN2O képlet alapján: számított: C 70.02; H 4.24; N 9.07;

mért: C 69.85; H 4.50; N 8.84.

13. 5-(4-Fluor-fenil)-7-metoxi-5H-indeno[ 1,2- -djpirimidin, 74% termelés.

Elemanalizis a C13H13FN2O képlet alapján: számított: C 73.96; H 4.48; N 9.58;

mért: C 73.70 H 4.44; N 9.51.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

5