196362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamido-indanil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
23 196 362 24 sítjük, a reakcióterméket leszívatjuk és n-propanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 2,7 g (91 %). Olvadáspontja: 178-180 °C. Elemi összetétel a Ci9H19N303S (369,44) képletre: Számított: C 61,77, H 5,18, N 11,37, S 8,68 %. Talált: C 61,74, H 5,37, NI 1,21, S 8,95 %. 24. példa 6-[2-p-Klór-benzolszulfonamido-indanil-(5)]-4,5 -dihidropiridazin-3 -(2 H)-on A cím szerinti vegyiiletet a 23. példa szerint állítjuk elő 4-[2-p-klór-bcnzolszulfonamido-indanil-(5)]-4- -oxo-vajsavból és hidrazin-hidrátból jégecetben. Kitermelés: 38 %. Olvadáspontja: 204—206 °C (n-propanolból). Elemi összetétel a Ct9H,8ClN303S (403,89) képletre: Számított: C 56,50, H 4,49, N 10,40, Cl 8,78, S 7,94 %. Talált: C 56,50, H 4,56, N 10,29, Cl 8,64, S 7,82 %. 25. példa 6-[2-o-Mctoxi-benzolszuIfonamido-indanil-(5)]-4,5-dihidro-piridazin-3(2H)-on A cím szerinti vegyületet a 23. példa szerint állítjuk elő 4 -[2-0 - me toxi - benzolszulfonamido - indanil - (5)] - -4-oxo-vajsavból és hidrazin-hidrátból jégecetben. Kitermelés: 63 %. Olvadáspontja: 224—227 °C (etilén-dikloridból). Elemi összetétel a C20H21N3O4S (399,47) képletre: Számított: C 60,14, H 5,30, N 10,52, S 8,03 %. Talált: C 59,96, H 5,25, N 10,74, S 7,95 %. 26. példa 6-[2-p-Metoxi-benzolszulfonamido-indanil-(5)]-4,5-dihidro-piridazin-3(2H)-on 5,0 g (12 mmól) 4-[2-p-metoxi-benzoIszulfonamido-indanil-(5)]-4-oxo-vajsav-metil-észtert és 3,0 g (60 mmól) 99 %-os hidrazin-hidrátot 25 ml jégecetben 30 percig forralunk. Az elegyet bepároljuk, a maradékhoz vizet adunk, a reakcióterméket leszívatjuk és n-propanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 4,3 g (90 %). Op.: 192-193 °C. Elemi összetétel a C20H21N3O4S (399,47) képletre: Számított: C 60,14, H 5,30, N 10,52, S 8,03 %. Talált: C 59,91, H 5,17, N 10,82, S 8,06 %. 27. példa 6-[2-o-Toluolszulfonamido-indanil-(5)]-4,5-dihidro-piridazin-3(2H)-on A cím szerinti vegyületet a 26. példa szerint állítjuk elő 4 - [2 - o - toluolszulfonamido - indanil - (5)] - 4 - oxo-vajsav-metil-észterből és hidrazin-hidrátból jégecetben. Kitermelés: 26 %. Olvadáspontja: 191—193 °C (n-propanolból). Elemi összetétel a C20H2iN3O3S (383,47) képletre: Számított: C 62,64, H 5,52, N 10,96, S 8,36 %. Talált: C 62,95, H 5,30, N 10,80, S 8,43 %. 28. példa 5-Metil-6-[2-benzolszulfonamido-indanil-(5)J-4,5-dihidropiridazin-3(2H)-on A cím szerinti vegyületet a 23. példa szerint állítjuk elő 3-meliI-4-[2-bcnzolsz.uIfonamido-indanil-(5)]-4- -oxo-vajsavból és hidrazin-hidrátból jcgecetbcn. Kitermelés: 80 %. Olvadáspontja: 196-198 °C (n-propanolból). Elemi összetétel a C20H2iN3O3S (383,47) képletre: Számított: C 62,64, 115,52, N 10,96, S 8,36 %. Talált: C 62,80, H 5,49, N 11,16, S 8,49 %. 29. példa 5-Metil-6-[2-p-toluo!szulfonamido-indanil-(5)]-4,5-dihidropiridazin-3(2H)-on A cím szerinti vegyületet a 26. példa szerint állítjuk elő 3 - metil -4 - [2 - p - toluolszulfonamido - indanil -(5)] - -4-oxo-vajsavból és hidrazin-hidrátból jégecetben. Kitermelés: 83 %. Olvadáspontja: 204-207 °C (n-propanolból). Elemi összetétel a C2(H23N303S (397,50) képletre: Számított: C 63,46, H 5,83, N 10,57, S 8,07 %. Talált: C 63,80, H 5,92, N 10,48, S 8,01 %. 30. példa [2-Benzolszulfonamido-indanil-(5)]-karbonsav 8,5 g (0,214 mól) nátrium-hidroxidot 85 ml vízben feloldunk,; az oldalhoz -10 °C-on 12,5 g (0,0795 mól) brőmot, majd erélyes keverés közben 20 ml dioxánban oldott 5 g (0,015 mól) [2-benzolszulfonamido-indanil-(5)]-metil-ketont adunk. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, a bróm feleslegét nátrium-hidrogén-szulfit hozzáadásával elbontjuk, a lúgos fázist éterrel mossuk, sósavval megsavanyítjuk és a reakcióterméket metilén-dikloriddal extraháljuk. Az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
