196290. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazol származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 196 290 6 gel, hogy a porok nem tartalmaznak diszpergálószereket. A porokat az alkalmazás helyén további sziláid hordozóanyagokkal hígítjuk, cs így olyan készítményeket állítunk elő, amelyek általában 0.5- 10 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A granulákat úgy állítjuk elő, hogy szemcseméretük 1,675-0,152 mm között legyen. A granulákat agglomerizálásos vagy impregnálásos technikával állítjuk elő. A granulák általában 0,5 — 25 tömeg% hatóanyagot és 0- 10 tömeg% adalékanyagot — például stabilizátorokat, lassú hatóanyagfelszabadulást biztosító szereket és kötőanyagokat tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumok az oldószer - és adott esetben segédoldószer - mellett I - 50 vegyes % hatóanyagot, 2 — 20 vcgycs% emulgálószcrt és 0—20 vcgycs% adalékanyagot — például stabilizátorokat. áthatoló szereket és korróziógátió szereket - tartalmaznak. A szuszpenzió koncentrátumokat úgy állítjuk öszsze, hogy stabilis, nem ülepedő, folyékony terméket kapjunk, amely általában 10-75 lömcg% hatóanyagot, 0,5-15 tömeg% diszpergálószert, 0,1-10 tömeg% szuszpendálószert - például védő kolloidokat vagy tixotrop szereket -0-10 tömeg% egyéb adalékanyagot - például habzásgátlókat, korróziógátlókat, stabilizátorokat, áthatolószereket és tapadást fokozó szereket - és vizet, vagy valamilyen szerves folyadékot, amelyben a hatóanyag lényegében oldhatatlan, tartalmaz. A készítmény oldott állapotban tartalmazhat még bizonyos szerves szilárd anyagokat vagy szervetlen sókat, melyek megakadályozzák a leülepedést, vagy gátolják a víz megfagyását. A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak egyéb alkotórészeket is, például inszekticid, akaricid, herbicid vagy fungicid hatással rendelkező vegyiileteket. A találmány oltalmi körébe tartoznak még a találmány szerinti koncentrátumok vagy nedveíthctő porok vízzel való hígításával előállított vizes diszperziók és emulziók is. Az említett emulziók lehetnek viz-azolajban vagy olaj-a-vízben típusúak, állaguk pedig lehet sűrű, majonézszerű. A találmány szerinti eljárással előállított (l) általános képletű karboximidátokat fungicidként használhatjuk. Az alkalmazás során a gombafertőzött növényeket, magvakat vagy a közeget, amelyben a növények növekednek, a fungicid hatású vegyületekkel kezeljük. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek széles hatás-spektrumúak. így alkalmasak gombafertőzött gabonafélék, mint például búza és árpa, rizs, bab, alma és szőlő védelmére is. A védelem időtartama függ a vegyüld típusától és külső körülményektől, mint például a klímától is, melyek hatását a megfelelő kiszereléssel befolyásolni lehet. Az aktív hatóanyag dózisa 0,1-10 kg/ha, előnyösen 0,1-1 kg/ha lehet A találmány szerinti eljárást és készítményeket az alábbi példákon keresztül mutatjuk be. /. példa Kijárás (I - mail - propil) - N - (2,4 - dik/ór -feni!) - l - izopropil - Imidazol - 5 - karboximidefc előállítására a) N - (2,4 - diklór - feni!) - 1 - izopropil - imidazol- 5 - karboxamid 2,1 g 1 - izopropil - 5 - imidazol - karbonsavat, 35 ml szulfonil-kloridban, visszafolyató hütő alkalmazásával, 2 és fél órán át forralunk. Ezután a szulfinilklorid feleslegét vákuum alkalmazásával eltávolítjuk, majd a maradékot 2,2 g 4 - diklór - anilint és 25 ml száraz piridint tartalmazó oldathoz adagoljuk. A reakcióelegyeí 18 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, majd lehűlés után jégre öntjük A vizes oldatot háromszor 100 ml ctil-acetáttal extraháljuk, majd az egyesített szerves extraktumot háromszor 200 m! vízzel mossuk. A szerves fázist ezután magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuum alkalmazásával hcpároljuk. Barna olajos anyagot kapunk, amit kromatográfiás módszerrel, szilikagéllel töltött oszlopon, eluensként kloroformot alkalmazva tisztítunk. Színtelen olajos anyagot kapunk, amit dietiléíer-petroléter elegyéhő! kristályosítunk. 2,4 g (hozam: 59 %) N - (2,4 - diklór - fenil) - 1 - izopropil - imidazol - 5 - karboxamidot kapunk, fehér kristályos anyag formájában. Olvadáspontja: 77-78 'C. Elemzési eredmények a CjjHíjC^NjO képlet alapján: C % H % N % számított: 52,3 4,4 14,1 talált: 52,3 4,3 13,9 b) (1 - Meíil - propil) - N - (2,4 - diklór - fenil) - l - izopropil - imidazol - 5 - karboximidát 1,7 g N (2,4 - Diklór - fenil) - I - izopropil - imidazol - 5 - karboxamidot, 40 ml szulfinil-klorídban 3 órán át visszafolyató hütő alkalmazásával forralunk. A szulfinil-klorid feleslegét vákuum alkalmazásával eltávolítjuk, majd a szilárd maradékot 125 ml száraz dimctoxi-ctánban szuszpendáljuk. A szuszpenzióba 30 ml bután - 2 - o! - ban oldott 0,3 g nátriumot adagolunk. A reakcióelegyet ezután 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, majd szobahőmérsékletre lehűtjük és az oldószert vákuum alkalmazásával eltávolítjuk. A maradékot kloroformban feloldjuk és az oldatot vízzel mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuum alkalmazásával bepároljuk. A barna olajos maradékot szilikagéllel töltött oszlopon, kromatográfiás módszerrel tisztítjuk, eluensként kloroformot használva. 1,2 g (hozam: 59 %) 1 - meti! - propil - N - (2,4 - diklór - fenil) - 1 - izopropil - imidazol - 5 - karboximidátot kapunk, sárga, állás közben kristályosodó olajos anyag formájában. Olvadáspont: 86-8? °C. Elemzési eredmények a C,tH^CIjNjO képlet alapján: O % H % N % számított: 57,6 5,9 11,9 talált: 57,6 6,1 11,7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4 65
