196287. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 196 287 8 1,3 - dión - származékokat hidroxilaminnal reagáltatok, és a kapott (XIX) általános képletü oximokat (XX) általános képletű alkilezőszerekkel — a képletben L kilépő csoportot jelent — reagállatjuk, majd kívánt esetben az így kapott, R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyiilelekct (XXI) általános képletű alkálifcm-vcgyülctckkcl- a képletben R1' alkálifématomot, L pedig kilépő csoportot, előnyösen hidroxil- vagy I - 4 szénatomos alkoxiesoportot jelent - reagáltatva a megfelelő, R1 helyén alkálifématomot tartalmazó származékokká alakítjuk. A (II) —(XXI) általános képletű vcgyülctckbcn Y, n, X, R1, R2, R3 és R4 jelentése azonos a találmány szerint előállítható (1) általános képletü vegyületek meghatározásánál közöltekkel. A (VI), (Vili), (IX), (XIII), (XIV), (XVII) és (XIX) általános képletü közbenső termékek egy része új vegyidet. így például a (XI) általános képletü triciklusos dionok közül a szakirodalomban eddig mindössze egy vegyületet, az 1,2,3,4,4a,9b - hexahidro - dibenzofurán - 2,4 - diont ismertettek. A (IX) általános képletű vegyületeket — a képletben X, Y, R4 és n jelentése a fenti - úgy állíthatjuk elő, hogy az (V) általános képletü u,[)-tcli!ctlcn ketonokat - a képletben X, Y, R4 és n jelentése a fenti- intramolekuláris Michael-addiciónak vetjük alá. Miként már közöltük, az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket a mezőgazdaságban úgy használhatjuk fel nem kívánt növények súlyos károsítására vagy teljes kiirtására, hogy a növényekre vagy a növények termesztőközegeire hatásos mennyiségű (I) általános képletű vegyületet tartalmazó kompozíciót viszünk fel. Az (I) általános képletü vegyületek az egyszikű növényekkel szemben általában szelektív herbicid hatást fejtenek ki, azaz az egyszikű növényeket súlyosan károsító vagy teljesen kiirtó dózisban felvíve kétszikű növényekkel szemben herbicid hatást egyáltalán nem vagy csak igen csekély mértékben mutatnak. Az (I) általános képletü vegyületek egyes képviselői egyes egyszikű gyomnövényfajták szelektív irtására is alkalmasak, így előnyösen használhatók fel az egyszikű haszonnövények között élősködő egyszikű gyomok irtására. Az (I) általános képletü vegyületek egyes képviselői különösen előnyösen alkalmazhatók az egyszikű haszonnövények, például búza, árpa és egyéb gabonafélék között tenyésző fűfélé gyomnövények, így vadzab és olajos perje irtására. Rrrc a célra az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket olyan mennyiségben viszszük fel az egyszikű haszonnövényekre vagy azok termesztőközegeire, amely a gyomnövényeket súlyosan károsítja vagy kipusztítja, ugyanakkor azonban a haszonnövényekkel szemben lényegében ártalmatlan. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket közvetlenül a kikelt növényekre is felviheljük (kikelés utáni kezelés), vagy a készítményekkel a növények kikelése előtt kezelhetjük a talajt (kikelés előtti kezelés). A kikelés utáni kezeléssel általában kedvezőbb eredményeket érhetünk el A találmány szerinti herbicid kompozíciók az (!) általános képletü hatóanyagokon kívül szilárd vagy folyékony hordozóanyagokat, továbbá adott esetben segédanyagokat tartalmaznak. Az (I) általános képletü vegyületek egyes képviselői növényi növekedést szabályozó hatással is rendelkeznek. így például az (I) általános képletü vegyületek egyes képviselői, amellett hogy szelektíven irtják a haszonövények között élősködő füszerü gyomnövényeket, megfelelő dózisban felvíve egyúttal a haszonnövények növekedését is szabályozzák. A növényi növekedést szabályozó hatás többféle formában jelentkezhet, amelyek közül példaként a következőket soroljuk fel: csúcsfejlödés visszaszorítása; másodlagos rügynövekedés serkentése; a virágzás és magképzödés gyorsítása; a virágzás fokozása és ezzel együtt járó szemhozam-fokozódás; szárvastagodás; szárrövidülés; bokrosodás. A növényi növekedést szabályozó hatással is rendelkező (I) általános képletü vegyületek gabonaféléken, így búzán vagy árpán például bokrosodást és szárrövidülést idézhetnek elő. A növényi növekedés szabályozása céljából a növényeket a magvakat vagy a növények termesztőközegeit hatásos mennyiségű (I) általános képletü vegyületet tartalmazó kompozíciókkal kezeljük. Az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket közvetlenül a kikelt növényekre is felviheljük (kikelés utáni kezelés), vagy a készítményekkel a magvakat vagy kikelés előtt a talajt kezelhetjük (kikelés előtti kezelés). A találmány szerinti, herbicid és/vagy növényi növekedést szabályozó kompozíciók szilárd, folyékony vagy pépszerü készítmények lehelnek. A készítmények használatra kész, híg kompozíciók vagy használat előtt hígítandó koncentrátumok lehetnek. A készítmények hatóanyagtartalma részben a készítmény típusától, részben pedig attól függően változik, hogy az adott készítmény közvetlenül felhasználható-e (ilyenek például a beporzásra alkalmas készítmények vagy a vizes emulziók), vagy a készítményt felhasználás előtt hígítani kell-e (ilyenek például az emulgeálható koncentrátümok és a nedvesíthető porkészítmények). A találmány szerinti kompozíciók 20 ppm —95 tömeg% (l) általános képletü hatóanyagot tartalmazhatnak. A szilárd készítmények például porok, beporzószerek, pasztillák, szemcsék vagy granulátumok lehetnek, amelyek a hatóanyagon kívül szilárd hordozóanyagot tartalmaznak. A porokat és a beporzószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot összekeverjük vagy összeőröljük a szilárd hordozóanyaggal. A szemcséket, pasztillákat és granulátumokat úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyaghoz rögzítjük, így például az előre elkészített szemcsés szilárd hordozóanyagot a hatóanyaggal vonjuk be, vagy agglomerációs módszereket alkalmazunk. A szilárd hordozóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: ásványi anyagok és agyagok, (gy kaolin, bentonit, szilikagél, fullcrföld, attapulgit, dialómaföld, vörös vasoxid, lösz, kréta, kalcium-szulfát, dolomit, mészkő, mész, kalcium-karbonát, gipsz, pirofillit, kovasav, szilikátok és szilikagélek, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát és knrbamid; növényi eredetű 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
