196170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás [(1,3-dioxo-1,3-propán-diil)-diimino]-bisz-benzoesav származékok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

196,170

ban szereplőktől. Az egyes vegyületek előállításának módjára a példa száma utal, amellyel a vegyületet

előállítottuk, vagy amelyhez hasonló módon előállítható.

1. Táblázat

Az (I) általános képletű vegyület helyettesítői

Vegyület Példa száma száma

AB

R3

R3

Op.(°C)

1H-NMR (6, DMSO-dé)

01.

1.

H,H

H

2,2’-COOH

254-258

11,25 (s,2H,-CONH), 3,70 (s,2H,CH2-)

02.

1

H,H

H

3,3’-COOH

290-197

10,26 (s,2H,-CONH), 3,53 (s,2H,CH2->

03.

1.

H,H

H

4,4'-COOH

>300

10,44 (s,2H,-CONH-), 3,60 (s,2H,CH2->

04.

1.

H.H

H

2,2’-COOEt

137-140

11,60 (s,2H,-CONH-J, 3,63 (s,2H,CH2-)

05.

1.

H.H

5,5’-Cl

2,2’-COOH

292-293,5

11,50 (s,2H,-CONH-), 3,70 (s,2H,CH2-)

06.

2.

H,H

5,5'-NO,

2,2’-COOH

269-270,5

11,50 (s,2H,-CONH-), 3,80 (s,2H,CH2)

07.

1.

H,H

4,4’-CH3

2,2’-COOH

257-258

11,40 (s,2H,-CONH-), 3,56 (s,2H,CH2-)

08.

2.

H,H

2,2’-OCH3 5,5’-COOH

283-287

9,66 (s,2H,-CONH-), 3,73 (s,2H,CH2-)

09.

3.

H,H

5,5’-Cl

2,2’COOH

2:59-261

11,56 (s,2H,-CONH-), 3,66 (s,2H,CH2)

Megjegyzés: a 01—03. ismert vegyületek

1. Táblázat folytatása

Vegyület Példa AB száma száma

R1

R*

R3

Op.(°C)

Hozam

(%)

11.

1,4,130*0

CsH5-H

2,2’-COOH

195-196

51

12.

1,4 R1

C«Hs-H

3,3’-COOH

293-294

30

13.

M \

C«H,H

4,4’-COOH

278-280

30

14.

1,5,14 )o

C«Hj-H

2,2’-C02C2H* 139-140

31

15.

1,4 /

c«h5-5,5’-Cl

2,2’-COOH

245-246,5

40

16.

2,4 H

C6Hs-5,5’-NO,

2,2’-COOH

272-273

53

17.

1,4

CsH*-4,4’-CH3

2,2’-COOH

240-242

34

18.

2,4

csh5-2,2’-OCH3

5,5’-COOH

290-291

12

19.

1,4

4-CH30-C«H4-H

2,2’-COOH

216-219

47

20.

1,60*0

3,4<CH30)2-C«H3-H

2,2’--COOH

213-214

43

21.

1,6

3,4-(CH30)2-CeH3-5,5’-Ci

2,2’-COOH

282-286

52

22.

2,6

3,4-(CH3 -Cfi tí3 -5,5’-N02

2,2’-COOH

271-273

58

23.

1,6

3,4,5<CH30)3-CSH2-H

2,2’-COOH

194-196

48

24.

1,6

3-CH3 0-4-HO-C* H3 -H

2,2’-COOH

187-189

30

25.

1,6

3,4<0CH20)-C6H3-H

2,2’-COOH

209-210

42

26.

1,7

4-H3C-C6H<H

2,2’-COOH

230-233

42

27.

1,4

4<CH3)2CH-C4H4-H

2,2’-COOH

218-221

44

28.

1,4

4-(CH3)2N-C6H4-H

2,2’-COOH

223-225

61

29.

1,7

4-(CH3CONH-C6H4-H

2,2’-COOH

288-289

38

30.,

M

4-Cl-C6H4-H

2,2’-COOH

261-262

44

31.

1,4 R1

3-C1-C*H4-H

2,2’-COOH

229-230

73

32.

1,4 T ~

2-Ci-CíE,H

2,2’-COOH

228-230

40

33.

1,4 C=

4-Br-C6H4-H

2,2’-COOH

262-264

57

34.

1,6 /

4-F-CgHc

H

2,2’-COOH

238-240

41

35.

1,4 H

4-FaC-CaH,H

2,2’-COOH

235-237

46

36.

1,8

4-02N-CÄE,H

2,2’-COOH

275-276

64

37.

1,4

4-NC-CíH»H

2,2’-COOH

280-282

47

38.

1,4

l-naftil

H

2,2’-COOH

237-239

34

39,

1,4

2-furil

H

2,2’-COOH

214,5-216,5

41

40.

1.9

2-tienil

H

2,2’-COOH

213-215

57

41.

1,4

3-tieníl

H

2,2’-COOH

210-212

46,5

42.

1,4

2-pirrolll

H

2,2’-COOH

247—250(boml)

56

43.

1,40*3)

l-métil-2-pirrolil

H

2,2’-COOH

205—207(boml)

61

44.

1,4

3-pirldil

H

2,2’-COOH

259-261

39

45.

1,4(^*3)

l-metil-3-indolil

H

2,2’-COOH

233-234

41

46.

3,10

C*H,H.5-C1

. 2,2’-COOH

153-156

46

12