196110. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-aril-uracil származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

25

196110

26

'H-NMR (CDCh, 60 MHz) 7,88 ppm (d, 1H),

7,38 ppm (d, 1H), 5,77 ppm (s, 1H), 5,30 ppm (m, 1H), 3,50 ppm (s, 3H), 2,36 ppm (s, 3H),

1,40 ppm (d, 6H);

2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-5-metil-2,6- -dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterból dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-3,5-dimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észtert (op.: 177-180 °C);

2-klór-5-[3,6-dihidro-4,5-dimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-etil-észterböl 2-klór-5-[3,6-dihidro-3,4,5-trimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-etil-észtert (op.: 159-161_fC);

2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-4,5-dimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterböl dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-I3,6-dihidro-3,4,5-trimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észtert (op.: 119-120 °C);

2-nitro-5-[l,2,4,5,6,7-hexahidro-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3-il)-benzoesav-etil-észterból nátrium-etiláttal etanolban 2-nitro-5-[ 1,2,'4,5,6,7-hexahidro- l-metil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3-il)-benzoesav-etil-észtert (op.: 188-190 °C);

2-klór-4-fluor-5-{I,2,5,7-tetrahidro-2,4- -dioxo-tieno[3,4-d]pirimidin-3(4H )-il}-benzoesav-izopropil-észterból dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-{l,2,5,7-teti‘ahidro-l-metil-2,4-dioxo-tieno[3,4-d]pirimidin-3(4H)-il}-benzoesav-izopropil-észtert,

'H-NMR (CDCh, 400 MHz) 7,82 ppm (d, 1H),

7.35 ppm (d, 1H), 5,23 ppm (m, 1H), 4,24 ppm (m, 2H), 4,09 ppm (m, 2H), 3,45 ppm (s, 3H),

1.36 ppm (d, 6H);

2-klór-5-{l,2,5,7-tetrahidro-2,4-dioxo-tieno[3,4-d)pirimidin-3(4H)-il}-benzoesav-etil-észterből dimetil-formamidban 2-klór-5-{l,2,~

5.7- tetrahidro-l-metil-2,4-dioxo-tieno[3,4-dJ- pirimidin-3(4H)-il}-benzoesav-etil-észtert (op.: 203-206 °C);

2-klór-4-fluor-5-{l,4,5,7-tetrahidro-2,4- -dioxo-tieno[3,2-d]pirimidin-3(2H)-il}-benzoesav-izopropil-észterböl 2-klór-4-fluor-5-{l,4,-5.7- tetrahidro-l-roetil-2,4-dioxo-tieno[3,2-d]pirimidin-3(2H)-il}-benzoesav-izopropil-észtert (op.: 156-158 °C);

2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-5-fluor-4- -metil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterból dimetil-szulfáttal dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-5- -fluor-3,4-dimetil-2,6-dioxo-l(2H )-pirimidinilJ-benzoesav-izopropil-észtert (op.: 112-115

°C);

2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-4-propil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterből dimetil-szulfáttal izopropanolban 2-klór-4-fluor-5-{3,6-dihidro-3-metil-4-propil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észtert,

1H-NMR (CDCh, 400 MHz) 7,83 ppm (d, 1H),

7,34 ppm (d, 1H), 5,73 ppm (s, 1H), 5,23 ppm (m, 1H), 3,45 ppm (s, 3H), 2,53 ppm (t, 2H),

1,72 ppm (m, 2H), 1,36 ppm (d, 6H), 1,10 ppm (t, 3H);

2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-4-etil-2,6- -dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterböl dimetil-szulfáttal és nátrium-izopropiláttal izopropanolban 2-klór-4-fluor-5- -[3,6-dihidi-o-3-metil-4-etil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észtert, »H-NMR (CDCh, 400 MHz) 7,84 ppm (d, 1H),

7.34 ppm (d, 1H), 5,75 ppm (s, 1H), 5,25 ppm (m, 1H), 3,45 ppm (s, 3H), 2,61 ppm (m, 2H),

1.36 ppm (d, 611), 1,31 ppm (t, 3H); ,

2-klór-4-fluor-5-[5-etil-3,6-dihidro-4-,

-metil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterböl dimetil-szulfáttal dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-[5-etil-3,6-dihidro-3,4-dimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil )-benzoesav-izopropil-észtert,

»H-NMR (CDCh, 400 MHz) 7,83 ppm (d, 1H),

7.33 ppm (d, 1H), 5,23 ppm (m, 1H), 3,48 ppm

(s, 3H), 2,51 ppm (ni, 2H), 2,34 ppm (s, 3H),

1.35 ppm (2xd, 6H), 1,09 ppm (t, 311); 2-klór-4-fluor-5-[4-etil-3,6-dihidro-5--metil-2,6-dioxo-l(2H )-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterböl dimetil-szulfáttal dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-[4-etil-3,6-dihidro-3,5-dimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]benzoesav-izopropil-észtert,

'H-NMR (CDCh, 400 MHz) 7,82 ppm (d, 1H),

7.33 ppm (d, 1H), 5,23 ppm (m, 1H), 3,51 ppm

(s, 3H), 2,71 ppm (m, 2H), 2,04 ppm (s, 3H),

1.35 ppm (d, 6H), 1,28 ppm (t, 3H);

2-klór-4-fluor-5-(3,6-dihidro-2,6-dioxo--4-(trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterből dimetil-szulfáttal dimetil-formamiddal 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4- ( trif luor-metil )-1 ( 2H )-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észtert, 'H-NMR (CDCh, 400 MHz) 7,84 ppm (d, 1H),

7.37 ppm (d, 1H), 6,38 ppm (s, 1H), 5,25 ppm (m, 1H), 3,57 ppm (d, 3H), 1,36 ppm (d, 6H);

2-klór-4-fluor-5-[5-ciano-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterből dimetil-szulfáttal dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-[5-ciano-3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil-benzoesav-izopropil-észtert,

'H-NMR (CDCh, 400 MHz) 8,00 ppm (s, 1H), 7,83 ppm (d, 1H), 7,38 ppm (d, 1H), 5,25 ppm (m, 1H), 3,55 ppm (s, 3H), 1,37 ppm (2xd, 6H);

2-klór-4-fluor-5-[5-ciano-3,6-dihidro-4- -metil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesay-izopropil-észterböl dimetil-szulfáttal dimetil-formamidban 2-klór-4-fluor-5-[5-ciano-3,6- -dihidro-3,4-dimetil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észtert, op.: 171-173

°c;

2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-5-fluor-4~ -(trifluor-metil)-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észterból dimetil-szulfáttal dimetil-formamidban 2-klór-4-f)uor-5- -[3,6-dihidro-5-fluor-3-metil-4-(trifluoi,-metil)-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidin]-benzoesav-izopropil-észtert (op.: 66-68 °C);

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

14