196029. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként nitrometilén származékokat tartalmazó inszekticid szerek és eljárás nitrometilén származékok előállítására
1 2 A találmány tárgya hatóanyagként nitro-metilén-származékokat tartalmazó inszekticid szerek és eljárások nitro-metilén-származékok előállítására. A találmány tárgya közelebbről inszekticid szerek, melyek hatóanyagként olyan nitro-metilén-származékokat tartalmaznak, amelyek (I) általános képletében R jelentése hidrogénatom, X jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1- 4 szénatomos alkoxicsoport, 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy fenoxicsoport, n értéke 0 vagy 1, m értéke 2 vagy 3, p érteke 1. A találmány tárgya továbbá eljárás olyan nitro-metilcn-származékok előállítására, melyek (I) általános képletében R jelentése hidrogénatom, X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, fenilcsoport vagy fenoxicsoport, n értéke 0 vagy 1, ni érteke 2 vagy 3, p értéke 1 vagy halogénatom esetében 1 vagy 2. A fenti nitro-metilén-származékok előállítása során úgy járunk el, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, a képletben R, X, p, m ,és n jelentése a fenti, (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R’jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy két R’ együtt etiléncsoportot képez. Az (I) általános képletű nitro-metilén-származékok előállítása során alkalmazott (II) általános képletű vegyületek szintén újak. A (II) általános képletű vegyületek az alábbi eljárással állíthatók elő: Valamely (IV) általános képletű vegyületet, a képletben R, X, p és n jelentése a fenti, Y jelentése halogénatom, (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelyben m jelentése a fenti. A (IV) általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert eljárásokkal előállíthatok. A 25.14.402. számú NSZK-beli közrebocsátási iratból ismert, hogy az (A) általános képletű 2-(nitro-metilén)-imidazolin-származékok és 2-(nitro-metilén)-hexahidropiridin-származékok inszekticid hatással rendelkeznek. Az (A) általános képletben n értéke 2, Rí jelentése alkatrészben 1 vagy 2 szénatomos fenilalkil-csoport, R2 és R3 jelentése hidrogénatom. A 25.14.402. számú NSZK-beli közrebocsátási irat külön kiemeli az (A—1) képletű vegyületet. A 27.32.660. számú NSZK-beli közrebocsátási iratból ismert, hogy a (B) általános képletű I-(szubsztituált benzil)-2-(nitro-metilén)-imidazolidin-származékok inszekticid hatással rendelkeznek. A 27.32.660. számú NSZK-beli közrebocsátási irat külön kiemeli a (B—1 ) képletű vegyületet. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek alacsony felhasználási mennyiségek esetén is lényegesen jobb hatást mutatnak, núnt az idézett iratokban ismertetett (A—1) és (B—1) ismert vegyületek, amelyek szerkezetileg és hatástanilag hasonló vegyületek. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) általános képletű vegyületek jó eredménnyel felhasználhatók olyan káros rovarok irtására, amelyek szerves foszfáttípusú és karbamát-típusú inszekticidek hosszantartó alkalmazása következtében rezísztenssé v Utak, ebben a vonatkozásban ki kell emelni a szívórovarokat, elsősorban a Hemiptera rendbe tartozó rovarokat, így az afidákat, világító kabócákat és egyéb kabócákat. Az új hatóanyagok előnye, hogy jelentős rovarirtó hatásuk ellenére sem fitotoxikusak a kultúrnövényekkel szemben. A hatóanyagok további előnye, hogy a kártevők széles köre ellen felhasználhatók, így a szívórovarok, harapórovarok és más növényparaziták, valamint a tárolt termékek kártevői és az egészséget veszélyeztető kártevők irtására. Példaként említhetők a következő kártevők: Coleoptera rendbe tartozó rovarok: Callosobruchus chinensis, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Epilachna vigintioctomaculata, Agriotes fuscicollis, Anomala rufocuprea, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica spp,, Monochamus alternatus, Lussorhoptus oryzphilus és Lyctus brunneus. Lepidoptera rendbe tartozó rovarok: Lymantria dispar, Malacosoma neustria, Pieris rapae, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis, Pyrausta nubilalis, Ephestia cautella, Adoxophyes orana, Carpocapsa pomonella, Agrotis fucosa, Galleria mellonella, Plutella maculipennis és Phyllocnistis citrella. Hemiptera rendbe tartozó rovarok: Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Pseudococcus comstocki, Unaspis yanonensis, Myzus persicae, Aphis pomi, Aphis gossypii, Rhopalosiphum pseudobrassicas, Stephanitis nashi, Nazara spp., Cimex lectularius, Trialeurodes vaporariorum és Psylla spp. Orthoptera rendbe tartozó rovarok: Blatella germanica, Periplaneta americana, Gryllotalpa africana és Locusta migratoria migratoroiodes. lsoptera rendbe tartozó rovarok: Deucotermes speratus és Coptotermes formosanus. Diptera rendbe tartozó rovarok: Musca domestica, Aedes aegypti, Hylemia platura, Culex pipiens, Anopheles sinensis és Culex tritaeniorhynchus. Az új hatóanyagok az állatgyógyászat területén is felhasználhatók káros állati paraziták (endo- és ektoparaziták), így rovarok és férgek irtására. Példaként említhetők a következő állati paraziták: Gastrophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp. és Ctenocephalides canis. A felsorolt kártevők ellen peszticid hatással rendelkező vegyületeket a találmány területén belül inszekticideknek nevezzük. Az (I) általános képletű nitro-metilén-származékok egyszerű módon, például az alábbi eljárás segítségével előállíthatok. Az eljárás az A reakcióvázlattal szemléltethető. A megadott képletekben R, X, p, m, n és R’jelentése a fenti. Az általános képletekben R jelentése hidrogénatom, X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, fenilcsoport vagy fenoxieso-196.029 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
