195979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antraciklin származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
7 195979 8 preparativ vékonyrété gkromatográfia Kieselgélen, 4% metanolt tartalmazó kloroform citorodin-J III. szemléltető tábla: A vizes B) fázis felfolgozása beállítása I. pH II. etil-acetáttal végzett extrahálás etil-acetátos fázis fázis vizes (kiönteni) koncentrálni glikozidokban feldúsított frakció (nyers citorodinok) I. oszlopkromatográfia vagy toluol és vizes metanol 1:1 arányú elegyével végzett elosztás II. preparativ vékonyrétegkromatográfia vagy nagynyomású folyadékkromatográfia (HPLC) részen tisztított részben tisztított I-es komplex II-es komplex (kevésbé poláros) (erősebben poláros) HPLC HPLC citoroLinok citorodinok i i ----1-----1-----1------1------1 i-----1-----1-----------1 FDECPVG+IXBHAMY / /\ L N+0 W Az (1) általános képletü vegyületek egy szükebb csoportját képező vegyületek a (II) általános képletnek felelnek meg (Ri=-ORa, R^=-0R’4), ahol R3 és R*4 a fent megadott. Az (I) általános képletű vegyületek egy másik szükebb csoportját képező vegyületek a (III) általános képletnek felelnek meg (Pi=H, R2=—ORi), ahol R4 jelentése a fenti. A találmány szerint előállított vegyületeket - képletszámmal, rövidített megjelöléssel és a szubsztituensek jelentésével együtt az alábbi táblázatban foglaljuk össze. Vegyület R3 R’4 (II) ált. rövid jele képletűek F- citorodin-Rod-Rod-Acu-Rod-Rod-Acu (V. képlet) (V. képlet) D-citorodin-Roa-dF=Cin B-Roa-Rod-Acu (VI. képlet) (V. képlet) C-citorodin-Roa-dF=Cin B-Roa-dF=Cin B (VI. képlet) (VI. képlet) B-citorodin-Roa-dF-Cin A-Roa-Rod-Rod (VII. képlet) (VIII. képlet) A-citorodin-Roa-Rod-Rod-Roa-Rod-Rod (VIII. képlet) (VIII. képlet) G-citrorodin-Roa-dF=Cin B-Roa-dF-Cin A (VI. képlet) (VII. képlet) I-oitrorodin-Roa-dF-Cin A-Roa-dF=Cin B (VII. képlet) (VI. képlet) P-citorodin-Roa-dF-Cin A-Roa-Rod-Acu (VII. képlet) (V. képlet) V-ntorodin-Roa-Rod-Acu-Roa-Rod-Rod (V. képlet) (VIII. képlet) Vegyület R3 R*4 (II) rövid jele képletűek N-eito-Roa-Rod-Rod-Roa-dF-Rod rodin (VIII. képlet) (X. képlet) O-oito-Roa-dF-Rod-Roa-Rod-Rod rodin (X. képlet) (VIII. képlet) W-cito-Roa-dF-Rod-Roa-dF-Rod rodin (X. képlet) {X. képlet) R4 (III) ált képletűek E-cito-Roa-Rod-Rod rodin (VIII. képlet) L-cito-Roa-Rod rodin (XI. képlet) M-cito-Roa-dF rodin (XII. képlet) Rí Rz (I) ált. képletű J-cíto-O-Rod-Rod-COOCH3 rodin-Rod 5 10 15 20 25 '30 35 40 45 50 55 60
