195966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális vegyületek és ilyeneket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
13 1951-66 14 2-{2-amino-5-klór-tiazol~4-il)-2(Z)-(etoxi-imi~ no)-acetil-, 2-S2-ainino-5-klór-tiazol-4-il)-2(Z)-{n-propoxi-íinino)-acetil-( 2-{2-amino-5-klór-tiazol-4-il)-2(Z)-(/2-fluor-etü/-oxi-imino)-acetil-, 2-(2-amino-5-klór-liazol-4-il)-2(Z)-(/2-klór-etil/-oxi-imino)~acelil-, 2-(2-amino-5-klór-tiazol~4-il)-2(Z)-(karboxi-metil-oxi-imino) -acetil-, 2-(2-anuno-5-klór-tiazol~4-il)-2(Z)-(/terc-bút-oxi-karbon:l-metil/-oxi-imino)-acelü-i 2-(2-amino-5-klór-tiazol-4-il)-2(Z)-(/l-karboxi-l~metil-etil/-oxi-iinino)-acetil-, 2-(2-amino-5-kIór-tiazol-4-il)-2(Z)-(/l-terc-butoxi-karbonil-l-metil-ctil/-oxi-imino)-acetil, 2-(2-amino-5-brQm-liazol~4~i3)-2(Z)~!etoxi-iTni-na)-acetil~, 2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)~2(Z)-(metoxi--iinÍRo)-acetil-, 2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol~3-il)-2(Z)-(etoxi-imino)-acetil-, 2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)-2(Z)-(/2-fluor-etil/-oxi~imino)-acelil-, 2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3~il)-2(Z)~(/2~klór~-etil/- oxi-imino)-acetil-, 2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)-2(Z)-(karboxi~metil-oxi-imino)-acetil-, • 2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)-2(Z)-(/l-kurb-oxi-l-melü-elil/-oxi-imino)-acelil-, 2-{5-amino-l,2,4-liadiazol-3-il)-2(Z)-{/l-terc--butoxi-karbonil-l-metil-eiil/-oxi-imino)-ace-UÍ-, 2-(5-amino-izoxazol-3-il)-2(Z)-(etoxi-imino)-acelil-, 2-(5-araino-l,2,4-oxadiazoI-3-il)-2(Z)-{etoxi-imino)-acelil-, 2-(2-imino-3~hidroxi-liazolin-4-il)-2(Z)-(eloxi-imino)-acotil~, 2-(2-amino-3-oxid-tiaazcl-4-il)-2(Z)-(etoxi-imi-no)-acetil-, 2-(l,3,4-tiadiazalil)-2(Z)-{eloxi-imino)-acetil-csoport. R4 jelentése észterezett karboxi-csoportokként (melyet néha Rc-vel jelölünk), az adott esetben vésőcsoporttal védett Rl jelentésénél felsorolt helyettesített oxi-karbonil-csoportok alkalmazhatók. így a fentiekbe! említett metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, n-propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, n-butoxi-karbonil-, terc-butoxi-karbonil-, ciklohexil-karbonil-c8oport. Az (I) általános képletü vegyületekben R4 jelentése hidrogénatom. Az (I) általános képletü vegyületekben R13 jelentése hidrogénatom. Az (I) általános képletü vogyületekben A jelentése imidazol-l-il-csoport, amelyhez 2,3- vagy 3,4-helyzelben egy másik gyűrű kondonzálódhat, A kondenzált gyűrű azt jelenti, hogy az imidazo-gyűrűhöz 5- vagy 0- -tagú heteroaromás gyűrű kapcsolódik, amelyhez adott esetben egy további kondenzált aromás vagy heteroaromás gyűrű kapcsolódhat. Az általános képletnél a © jelölés azt jelenti, hogy a csoport egy egyértékű pozitív töltéssel rendelkezik. Az adott esetben szubsztituált, 2,3- vagy 3,4-helyzetben kondenzált gyűrűt tartalmazó (AP) képletü imidazol-l-il-csoport, az (A1) vagy (A2) képletnek felel meg, amelyben B jelentése 5- vagy 6-tagú, adott esetben egy másik aromás, vagy heteroaromás gyűrűvel kondenzált heteroaromás gyűrű, R11 jelentése hidrogénatom vagy egy vagy több valamilyen szubsztituens, és R11 jelentése szintén hidrogénatom, vagy egy vagy több valamilyen szubBztiluens, amely az imidazol gyűrűhöz kondenzálva is lehet. A B szubsztituens szén-, nitrogén-, oxigén- és/vagy szénatomból állanak, amelyek közül a szénatomok hidrogén vagy valamilyen szubBZtituens is lehet, és adott esetben az imidazol gyűrűhöz kondenzálva is lehet. Az A* csoport jelentése például az (A*-l), (A1-2), (A1- -3), (A1—5), {A1—23), (A‘-30), (Al-35) és (A1- -36), az A2 pedig (A2-l) lehet. Ezek közül különösen előnyös az imidazo(l,2-a)piridinium-1-il-, (/Al-1/), imidazo(l,2-b)piridazinium-l-il-(/A'-2/) és az imidazo(l,5-a)piridinium-2-il-csoport (/A2-l/). Ezekben a képletekben a © jelölés a pozitív töltés elhelyezkedését jelöli. Ennek megfelelően az általában az imidazol-gyűrű 3- as helyzethez kötődik, de kötődhet az 1-es helyzethez is, ha a nitogénatom kvalernerizált. Továbbá előfordul, hogy szorosan nem kötődik egy konkrét helyzethez, hanem az imidazol-gyűrüben vagy a teljes kondenzált gyűrűn delokalizált. Ezért az (A2-l) csoport az (A1-l)a, (A2-l)b vagy (A'-lJc képletnek is megfelelhet. A pozitív töltés elhelyezkedése többek között az (I) általános képletü vegyület halmazállapotétól (szilárd vagy folyékony), az oldószer típusától, a pH-tói, hőmérséklettől vagy a szubsztituensek típusától függ. A kondenzált gyűrűn elhelyezkedő R11 és RlJ szubsztituensek jelentése lehet például hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (7-19 szénatomos aralkil)-oxi-, szulfo-(l-6 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-, amino-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)-, nitro-csoport, halogónatom, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, ciano-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, karboxil-, (1—10 szénatomos alkoxi)-karbonil-, karbamoil*-, (1-4 szénatomos alkanoil)-amino-csoport. A halogénatom lehet például fluor-, klór- vagy brómatom. A többi csoportra példaként a már korábban felsorolt csoportokat említhetjük. A fenti szubsztituensek száma lehel egy vagy több, s azonosak vagy különbözőek lehetnek. Továbbá, A1 esetén az imidazol-gyűrü az 5,6-helyzetben egy aliciklikus, aromás vagy heterociklusos gyűrűvel kondenzálva lehet, ezekre példaként az (A1-23)-(A‘-36) általános képletü csoportokat említhetjük. 5 iO 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
