195905. lajstromszámú szabadalom • Fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható béta-naftil-alkil-amin-származékok előállítására
A 195905 5 dimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon vagy hexametil-foszforsav-trianiid; észterek, így etil-acetát; szulfoxidok, például dimetil-szulfoxid. A reagáltatást azonban oldószer nélkül is végezhetjük. 5 Az eljárás során adott esetben savmegkötöszert alkalmazunk. Savmegkötószerként az általában használatos suvmegkötőszerek jöhetnek számításba, például: alkálifém-hidroxidok, Így nátrium-hidroxid vagy kálium- 10 -hidroxid, alkálifém-karbonátok, igy nátrium-karbonát, valamint tercier aminok, például trimetil-amin, N,N-dimetil-anilin, piridin, N,N-dimetil-amino-piridin, diazabiciklo-oktán (DABCO), diazabiciklo-nonén (DBN) vagy di- 15 azabiciklo-undecén (DBU). A reaktánsként alkalmazott (III) általános képletű amin megfelelő feleslege egyben a savmegkötőszer szerepét és - amennyiben az amin folyékony halmazállapotú - az oldó- 20 szer szerepét is betöltheti. Az eljárás sorén a reakcióhőmérsékletet széles tartományon belül változtathatjuk. Általában 0-250 °C-on, előnyösen 30-180 °C-on végezzük a reagáltatást. 25 Az eljárás végrehajtásakor 1 mól (II) általános képletű /3-naftil-alkil-vegyületre általában 1,0-10,0 mól, előnyösen 1,0-5,0 mól (III) általános képletű amint és adott esetben 1,0-10,0 mól, előnyösen 1,0-5,0 mól savmegkö- 30 tőszert számítunk. A reakcióterméket vizes-szerves kétfázisú rendszerrel végzett megosztással tisztítjuk a vízben oldódó szennyeződésektől, majd a szokásos módon elkülönítjük és adott esetben oszlopkromatográfiásan 35 tisztítjuk. A találmány szerint előállított (I) általános képletű vegyületekből kívánt esetben savaddlcíós sókat készíthetünk. Az (I) általános képletű vegyületek fiziológiailag elvi- 40 selhető savaddiciós sóinak az előállításéra előnyösen az alábbi savakat használjuk: hidrogénhalogenidsavak, igy hidrogén-bromid, különösen előnyösen hidrogén-klorid, továbbá foszforsav, salétx-omsav, kénsav, egy-, 45 két- vagy háromértékű karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, például ecetsav, maleinsav, borostyánkősav, fumársav, borkősav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, valamint szulfonsavak, így például p-toluol-szulfonsav 50 és 1,5-naftalin-diszulfonsav. Az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sóit egyszerű módon, a szokásos sóképzési eljárások segítségével állíthatjuk elő, például úgy, hogy a vegyületet alkalmas kö- 55 zömbös oldószerben feloldjuk és a kívánt savat, például sósavat hozzáadjuk. A sót ismert módon, például szűréssel izoláljuk és adott esetben közömbös oldószerrel mosva tisztítjuk. 50 Az (I) általános képletű vegyületeknek erős mikrobicid hatása van, ezért a vegyületek nemkívánatos mikroorganizmusok pusztításához alkalmazhatók. A vegyületek növényvédőszerek hatóanyagaként alkalmasak. 55 Fungicid hatásuknál fogva az (I) általános képletű vegyületek például a Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chrytriodiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basisiomycetes, Deuteromycetes gombafajok elpusztítására alkalmazhatók. A növények a hatóanyagokat jól viselik el. A vegyületekkel föld feletti növényrészeket, palántákat, vetőmagvakat és a talajt kezelhetjük. A növényvédelemben a hatóanyagokat különösen a gabona betegségeinek, igy a gabonalisztharmatnak (Erysiphe graminis) kórokozója ellen, továbbá Venturia-fajták, igy az almavarasodás Venturis inaequalis és a rizsbetegségek kórokozói (Pellicilaria sasakii és Piricularia oryzae) ellen alkalmazhatjuk. A hatóanyagok kiváló megelőző hatás mellett igen jó szisztémikus hatást is fejtenek ki. A hatóanyagokból a szokásos készítményeket állíthatjuk elő, Így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, habokat, pasztákat, granulátumokat, aeroszól-készítményeket stb. Az anyagokat műanyag-mikrokapszulákba tölthetjük, valamint vetőmagbur-. kolatként és ULV-készítményként szerelhetjük ki. A készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat hígltószerekkel, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, tehát emulgeálószerekkel és/vagy habképző anyagokkal és/vagy diszpergálószerekkel összekeverjük. Szerves oldószerként lényegében az alábbiak jönnek számításba: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok, klórozott aromás vegyületek és klórozott alifás vegyületek, igy klór-benzol, klór-etilén vagy diklór-metán; alifás szénhidrogének, így cíklohexán vagy paraffinek, például ásványolajfrakciók; alkoholok, igy butanol vagy glikol, valamint azok észterei és éterei; ketonok, igy aceton, metil-etil-keton, metil-ízobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, igy dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint viz. Cseppfolyósított gáznemü hordozóanyagokon itt olyan anyagok értendők, amelyek szobahőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, például aeroszól-hajtógázok, így halogénezett szénhidrogének, bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóanyagként az alábbiak kerülnek felhasználásra: kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatómaföld, továbbá szintetikus kőporok, így nagydiszperzitésú kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátumok szilárd hordozójaként például aprított és frakcionált természetes kőzetek, igy kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit, valamint szervetlen és szerves porokból készült szintetikus granulák, továbbá szerves anyagok, így fűrészpor, kó-
