195794. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-oxa(tia)-diazolin-3-on-származékok előállítására és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények
3 195794 A találmány tárgya eljárás (I) általános képle tű 2,5-difenil-l,2,4-oxa(tia)-diazolin-3--on-származékok előállítására - a képletben X és Y jelentése oxigén- vagy kénatom, n értéke 1 vagy 2; Hí jelentése abban az esetben, ha n értéke 2, akkor halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy Y oxigénatom jelentése esetén az egyik halogén-szubsztituens mindig a fenilcsoport 2- -cs helyzetében van, ha n értéke 1, akkor halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénalomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy Y oxigénatom jelentése esetén a szubsztituens a fenilcsoport 2-es vagy 4-es helyzetében van; (R2)m jelentése egy-öt halogénatom; legfeljebb három halogénatom és egy 1-6 szénatomos halogénalkoxi-csoport; legfeljebb két halogénatom és egy 1-3 szénalomos alkilcsoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-osoport vagy egy 1-3 szénalomos alkil-tio-csoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport vagy egy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy egy 3-6 Bzénatomos halogén-alkenil-oxi-csoport vagy egy 3-6 szénatomos halogén-aikenil-tio-csoporl vagy egy 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy egy - adott esetben fenilvagy fenoxi-csoporllal monoszubsztituált - 1-3 szénalomos alkoxicBoport vagy egy - halogénatommal, nitrovagy trifluor-metil-csoporllal - mono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy egy - halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal inorioszubsztituált kinoxalinil-oxi-csoport; egy-két 1-4 szénatomos alkilcsoport és adott esetben egy 1-3 szénalomos halogén-alkoxi-csoporl; egy halogénatom és egy trifuor-metil-csoport és egy di{ 1—4 szénatomos alkil )-amino-csoport; egy halogénatom és egy ciano-fenoxi-csoport; egy trifluor-metil-csoport és egy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; egy 1-4 szénatomos alkilcsoport és egy 1-4 szénalomos alkilcsoporttal monoszubsztiluált fenil-azo-csoport; egy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport és adott esetben egy 1-3 szénatomos halogón-alkoxi-csoport; egy fenil-azo-csoport; egy 2-4 szénatomos alkinilcsoport. A találmány tárgya továbbá inszekticid és fungicid készítmények, amelyek hatóanyagként az (I) általános képletű vcgyületek szőkébb körét tartalmazzák. Az (I) általános képletű vegyületekhez hasonló össztételű 2-fenil-5-fenil-J ,2,4-oxa-(tia)-diazolin-3-on-származékok előállítását ismertetik a következő irodalmi helyen: Chemisch Berichte 1966 99 (3) 782-792 oldal és 1973 106 1496-1500 oldal, valamint Helerocycles 1976 5 189-194 oldal. Az idézett irodalmakban nem ismertetnek olyan vegyülelcket, amelyekben a fenilcsoport 2-hclyzctben és 5- -helyzetbcn szubsztituálva lenne. Nem ismertetik továbbá az előállított vegyületek biológiai hatásosságára vonatkozó kutatásokat vagy eredményeket sem. Fzámos inszekticid hatású vegyület ismert, amelyek közül elsősorban a szerves foszfor vegyülcteket vagy karbamátorok használják. Ezekkel a vegyülelekkel kapcsolatban azonban egyre gyakrabban a rezisztencia kialakulásával találjuk magunkat szemben. A reziszlensé vált inszekticidek elleni védekezés nagyon nehéz. így például már az általunk forgalmazott szintetikus piretroidokkal szembeni rezisztencia kialakulását is már megfigyelték. Fenti okok miatt egyre nagyobb jelentősége van az eddig ismert inszekticidek szerkezetétől alapvetően különböző szerkezetű új inszekticid hatású vegyületek előállításának. Különösen jelentősek azok a vegyületek, amelyek inszekticid hatása fungicid haLással is párosul. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek széles hatásspektrumú kiváló inszekticidek. így hatásosak különböző, mint például hepidoplera, Coleoptera vagy Diptera fajokba tartozó rovarok ellen. Fentieken túlmenően a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek larvicid és cvicid hatásúak és ovicid hatásukat a kifejlett rovarok kezelésével, a pelerakás folyamán azok petéire is kifejtik. 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
