195666. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidroxil-amin-származékok előállítására és az ezeket a származékokat hatóanyagként tartalmazó növényi növekedésfokozó készítmények

1

195 666

2

185 °C hőmérsékleten tartjuk. Ezután az elegyet lehűtjük, vízgőzzel desztilláljuk, izopropil-éterrel extraháljuk, az extraktumokat egyesítjük, szárítjuk, 40 °C-on csökkentett nyomáson desztilláljuk, majd 1,8.103 Pa nyomáson rcktifíkáljuk. így 10,1 g kívánt terméket nyerünk. n£°= 1,5558..

5. példa

0-{5-nitro-8-kinolil)-hidroxil-amin előállítása

9,6 g 8-fluor-nitro-kinolin, 300 ml metil-alkohol és 4,4 g hidroxil-amin-hidrogén-klorid elegyét keverés közben 40 °C-ra melegítjük, majd a kapott oldatot 5 °C- ra hűtjük. Az oldathoz 5-10 °C hőmérsékleten 30 perc alatt 11 ml lOn nátrium-hidroxid-oldatot adunk. Az elegyet ezután 6 órán át 20 °C-on keverjük, elválasztjuk, a csapadékot metilén-kloriddal extraháljuk, szárítjuk, csökkentett nyomáson desztilláljuk, majd 15 ml metilén-kloridot adunk hozzá. Ily módon 1,6 g cím szerinti terméket nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 228- 230 °C.

5. Előállítási példa

Az 5. példa kündulási anyagaként alkalmazott 8- -fluor-5-nitro-kinolint a következőképpen clállítjuk elő:

30 ml tömény kénsavat -5 °C-ra hűtünk, és keverjük. 15 ml salétromsavat, majd 16 g 8-íluor-kinolint adunk hozzá 30 perc alatt —5 és 0 °C közötti hőmé-::, létén keverés közben. A reakcióelegyct még 3 órán ... 0 °C-on keverjük, majd hagyjuk az elegyet szobahőmérsékletre melegedni, ezen a hőmérsékleten még 2 órán át folytatjuk a keverést, majd az elegyet jeges vízbe öntjük. A kapott csapadékot elkülönítjük, vízben szuszpendáljuk, 10 tömeg%-os nátrium-karbonát-oldattal meglúgosíljuk, metilén-kloriddal extraháljuk, szárítjuk és szárazra pároljuk. így 12 g kívánt terméket nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 132-133 °C.

Az előzőekben ismertett. módon eljárva a következő (II) általános képlet alá tartozó vegyülctekből kiindulva a következő (I) általános képlet alá tartozó vegyületeket nyerjük:

(II) képletű vegyület (I) képletű tennék

6. példa

0-(2-nitro-4-karboxi-fenil)-hidroxil-amin előállttá ■

sa

(II—1) -*> (1-1) o.p. = 215 °C

7. példa

()-(benzotiazol-hidroxil-amin előállítása

(II—2) -» (1-2) o.p. = 185-186 °C

8. példa

0-(4-nitro-2-bróm-fenil)-hidroxil-amin előállítása

(II 3) -*■ (13) o.p. = 122 °C 9

9. példa

0-{4-nitro:3-metil-fenil)-hidroxil-amin előállítása

(II—4) -> (1-4) o.p. = 100°C

10. példa

0-(4-nitro-3-bróm-fenil)-hidroxil-amin előállítása (II—5) -> (1-5) o.p. = 95 °C

11. példa

0-(4-nitro-2-fluor-fenil)-hidroxil-amin előállítása (II—6) -*■ (1-6) o.p. = 125 °C

12. példa

0-(4-nitro-3-etoxi-karbonil-fenil) - hidroxil- amin előállítása

(II 7) -> (1-7) o.p. = 92 °C

13. példa

0-f2,4-dinitro-5-metil-fenilJ-hídroxil-amin előállítása

(II-8) -> (1-8) o.p. = 105 °C

14. példa

0-\4-nitro-2-{IRS-hidroxi-etilJ-fenil] hidroxil-amin előállítása

(11- 9) -» (1-9) o.p. '= 120 °C

l.\ példa

()-{4-nitro-2-etuxi-karbonil-fenil)-hidroxil-atní}i előállítása

(II 10) -» (I 10) o.p. = 116 ~ 117 °C

16. példa

0-(4-nitro-2-dietil-karbamoil-fenil)-hidroxil-amin

előállítása

(II 11) -> (1—11) o.p. = 139 ~ 140 °C

17. példa

0-(4-nitro-naft-l -ilj-hidroxil-atnin előállítása (11-12) -»• (1-12) o.p. = 108—110 °C

18. példa

0-(4-nitro-2-metoxi-karbonil-fenil)-hidroxil-amin

előállítása

(II 13) (1-13) o.p. = 175-180 °C

19. példa

0-(4-nitro-3-ucctU-amino-fenil)-hidroxil-amin előállítása

(II 14) - (I 14) o.p. = 150 152 °C

20. példa

0-(4-nitra-3-amino-fenil)-hidroxil-amin előállítása

(II 15) -* (1-15) o.p. = 190 — 191 °C

21. példa

0-(4-etoxi-karb(mil-2-nitro-fenil)-hidroxil-amin

előállítása

(11-16) (I 16) o.p. = 102 °C

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5