195666. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidroxil-amin-származékok előállítására és az ezeket a származékokat hatóanyagként tartalmazó növényi növekedésfokozó készítmények
195 666 csoporttal vagy 2- és 6-heIyzetben nitrocsoporttal diszubsztituált fenilcsoport. A találmány tárgyát különösképpen azon (1) általános képlctű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására szolgáló eljárás képezi, melyek képletében Árjelentése egy vagy több előbb felsorolt csoporttal helyettesített fenilcsoport. Ez utóbbi (I) általános képletű vegyületek között említhetjük azokat a vegyületeket, melyekben a fenilcsoport helyettesítőinek legalább egyike nitrocsoport és azokat a vegyületeket, amelyekben a fenilcsoport helyettesítőinek legalább egyike para-helyzetű klóratom. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben Ar jelentése 2- helyzetben nitrocsoporttal és 4-helyzetben klóratommal helyettesített fenilcsoport, 4-hclyzetben nitrocsoporttal és 3-helyzetben 1-8 sz.énatomos alkoxicsoporttal, például metoxi- vagy etoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 4-helyzctben nitrocsoporttal és 2-hclyzetben 1-6 szénatomos egyenes- vagy elágazóláncú alkilcsoporttal, például mctil-, vagy etil-csoporttal helyettesített fenilcsoport. A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok is, melyekben Árjelentése (11) kcpletű csoport. A találmány tárgyát képezi különösképpen a példákban ismertetett vegyületek előállítása, nevezetesen az 0-(2-metil-4-nitro-fenil)-hidroxil-amin, 0-(4-nitro-3-metoxi-fcnil)-hidroxi!-amin, vagy továbbá 0-(5-nitro-8-kinolil)-hidroxil-amin, 0-(2-klór4-nitro-fcniI)-hidroxii-amin, 0-(2-nitro-4-klór-fcnil)-hidroxil-amin, 0-(2,4-diklór-fenil)-hidroxi]-amin, 0-(4-nitro-2-trilluor-metil-fcnil)-hidroxil-amin, 0-[2-(lRS-hidroxi-ctil)-4-nitro-fcnil|-hidroxil-amin, 0-(4-ciano-fenil)-hidroxil-amin, 0-[3-{propin-2-il-oxt)-4-nitro-fenil J-hidroxil-amin, 0-(3,4-diklór-fcnil)-hidroxil-amin, és savaddíciós sóik előállítása. A találmány tárgyát képezi még különösképpen az (1) általános képlet alá tartozó (14) és (15) képlctű vegyüld, (16) általános képletű vegyidet ahol Z jelentése (17) képletű csoport-, (21), (22), (23), (24) és (25) képletű vegyüld előállítása. Az (I) általános képletű vegyületek a mezőgazdaságban a vegetáció növekedését elősegítő hatást fejtenek ki, a tenyésztett növény állapotát javítják, a betakarítható termény tömegét növelik. Növelik például a gyökértermésű növények, hüvelyesek, gyümölcsök és levél termésű növények hozamát. Az (1) általános képletű vegyületek alkalmasak szója, búza, árpa, zab, gyapot, bab, paradicsom, hagyma, burgonya, saláta, rózsafélék, fészkesvirágúak, stb., különösképpen a C3 típusú fotoszintézisű növények — azaz azon növények, melyek fotoszintézisének során keletkező első termék egy három szénatomos molekula hozamának növelésére. Az (I) általános képletű vegyületek csökkentik az oxigén fotoszintézist gátló hatását. Az (1) általános képletű vegyületek növények növekedését serkentő készítmények hatóanyagaként használhatók. Az. (I) általános képletű vegyületekből por, granulátum, szuszpenzió, emulzió vagy oldat formájú készítmény állítható elő, melyek az aktív anyagot például hordozóanyaggal és/vagy anionos, kationos vagy nemio-1 ui» jelületaktív szerrel elegyítve tartalmazzák, oly módon, hogy az aktív anyag a készítményben egyenletesen elosztva legyen jelen. A hordozóanyag lehet folyékony, például víz, alkohol, szénhidrogének vagy más szerves oldószerek, ásványolaj, állati zsiradék vagy növényi olaj; vagy szilárd por, például talkum, agyag, szilikátok vagy szilikagél. A szilárd készítmények — melyek porozószerként szolgáló porkészítmény, nedvesíthető por vagy granulum formájúak lehetnek az aktív anyagnak közömbös hordozóval való elegyítésével vagy a szilárd hordozónak az aktív anyagot tartalmazó oldattal való imprcgnálásával, majd ezt követően az oldószer elpárologtatósával állíthatók elő. A hordozóanyagon és/vagy felületaktív szeren kívül a készítmény aktív anyagként egy vagy több a növény növekedésére hatással bíró anyagot tartalmazhat. A találmány szerinti készítményeket a vegetáció növekedését serkentő hatás kifejtéséhez elegendő menynyiségben alkalmazzuk. Az aktív anyag mennyisége változik a készítményben a kezelendő növénytől, a talaj minőségétől, a légköri viszonyoktól és a vegetáció fejlettségi állapotától függően. A találmány szerinti növekedésfokozó készítmény általában 0,18 40 tömcg%, előnyösen 10 25 tömcg% (I) általános képletű vegyületet tartalmazna az (I) általános képletű vegyületet a vegetáció növekedésének fokozására használjuk, alkalmazott mennyisége 20 g/ha és 500 g/iia, előnyösen 40 g/hn c.. 1 20 g/ha között változik. Különösen említésre méltók azok a találmány szerinti készítmények, melyek aktív anyagként legalább az alábbi vegyületek egyikét tartalmazzák: -0-(2-metil-4-nitru-feniI)-hidioxil-a'min,-0-(4-nit ro-3-meluxi-lenil )-hidroxiI-amin, vagy a következő vegyületek egyike: 0-(5-nitro-8-kinolil )-hidroxil-;imin, 0-(2-klór4-nilro-l'enil)-bidioxil-amin, -0-(2-nilro-klór-fenil)-liidroxil-amin, 0-(2,4-dik!ór-fenil)-hidroxii-amin, 0-(4-mtiO"2-trilluor-melil-feniI)-hidroxiI-amin, 0-[2-(l RS-liidroxi-elil)-4-nitro-fenil j-hidroxil-amin, -ü-(3,4-diklór-fenil)-hidroxil-amin, -0-(4-ciario-fenil)-hidroxil-amin, -O-[3-(propin-2-il-oxi)4-nitro-fenÍl]hidr0xi!-amin, valamint ezen vegyületek savaddíciós sói-A találmány szerinti eljárás értelmében (II) általános képletű vegyületet ahol Ar jelentése az előzőekben megadott. Hal jelentése halogénatom — (111) általános képletű vegyülettel — ahol R jelentése hidrogénatom vagy két R csoport együtt ítálimidoinaradckot alkot - rcagáltatva (ÍV) általános képletű vegyületet nyerünk - ahol Ar és R jelentése az előzőekben megadott.'Ha R jelentése hidrogénatom, a (IV) általános képletű vegyüld (I) általános képlctű vegyilletnek telel meg, ha R jelentése nem hidrogénatom, a (IV) általános kcpletű vegyületet hidrazinnal rcagáltatva alakítjuk (I) általános képletű vegyüleltc, és kívánt esetben a kapott (I) általános képlctű vegyületet savval rcagáltatva sóvá alakítjuk. A találmány szerinti eljárás előnyös végrehajtási módja a következő.- ha a (III) általános képletben R jelentése' hidrogénatom, olyan (1Í) általános képletű vegyületet alkalmazunk melyben Hal jelentése fluor-vágy brómatoin;- ha a (111) általános képletű hidroxil-amiu sóját, 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
