195666. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidroxil-amin-származékok előállítására és az ezeket a származékokat hatóanyagként tartalmazó növényi növekedésfokozó készítmények

195 666

A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új hidroxil-amin-származékok és savaddíciós sóik előállítására valamint az (I) általános képletű hatóanyagokat tar-' talmazó növényi növekedésfokozó készítmények.

Ismertek egyes O-aril-hidroxil-aminok, különösen 5 bizonyos O-fenil-hidroxil-aminok [lásd például a Tetrahedron 28 (14), 3833—3843 (1972) szakirodalmi helyen], amelyek közti te rmékként alkalmazhatók pirókatechinszármazékok előállítására fenolokból [lásd például a Synthesis 1980 (6) 461-463 szakirodalmi helyen], •jo A találmány szerint előállított vegyületek (I) általános képletében

Ar jelentése nitrocsoporttal, halogénatommal, cianocsoporttal,

(1) általános képletű csoporttal - ahol a képlet- 15 ben Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport -,

(2) általános kcpletű csoporttal — ahol a képletben R3 és R4 jelentése 1—4 szénatomos alkil- 20 csoport -,-R7 általános képletű csoporttal — amelynek jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport ■*%-ORg általános képletű csoporttal — amelyben Rg 25 jelentése 1—8 szénatomos alkilcsoport, 2- 5 szénatomos alkinilcsoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 2—5 szénatomos alkenilcsoport vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport; 30

—COR9 általános képletű csoporttal — ahol a kép- • létben Re, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport —,

—(4) általános képletű csoporttal — ahol Rj 0 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport —, 35

—NHCORn általános képletű csoporttal — ahol Rí 1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport —, -S02R12 általános képletű csoporttal, ahol a képletben R] 2 jelentése 1 4 szénatomos alkilcsoport -, 40

—C02R,4 általános képletű csoporttal — ahol R14 jelentése hidrogénatom vagy 1 -6 szénatomos alkilcsoport —,

—CHj S02-Ri 5 általános képletű csoporttal — ahol Rí s jelentése fenilcsoport, 45

egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport; vagy

egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és két nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenil- 50 <1-4 szénatomos alkil)-csoport; vagy nitrocsoporttal, halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített kinolilcsoport; vagy

nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített naftil- 55 csoport; vagy

benztiazolilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy Ar jelentése nem lehet 1-, 3- vagy 4-hclyzetben metilcsoporttal, 2- vagy 4-helyzetben nitrocsoporttal, 3- vagy 4- helyzetben klóratommal, 4-helyzetben brómatommal, 60 vagy 4-helyzetben trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált fenilcsoport; 2-helyzetben nitrocsoporttal és 4- helyzetben trifluor-metil-csoporttal vagy nitrocsoporttal, 2- és 6-helyzetbcn nitrocsoporttal diszubsztituált fenilcsoport. 65

Ha Ar halogénatommal helyettesített halogén atom helyettesítőn előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot értünk. — —

Ha Rj, R2, Rj vagy R4 alkilcsoport, előnyös jelentésük metil-, etil-, n-propil- vagy n-butil-csoport.

Ha RlrR8. Ro. rio, Ru, R12 vagy Rí4, alkilcsoport, előnyös jelentésük metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butü-, jzobutil- vagy terc-butil csoport.

Ha R7 vagy R8 telítetlen alkilcsoport, jelentésük előnyösen vinil-, allil- vagy propargilcsoport.

Az (í) általános képletű vegyületek sóiként az erős savakkal, például hidrogén-kloriddal, hidrogén-bromiddal, kénsavval, salétromsavval vagy trifluor-ecetsawal adott savaddíciós sókat említjük.

A találmány tárgyát képezi az (1^) általános képletű vegyületek előállítása - ahol Arf jelentése nitrocsoporttal, halogénatommal, cianocsoporttal,

(1) általános képletű csoporttal - ahol a képletben Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport —,

(2) általános képletű csoporttal — ahol a képletben R3 és R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport -,

—R7 általános képletű csoporttal - amelynek jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport —,-OR„ általános képletű csoporttal — amelyben R8 jelentése 1—8 szénatomos alkilcsoport, 2—5 szénatomos alkinilcsoport vagy adott esetben halogén atommal helyettesített 2-5 szénatomos alkenilcsoport —,

—C0R9 általános képletű csoporttal — ahol a képletben R9 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport —,-(4) általános képletű csoporttal - ahol Ri0 jelentése 1 —4 szénatomos alkilcsoport —,-NHCORn általános képletű csoporttal - ahol R, 1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport-, S02R, 2 általános képletű csoporttal - ahol a képletben R12 jelentése 1^4 szénatomos alkilcsoport —,

—C02R14 általános képletű csoporttal — ahol RJ4 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport —,

egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport; vagy

egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és két nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenil<1 —4 szénatomos alkil)-csoport; vagy nitrocsoporttal, halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített kinolilcsoport; vagy

nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített naftilcsoport; vagy benztiazolilcsoport;

azzal a kikötéssel, hogy Ai nem lehet 2-, 3- vagy

4-helyzetben metílcsoporttal, 2- vagy 4-helyzetben nitrocsoporttal, 3- vagy 4-helyzetben klóratommal, 4-helyzetben brómatommal vagy 4-helyzetben trifluor-meAlcsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, 2-helyzetben nitrocsoporttal és 4-helyzetben trifluor-metil- vagy nitro-2