195653. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-piridil-benzotiofén- és tienopiridinszármazékok előállítására
1 195 653 egymással A tennék kromatografálása és dietil-éter hexán elegybó'l való kristályosítása után 0,67 g kívánt terméket kapunk. Op.: 153-154 °C. Elemanalízis a C27F129N304S képlet alapján: számított: C: 65,97, FI: 5,95, N:8,55%; mért: C:65,82, H: 5,84, N:8,54%. 32. példa A 4-(benzo [b] tien-3-il)-l,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5- -piridindikarbonsav-bisz [2-(N-metil-N-benzi]-amino-etil ]-észtert az 1. példa B) reakciólépése szerint állítjuk elő, 1,62 g benzo [b] tiofén-3-karboxaldehidbőI és 5,0 g (N-benzfl-N-metil-2-amino-etil)-aceto-acetátból, 36,9%-os kitermeléssel a kívánt terméket olaj alakjában kapjuk meg, melynek tömegspektruma megfelel a várt szerkezetnek. Elemanalízis a C37H4 xN304S képlet alapján: számított: C: 71,24, H:6,63, N:6,74%; mért: C: 72,99, H:7,03, N:6,ll%. 33-51. példa Az alábbi vegyületeket a 17. példában leírt eljárás szerint állítjuk elő a megfelelő karboxaldehid, amino-krotonát és aceto-acetát köztitermékből. 33. l,4-dihiro-2,6-dimetil-4-(tieno- [3,2-c] piridin-3-il)-3,5-piridindikarbonsav-etil-metil-észter, 24%-os kitermelés. Op.: 218-220 °C. Elemanalízis a C19Fl20N2O4S képlet alapján: számított: C: 61,27, H:5,41, N:7,52%; mért: C:61,16, 11:5,24, N: 7,58%. 34. l,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(tieno [3,2-cj piridin-3-ii)-3,5-piridindikarbonsav-(2-ciano-etil)-metil-észter, 25%os kitermelés. Op.: 208-209 °C (bomlik). Elemanalízis a C20H19N3O4S képlet alapján: számított: C:60,44, H:4,82, N: 10,57%; mért: C: 60,27, H:4,69, N: 10,38%. 35. 4(benzo [b] tien-3-il)-l,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridin-dikarbonsav-(2-ciano-etil)-metil-észter, 41,6%-os kinyerés; olaj. 36. (S)4-(benzo [b]tien-3-il)-l,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5- -piridindikarbonsav-metil-( 1 -metiI-propil)-észter, 47,6%os kitermelés; (olaj). [cr]D=+13,93° (c = 10,05, metanol). Elemanalízis a C22H25N204S képlet alapján: számított: C: 66,14, H: 6,31, N:3,51%; mért: C: 66,04, H:6,48, N:3,76%. 37. Í,4-dihidro~2,6-dimetil4-(tieno [3,2-c] piridin-3-ü)-3,5-piridindikarbonsav-(2-metoxi-etil)-(l-metil-etil)- észter, 42%-os kitermelés. Op.: 189-194 °C. Elemanalízis a C22H26N205S képlet alapján: számított: C: 61,38, H:6,09, N:6,51%; mért: C: 61,22, II: 5,93, N:6,65%. 38. 4(benzo [b] tien-3-iI)-l,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridindikarbonsav-metil-(l-metil-etil)-észter, 80%-os kitermelés. Op.: 130-142 °C. A tömegspektmm megfelel, a kívánt vegyidet szerkezetének. 39. 4-(benzo [b] ticn-3-il)-l,4-dihidro-2.fi-dimetil-3,5-pi-ridiridikarbonsav-(2-metoxi-eti1) - (1-metil-etil)- észter, 51%-os kitermelés; olaj. Elemanalízis a C23II27N05S képlet alapján: számított: C: 64,31, Ff: 6,34, N:3,26%; mért C: 64,61, H:6,13, N:3,39%. 40. 3,4-dihidro-2,6-dimetil4-(tieno [3,2 c] piridin-3-il)-3,5-piri din dikarbonsav-mctil-[(S)-l-metil-propü [észter, 37,4%-os kitermelés. Op.: 208-210 °C. Elemanalízis a C2 j1125 N204S képlet alapján: számított: C: 62,82, FI: 6,28, N:6,98%; mért C: 62,58, FI: 6,10, H:6,87%. 41. l,4-dihidro-2,6-dimetil4-(tieno [2,3-c] piridin-3-il)-3,5-píridindikarbonsav-metil(l-metil-etil)-észter, 1%-os kitermelés. Öp.: 208-210 °C (bomlik). Elemanalízis a C20FI22N2O4S képlet alapján: számított: C:62,16, FI: 5,74, N:7,25%; mért: C: 61,89, FI: 5,87, N: 7,46%. 42. t R)-l ,4-dihidro-2,6-dimetil4-(tieno [3,2-c] piridin-3- -il)-3,5-piridindikarbonsav-metil-(l-metiI- propil)- észter, 50%-os kitennelés. Op.: 196 -198 °C. Elén analízis a C2 ,H25N204S képlet alapján: számított: C: 62,82, H:6,28, N:6,98%; mért: C: 63,03,. FI: 5,90, N:6,95%. 43. 1,4-dih.idro-2,6-dim?tií4-(tieno [3,2-c{ piridin-3-il)-3,5-airidindikarbonsav-metil -(2-metil-propil)-észter, 67% os kitermelés. Op: 169-171 °C (bomlik). Elcmanalízis a C2 |H25N204S képlet alapján: számított: C: 62,82, H:6,28, N:6,98%; méri: C: 62,58, H:6,05, N:7,08%. 44. l,4-dihidro-2,6-dimetil4-(tieno [2,3-c] piridin-3-il)-3,5-piridindikarbonsav-ciklopropilmetil-metil-észter. 43% os kitermelés. Op:179-181°C. Elemanalízis a C2 j H22N204S képlet alapián: számított: C: 63,30, H: 5,57, N:7,03%, mér;: C:63,53, FI: 5,83, N:7,31%. 45. 1,4- dihidro-2,6- dimetil4-(tieno [3,2-c] piridin-3-il) -3,5-piridindikarbonsav-metil-(1,1- dímetil-etil) - észter, 17%-os kitermelés. Op. 225-227 °C. Elemanalízis a C2 ,FI24N204S képler alapján: számított: C:62,98, * H:6,04, N:6,99%; mér -: C: 62,73, H:5,86, N:7,06%. 46. l,4-dihidro-2,6-dimeiii4-(tieno[3,2-b] - piridin-3 11)-3,5 piridindikarbonsav-(ciklopropil— metil)-me til-észter, 46%-os kitermelés, Op. 181-182 °C. Eíemarialízis a C2 iH22N204S képlet alapján, számított: 0:63,30, 11:5,57, N:7,03%; mért: 0:63,54, H:5,61, N:7,2 O/o. 47. (R)-l,4-diliidro-2,6-dimetil4-(iieno [3,2-c] plrídin-3- -ilJ-3,5-piridindikarhonsav-metil-(l-feiul-eíií)-észíer. 23%os kitennelés. Op.: 199-202 °C. Elemanalízis a C2SH24N204S képlet alapján: számított: 0:66,94, 11:5,39, N:6,25%.; méit: 0:66,69, FI: 5,14, N:6,13%. 48. 1,4<Ji!iidro-2,6-dimetil4-(tieno [3,2-c] piridin-3-il)-2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
