195646. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-karbamoil- tiobarbitursav-származékok, valamint az ezeket tartalmazó féregirtó készítmények előállítására
mészetes zsírsavakból előállított zsiralkohol-szulfátelegy megfelelő sói. Idetartoznak a zsíralkohol-etilénoxid-adduktok, kénsav- és szulfonsav-észtereinek sói is. A szulfonát-bcnzimídaz.of-származékok előnyösen kettős szulfonsav-csoportokat és egy 8-22 szénatomos zsírsav-gyököt tartalmaznak. Alkil-aril-szulfonátok például a dodecil-benzoi-szulfonsav, a dibutilnafl alinszulfonsav vagy egy naftalinszulfosavformaldehid kondenzációs termék nátrium-, kalciumvagy trietanol-aminsói. Alkalmasak ezenkívül bizonyos foszfátok, például egy p-nonil-fcnol-(4 - 14clilcn-oxid)-addukt, foszforsav-észtersóí is. Nemionos tenzidek elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai, melyek 3-.80 glikol-étcr-csoportot és 8-20 szénatomot tartalmaznak az alifás részben és 6 — 18 szénatomot az alkil-fenolok alkitrészében. További, megfelelő nemionos tenzidek a vízoldható, 20—250 etilénglikol-éter-csoportot és 10—100 propilénglikol-éter-csoportol tartalmazó poli(propiién-glikol), etilén-diamino-poli(propílén-glikol)- és alkil - poli(propilén - glikol) - polietilén - oxid) - adduktok. melyek az alkilláncban ! — 10 szénatomot tartalmaznak. Ezen vegyületek általában 1-propiléngtikol egységre számítva í - 5 etilénglikol egységet tartalmaznak. Nemionos tenzidek például a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, ricimisolaj-poliglikol-étcr, polipropilén-poli(etilén-oxid)-adduktok, tributil-fenoxi-polietanol-poli(etilén-glikol) és oktil-fenoxi-polietoxietanol. Alkalmasak ezenkívül a poli(oxi-etilén)-szorbitán zsírsav-észterei, például a poli(oxi-eti!én)-szorbitántrioleát is. Kationos tenzidek mindenekelőtt a kvaterner ammóniumsók, melyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénalomos alkilcsoportot tartalmaznak, további szubsztituensként pedig rövidszénláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxi-alkil-gyökökkel rendelkeznek. A sók előnyösen a halogcnidck. mctil-szulfátok vagy etil-szulfátok, például a sztearil-trimetil-ammóniumklorid vagy benzil - bisz(2 - klór - etil) - ammonium - bromid. A találmány szerinti készítmények előállításánál alkalmazható tenzideket többek között az alábbi irodalmak ismertetik; „Mc Cutchcon's Detergents and Emulsifiers Annual”; MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, (1980); Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”; Chemical Publishing Co., Inc. New York, (1980). Tabletták és bóluszok elöállitásánál alkalmazott kötőanyagok a kémiailag módosított, vízben vagy alkoholban oldódó polimer természetes anyagok, például a keményítő-, cellulóz- vagy protein-származékok, például metil-cellulóz, karboximetil-ccllulóz, etil-hidroxi-etil-cellulóz, proteinek, például zein, zse9 latinok és hasonlók, valamint a szintetikus polimerek, például a polivinil-alkohol, polivinil-pirrolidon stb. Tartalmazhatnak a tabletták ezenkívül töltőanyagokat, például keményítőt, mikrokristályos cellulózt, cukrot, tejcukrot stb.. csúsztatóanyagokat és Szétesést elősegítő anyagokat is. Amennyiben a féregirtó készítményeket takarmány-koncentrátum formában kívánjuk előállítani, úgy hordozóanyagként például maga az állati táp, takarmánygabona vagy protein-koncentrátum lehet. Az ilyen takarmány-koncentrátumok vagy -készítmények a hatóanyagon kívül még adalékanyagokat, vitaminokat, antibiotikumokat vagy más pcszticideket, elsősorban bakteriosztatikumokat, fungisztatikumokat, kokcidiosztatikumokat vagy hormonkészítményeket, anabolikus hatású anyagokat, vagy a növekedést elősegítő, a luís minőséget befolyásoló, vagy más módon a szervezetre hasznos anyagokat is tartalmazhatnak. Ha a készítményt vagy az (1) általános képletü hatóanyagot közvetlenül a takarmányhoz vagy az itatóvízhez adjuk, akkor a kész takarmány vagy a kész itatóvíz a hatóanyagot előnyösen 0,0005 - 0,02 tömeg% (5 - 200 ppm) koncentrációban tartalmazza. A találmány szerinti készítményeket a kezelendő állatoknak orálisan, parcnlcrálisan vagy szubkután adagolhatjuk, és ilyen célra a készítményt oldat, emulzió, szuszpenzió, por, tabletta, bólusz és kapszula alakban alkalmazhatjuk. A találmány szerinti feregirtó készítmények általábanOJ -99tömeg%. főleg0,1 -95tőmcg%(!)általános képletü hatóanyagot, 99- 1 tömeg%, főleg 99,8-5 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot, valamint 0-25 tömeg%, főleg 0,1-25 tömeg% tenzidet tartalmaznak. Míg a kereskedelemben általában koncentrált készítmények kerülnek forgalomba, a felhasználó általában hígított készítményt alkalmaz. Ezek a készítmények ezenkívül további adalékanyagokat, például stabilizátorokat, habzásgátlókat, viszkozitás-szabályozó készítményeket, kötőanyagokat, tapadást elősegítő anyagokat, valamint más, különleges hatások elérését célzó hatóanyagokat is tartalmazhatnak. A kártevőirtó készítményekben az (I) általános képletü hatóanyagok bármely tautomer formájukban, azok elegyeként, illetve sóiként alkalmazhatók. Az alábbi példákban a találmányt részletesebben is ismertetjük. Az egyes eljárásoknál a következő kitermeléseket értük el: a) eljárás: 60-95 %, b) eljárás: 60 - 90 % és c) eljárás: 20-80 %. 10 I. ELŐÁLLÍTÁSI PÉLDÁK /./. 4-(5-(rifluor-metU-piridiL2-oxi)-fenil-izocianát 20,3 g (0,08 mól) 4-(5-trifluor-metil-piridil-2-il-oxi)anilinf 200 ml száraz klór-benzolban oldunk, - 20 °C hőmérsékletre hűtünk, és gyorsan 80 ml száraz klórbenzolban oldott 3,7 g sósavgáz oldatához adjuk. A kapott kristálypépet - 20 °C hőmérsékletre hűljük. 195 646 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
