195646. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-karbamoil- tiobarbitursav-származékok, valamint az ezeket tartalmazó féregirtó készítmények előállítására

1

195 646

2

A találmány tárgya eljárás 5-fenil-karbamoiltiobarbitursav-származékok és ezeket tartalmazó féregirtó készítmények előállítására, mely készítmények alkalmasak férgek, főleg nematódák, cesztódák és trematódák irtására házi- és haszonállatokon, mindenekelőtt emlősökön.

Az új vcgyületek az (I) általános képletnek felelnek meg. A képletben

Rt és R2 jelentése egymástól függetlenül 1 - 5 szénatomos alkilcsoport;

R, jelentése halogénatommal, nitrocsoporttal, I — 5 halogénatomot tartalmazó I -4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy ciano-(l -4 szénatomos)-a!kil-csoportta! egyszeresen vagy kétszeresen helyetesített fenilcsoport; vagy halogénatommal, nitrocsoporttal vagy I — 5 halogénatomot tartalmazó 1—4 szénalomos halogén-alkilcsoportal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált piridilcsoport;

R4 és Rs jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy I -4 szénatomos alkilcsoport vagy 1 —3 szénatomos alkoxiesoport.

Az oltalmi körbe tartoznak e vegyületek tautomer alakjai és sói is.

Előnyösek azok az (I) általános képlet« vcgyületek, melyekben a szubsztilucnsck kombinációja a következő:

a)

R, és R2 egymástól függetlenül 1 - 5 szénatomos alkilcsoport,

Rj halogénatom-mal, nitrocsoporttal, 1 - 5 halogénatomot tartalmazó I — 4 szénatomos halogénalkil-csoporttal vagy ciano-(l-4 szénatomos)-alkil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy halogénatom-mal, nitrocsoporttal vagy 1-5 halogénatomot tartalmazó 1 - 4 szénatomos halogénalkil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált piridilcsoport és R4 és Rs egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom vagy 1 - 5 szénatomos alkilcsoport;

b)

R, metil- vagy etilcsoport;

R2 metilcsoport;

R3 halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-3 halogénatomot tartalmazó 1—4 szénatomos halogénalkil-csoporttal vagy ciano-(l-4 szénatomos)-a!kiI-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, vagy halogénatommal, nitrocsoporttal vagy 1-3 halogénatomot tartalmazó 1 — 4 szénatomos halogénalkil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált piridilcsoport, és R4 és Rs egymástól függetlenü hidrogénatom, halogénatom, 1 - 5 szénatomos alkilcsoport vagy

c)

R, metilcsoport,

R2 metilcsoport,

Rj klór- vagy fluoratommal, trifluor-melil- vagy ciano-metil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy klór- vagy fluoratommal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált piridilcsoport, és

Rs és R5 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 — 3 szénatomos alkilcsoport vagy klóratom,

d)

R, metilcsoport,

R2 metilcsoport,

Rj klóratommal, trifluor-metil- vagy ciano-metilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy klóratommal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált piridilcsoport és R4 és Rj egymástól függetlenül hidrogénatom vagy

1—3 szénatomos alkilcsoport, és az —O—Rj csoport 2- vagy 4-hclyzctbcn áll; és

e)

R, metil- vagy etilcsoport,

R2 metilcsoport,

Rj olyan fenilcsoport, mely fluoratommal, klóratommal nitrocsoporttal, trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált vagy olyan 2-piridil-csoport, mely fluoratommal, klóratommal, nitrocsoporttal és/vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált,

R4 hidrogénatom vagy klóratom, metil-, izopropilvagy metoxiesoport, és

Rj hidrogén- vagy klóratom vagy metil-csoport, valamint c vcgyületek trietil-amin-sói.

Különösen előnyösek azok az (1) általános képletü vegyületek, melyekben Rt és R2 egyaránt metilcsoport,

Rj olyan fenilcsoport, mely klóratommal és/vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált vagy olyan olyan 2-piridii-csoport, mely klóratommal és/vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált,

R4 hidrogénalom, metil-, izopropil- vagy metoxiesoport, és

Rs hidrogénatom vagy metilcsoport, és mely vegyületekben az—O-—R3 csoport a karbamoilcsoport nitrogénatomjához képest méta- vagy parahclyzctbcn áll, valamint e vcgyületek trietil-amin-sói, és különösen azok az (I) általános képletü vegyületek, melyekben

R, és R2 egyaránt metilcsoport,

Rj olyan fenilcsoport, mely klóratommal és/vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált, vagy olyan 2-piridil-csoport, mely klóratommal és/vagy trifluor-metil-csoporttal monovagy diszubsztituált,

R4 hidrogénatom vagy metoxiesoport, és Rj hidrogénatom, továbbá

az - O R, csoport a karbamoilcsoport nitrogénatomjához képest méta- vagy parahelyzctben áll.

Különösen előnyösek az alábbi vegyületek,

1.3 - dimetil - 5 - [2 - izopropil - 4 - (5 - trifluor-metil-piridil - 2 - oxi) - feni! - karbamoil] - 2 - tiobarbitursav.

1.3 - dimetil - 5 - [4 - (5 - Irifluor-melil-piridil - 2 - oxi) - fenil-karbamoil] - 2 - tiobarbitusav - trietil - amin - só,

1.3 - dimetil - 5 - [4 - (3 - klór - 5 - trifluor - metil •• piridil - 2 - il - oxi) - fenil - karbamoil] - 2 - tiobarbilursav.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2