195637. lajstromszámú szabadalom • Terméshozamnövelő és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagukat képező helyettesített nitro- és ciano-guanidin-származékok előállítására
11 195 637 12 magnézium-ahimínium-szilikáttal, mintegy 1,5 tömegei naftalin-formaldehid kondcnzátummal, mintegy 8 tömeg% polietilén-glikoilal, mintegy 0,1 tömeg% nonil-fenol-etilén-oxid-kondenzátummal (9—11 mól etílén-oxidot tartalmaz), mintegy 0,1 tömeg% diszpergálószerrel (például nátrium-lignoszulfonáttal), mintegy 0,07 tömeg% citromsavval, mintegy 46 % tömeg% vízzel és mintegy 0,06 tümeg% xantángynntával, Az így kapott koncentrátumot azután vízben diszpergáljuk és folyékony permet formájában alkalmazzuk. Egy másik hígfolyós koncentrátumot állíthatunk elő, ha összekeverünk vagy összeőrlünk mintegy 40 tömcg% találmány szerinti guanidin-szánnazékot, mintegy 0,40 tömeg% kolloid magnézium-alutníniumszilikátot, mintegy 1,50 tömeg% polimerált alkilnaftalin-szulfonsav-nátriumsót, mintegy 8,0 tömeg% propilén-glikolt, mintegy 0,1 tömeg% etoxilált oktilfenolt, mintegy 0,1 tömeg% nonil-fenoxi-polietoxietanolt, mintegy 0,07 tömeg% citromsavat, mintegy 0,06 tömeg% xantán-gyantát, mintegy 0,10 tömeg% paraformaldehidet és mintegy 49,77 tömeg% vizet, Emulgeálható koncentrátumokat állíthatunk elő, ha mintegy 10 tömeg% találmány szerinti guanidinszármazékot feloldunk mintegy 38 tömeg% N-metilpirrolidon, mintegy 35 tömeg% helyettesített benzolclegy és mintegy 10 tömcg% szétterülést elősegítő aktivátor (ez alkil-aril-polioxietilén-glikolt, szabad zsírsavat és propanolt tartalmaz) elegyében mintegy 7 tömeg% nem-ionos felületaktív anyaggal, például oktil-fenoxi-polietoxi-etanollal vagy nonil-fenoxi-polietoxi-etanollal együtt. Ezt a koncentrátumot vízben diszpergáljuk és folyékony permet formájában alkalmazzuk. Hígítás nélkül felvihetjük szemcsés hordozóanyagokra, például kukoricacsutka-őrleményre, kaolinra vagy attapulgitra, olyan szemcsés készítményt kapva, amellyel a talaj kezelhető, amelyben az említett haszonnövények valamelyike növekszik. Előállíthatunk továbbá emulgeálható koncentrátumokat úgy is, hogy feloldunk mintegy 11 tömeg% találmány szerinti hatóanyagot mintegy 57 tömeg% N-metil-pirrolidon, mintegy 24 tömeg% oktilalkohol és mintegy 8 tömeg% polietoxilezett törökvörösolaj elegyében. Jellegzetes nedvesíthető porkészítményt állíthatunk elő, ha összeőrlünk mintegy 20—45 tömeg% finom szemeseméretű hordozóanyagot (például kaolint, bentonitot, díatómaföldet vagy attapulgitot), mintegy 45-80 tömeg% találmány .szerinti hatóanyagot, mintegy 2-5 tömeg% diszpergálószert (például nátrium-lifiloszul fonátot) és mintegy 2-5 tömeg% nem-ionos felületaktív anyagot (például oktil-fenoxi-polictoxi-etanolt vagy nonil-fenoxi-polietoxi-etanolt). Egy ilyen készítményt általában vízben diszpergálunk folyékony permetként való felhasználás céljából. Előnyös módon a találmány szerinti hatóanyagok elkészíthetők olyan vizes permetlék vagy bemártásra szolgáló vizes folyadékok formájában, amelyek mintegy 0,01—800,0 p. p. m. hatóanyagot tartalmaznak. Az ilyen készítmények felhasználhatók például a betakarított gyümölcsfélék, zöldségek és leveles dísznövények kezelésére ezek romlásának, illetve elöregedésének megelőzése céljából. A találmányt közelebbről a következő kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani. 1. pokla l-Nitro-3-(3,4,5-triklór-fenil)-guanidin előállítása 3,3 g (0,0225 mól) N-metil-N-nitrozó-N’-nitroguanidín 200 ml 50 %-os vizes etanollal készült szuszpenziójához 5,0 g (0,025 mól) 3,4,5-triklór-anilint adagolunk, majd az így kapott reakcióelcgyet 40 °C- on tartjuk 72 órán át és ezután egy mólekvivalensnyi nátrium-hidroxiddal kezeljük a fölöslegben levő N- metil-N-nitrozó-N’-nitro-guanidin elbontása céljából. A reakcióelegyet ezután szűrjük, majd a szűrletet tömény sósavoldattal megsavanyítjuk. Ekkor 1,6 g mennyiségben sárga csapadékot kapunk, amelyet átkristályosítunk. Az ekkor kapott 1,4 g termék olvadáspontja 209,5 °C (bomlik). Az előzőekben ismertetett, illetve az A reakcióvázlatban bemutatott módon eljárva, de 3,4,5-triklór-anilin helyett egy megfelelően helyettesített anilin-származékot használva és a melegítés időtartamát alkalmasan megválasztva az 1. táblázatban felsorolt (!’) általános képletű vegyületek állíthatók elő. I. táblázat (l) általános képletii vegyületek X, Y, z, Olvadáspont fQ F H H 172-174 Cl II II 162-163 Br H H 180-181 I H H 183-186 CF, H H 154,5-155,5 cu3 II II 122-124 Cí12CN 11 11 165-167 CHjOCHa H H 106-107,5 CHjOH 11 H 138-140 COCH, H H 158-160-C(OII)2-CF3 11 H 172-174 sch3 H H 155-157 OCHFj H H 122-124 ocf3 II II 135 136,5 OCFjCHFj 11 11 158-160 OCH, H H 151,5-153,5 oc2h5 H H 137,5-139 CN H H 207-208 no2 H H 194-196 H H H N(CH3)2 H H 158-159,5 cooch3 H H 173-175 Cl F H 171-173 Cl Cl H . 155-156,5 Cl ch3 H 176-177 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
