195492. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antitusszív és nyálkareguláló hatású 2-szubsztituált tiazolidin származékok és hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
41 195 492 42 T, jelentése hidrogénatom, metoxiesoport, etoxiesoport, röviszénláncéi alkanollal észt ere zeit karboxilcsoport, aminocsoport, morfolinocsoport vagy lia ni értéke 1, (d) képlet û csoport is lehet. Rj jelentése továbbá 3-5 szénatomos cikloalkilcsoport. trifluor-metil-csoport, 2-5 szenatomos karbalkoxicsoport, adott esetben három metoxicsoporttal s/.ubsztituált fenilcsoport, vagy (e) általános képletéi csoport, az utóbbi képletben m értéke 1, 2 vagy 3, ív értéke 0, 1, 2, vagy 3. P3 jelentése metilcsoport; 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport: etoxi-csoport, etoxi-karbonil-csoport, 3- vagy 4-piridil-csoport. ha tv értéke 0, vagy a később megadottak szerint diszubsztituált aminocsoport vagy helyettesítetlen fenoxiesoport, ha n’ értéke 0-tól eltérő; vagy adott esetben három metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy jelentése (f) általános képletéi csoport, ahol T’ jelentése hidrogénatom vagy (1) általános képletéi csoport, az utóbbi képletben P4 jelentése hidrogénatom, morfolino-metil- vagy pirrolidino-metil-csoport, Zi jelentése hidrogénatom, vagy acetilcsoport, és Z2jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy acetil-csoport, és a diszubsztituált aminocsoport jelentése dialkil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok 1 —4 szénatomosak vagy morfolin-1 -il-, piperidin-1 -il-, 4-fenil-piperazin-l -il-, 4-metil-piperazin-l-il-. 4-etil-piperazin-l-il-, 4-(3’-klór-fenil)-piperazin-l-il-, 4-(4’-fluor-fenil)-piperazin-l -ilvagy imidazol-1 -il-csoport - , valamint nem-toxikus savakkal vagy bázisokkal képezett sóik enantiomerjeik. diasztereomerjeik vagy ezek elegyei előállítására, azzal jellemezve, hogy az (1) általános képletéi vegyületek széíkebb csoportját képező (la) általános képletéi vegyületek előállítására a képletben Ra R^ R] R-) és X jelentése a tárgyi körben o"> 1 megadott, R jelentése inetil-. hidroxil-, 1 4 szenatomos alkoxi-, allil-oxi-, propargil-oxi-csoport — egy (11) általános képletéi vegyületet. vagy amennyiben R jelentése hidroxilcsoport, a (11 ) általános képletéi tautomert — a képletekben W, és\V-> jelentése azonosan 1-2 szénatomos alkoxiesoport vagy együtt oxocsoportot jelentenek, és ^ és X jelentése a fent megadott - egy (III) általános képletéi ammo-alkántiollal - a képletben Ra, Rb és Rajelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk; majd egy kapott vegyületet kívánt esetben egy R(i jelentésének megfelelő savszármazékkal, előnyösen egy anhidriddel, egy (IVa) általános képletéi aktivált karbonsavval vagy terc-butoxi-karbonáttal, vagy egy (IVc) általános képletéi szulfonil-halogeniddel a vegvületekben Rd-Q, Pj és n jelentése a tárgyi körben megadott, R4 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben mctilcsoportta! p-szubsztituált fenilcsoport, Hal jelentése klór-, bróm vagy jódatom, és Z jelentése karboxilcsoportot aktiváló csoport, így klórvagy brómatom; azidocsoport; -O-CO-D általános képletéi csoport, ahol D jelentése 1-5 szénatomos alkoxi- vagy benzil-oxicsoport; 1 -5 szénatomos alkilcsoport (vagyes anlüdrid) vagy reakcióképes észtercsoport —-eagáltatunk. a reakciókörülményektől függően monovagy diacilezett (Ib) általános képletéi vegyületet kapva — a képletben R. X, Rg. Rjy R] és Rt jelentése a tárgyi körben megadott és * 3 jelentése -SO2R4 vagy-CO-R(j általános képletéi csoport, ahol R4 és R,j jelentése a fenti ); kívánt esetben egy R 3 csoport -CORd csoportjában lévő Q csoportot, mely klóratom, jódra vagy brómra cserélünk, vagy egy R3 helyén terc-butoxi-karbonilcsoportot tartalmazó olyan vegyületet. melyben R je- 1 intése -OH csoport, alkilezünk, allilezünk vagy propargilezünk. majd az R3 csoportot kívánt esetben C F3COO-val lehasítjuk és,/vagy kívánt esetben a) egy (1) általános képletéi vegyületet S-oxiddá oxidálunk, és/vagy b) az olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletben az R3 jelentésére megadott csoportban R(j jelentése -CH=CH T’ vagy -CH2-CH2-Q általános képletéi csoport, ahol T jelentése a fent megadott és Q a c) eljárásnál megadott, egy R3 helyén halo5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
