195250. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklusos makrolidok előállítására

195250

1350, 1330, 1310, 1285, 1170, 1135, 1090, 1050, 1030, 1000, 990, 960

(sh) , 918 cm'1

9.) 13C magmágneses rezonanciaspektrum (1. ábra), S(ppm, CDClj):

9

212,59

(s) f

196,18

(s) I

169

07

(s) ,

212,45

(s),l

192,87

(s),1

1 68

.90

(s),

164,90

(s) 1

138,89

(s) I

r 1 35

,73

(d)

166,01

(s) , \

139,67

(s) 1

J 35

,60

(d),

132,52

(s) r

130,27

(d)

[122

,87

(d)

131,99

(s), 1

130,21

(d),

[123

,01

(d),

116,57

(t)

[97,35

(s) ,

84

,41

(d),

116,56

<C),

[98,76

(s),

f 77,79

(cl)

f75,54

(d)

C 73

,93

(d)

<78,22

(d),

[ 76,97

lr

(d),

•j 73

,09

(d),

i(73,72

(d)

[70,05

(d)

L

56

,75

(d),

[72,57

(d),

[69,15

(d) ,

53,03

(d),

f 48,85

(t)

[40

,33

(d)

"53,13

L

(d),

[48,62

(t),

[40

,85

(d),

39,40

(t),

31 , 58

U),

30,79

(t),

27

,72

(t)

26

,34

(t),

26,46

(d),

24,65

(t)

20

,45

(q)

19

,73

(q),

14,06

(q)

9,69

(q)

14,23

(q),

9,98

(q),

10. ) ’H magmágneses rezonanciaspektrum

2. ábra.

11. ) Vékonyréteg-kromatográfia:

adszorbens futtató rendszer Rf érték

kloroform/metanol, 10:1 0,58

szilikagél réteg

etil-acetát 0,52

12. ) Az anyag jellege: semleges

Az FR-900506 anyag l3C és °H magmágneses rezonanciaspektrumában a különböző kémiai eltolódások jelei párként jelennek meg

Az FR-900506 anyagot a további tulajdonságokkal is jellemezhetjük:

a. ) A l3C magmágneses rezonanciaspektrum 25°C és 60°C hőmérsékleten való felvételekor az egyes jelpárok intenzitása megváltozik.

b. ) Az FR-900506 anyag a vékonyréteg kromatogramon egy foltként, a nagy nyomású

6

folyadék-kromatográfiánál egy csúcsként jelenik meg.

A fehér por alakjában lévő FR-900506 anyagot acetonítrilből átkristályosítva, kristályos állapotba jut, mely a következő fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkezik:

1. ) Alak és szín: színtelen prizma

2. ) Elemanalizis:

C: 64,30 H: 8,92 N: 1,77 %,

64,20 8,86 1,72 %.

3. ) Olvadáspont: 127—129°C

4. ) Fajlagos forgatás: —84,4°

(C=l,02, kloroform).

5. ) 13C magmágneses rezonanciaspektrum (3. abra), (ppm,

CDCla):

10

211,

98

(s),

196,

28

(s),

168,

97

(s),

211,

74

(s),

193,

56

(s),

168,

81

(s),

164,

85

(s),

138,

76

(s) ,

135,

73

(d),

165,

97

(S),

139,

51

(s) ,

135,

63

(d),

132,

38

(s) ,

130,

39

(d),

122,

82

(d),

131,

90

(s),

130,

17

(d),

122,

96

(d),

116,

43

(t),

97,

19

(s) ,

84,

29

(d),

98,

63

(s) ,

77,

84

(d),

77,

52

(d),

69,

89

(d),

78,

21

(d),

76,

97

(d),

69,

00

(d) ,

56,

63

(d) ,

52,

97

(d),

48,

76

(t),

54,

87

(d),

52,

82

(d),

48,

31

(t),

40,

21

(d),

31,

62

(t),

30,

72

(t),

40,

54

(d),

24,

56

(t),

21,

12

(t),

20,

33

(q),

20,

86

(t),

19,

74

(q),

16,

17

(q),

15,

88

(q),

13,

89

(q),

16,

10

Cq),

15,

75

(q) ï

14,

05

(q),

9,64 (q),

9,96 (q),

6.) 'H magmágneses rezonanciaspektrum: 4. ábra.

A színtelen prizma alakjában létező FR-900506 anyag többi tulajdonsága (színreakciók, oldhatóság, ultraibolya elnyelési spektrum, infravörös spektrum, vékonyréteg-kromatográfiás viselkedés) azonos körülmények között megegyezik a fehér por tulajdonságaival.

A fenti fizikai és kémiai adatok, valamint a röntgen diffrakciós analízis alapján az FR-900506 vegyület kémiai szerkezet a (II) képlettel ábrázolható. 17-alli!-l,l4-dihidroxi- 12- (2- (4-hidroxi-3-metoxi-ciklohexil) -1 -metil-vinil) -23,25-dimetoxi-13,19,21,27-tetrametil-11,28-dioxa-4-aza-triciklo [24.3.1.0^] oktakoz- 18-én-2,3,10,16-tetraon-nak határoztuk meg.

Az FR-900520 anyag fizikai és kémiai tulajdonságait később részletezzük.

FR-900525

1. ) Alak és szín: fehér por.

2. ) Elemanalízis: C 65,17 H 8,53 N 1,76%.

3. ) Színreakciók:

pozitív: cérium-szulfát reakció,

kénsavas reakció, Ehrlich

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65