195250. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklusos makrolidok előállítására

195250

reakció, Dragendorff reakció és jódgőzös reakció.

negatív: vas (III)-klorid reakció,

minhidrid reakció és Molish reakció.

4. ) Oldhatóság:

oldható: metanolban, etanolban,

acetonban, etil-acetátban, kloroformban, dietil-éterben és benzolban mérsékelten oldódik: hexánban, petrol éterben,

oldhatatlan: vízben.

5. ) Olvadáspont: 85—89°C

6. ) Fajlagos forgatás: (a)®3: —88°

(C=l ,Ö kloroform)

7. ) Ultraibolya elnyelési spektrum:

végabszorpció

8.) Infravörös spektrum,

11

CH^: 3680, 3580, ma 3340, 2940,

3475,

2880,

2830, 1755,

1705,

1635, 1455,

1382,

1370, 1330,

1310,

1273, 1170,

1135,

. 1093, 1050,

1020,

995, 970,

920,

867 cm"1

9.) 13C magmagneses rezonancia£

>pektrum v*

(ppm, CDCI3

:5.

ábr

ra) :

t

(212

,

6f

(s) ,

188,

57

(s), \

168,

76

(s)

(,211,

87

(s),

191,

12

(s), ;

170,

18

(s)

fi63,

11

(s), f

140,

28

(s), /

135

62

(d)

\161,

39

(s), \

139,

37

(s), \

135,

70

(d)

f132’

28

(s), f

130,

09

(d), j

122,

50

(d)

■j1.31,

34

(s), [

130,

00

(d), 1

123,

23

(d)

116,

48

(t),

*99,

16

(s)

*84,

42

(d)

«

99,

11

(s) "

184,

48

(d)

Í78,

60

(d)

í~76,

73

(d)

[59,

97

(d)

|79,

86

(d),

\77,

33

(d) H

60,

45

(d)

57,

52

(q),

[56,

56

(q)

[56,

14

(q)

(56,

48

(q)

155,

97

(q)

|53,

45

(d)

149,

15

(t)

[48

,46

(t)

[53,

26

(d),

[49,

73

(t)

(47

,62

(t)

í 44,

47

(t)

^41,

40

(d)

r 35

,19

(d)

[45,

23

(t)

[40,

40

(d),

_35

,11

(d)

í 33,

10

(d)

f 32,

81

(t)

f31

,53

(t)

L34’

17

(d)

[32,

29

(t),

l31

,33

(t)

12

< 30,80

(t)

28,60

(t)

f26,03 (I)

[30,66

(t),

126,98 (d)

[25,43

(t)

f 18,93

(q)

J 14,09 (.,)

I 24,40

(t),

(20,57

(q)

[13,95 (q)

f 9,85

(q)

[10,00

(q)

10.)

'H magmágneses rezonanciaspekt-rum: 6. ábra.

11. ) Vékonyréteg-kromatográfia: adszorbens futtatórendszer RF érték

szilikagél etil-acetát 0,34

12. ) Az anyag jellege: semleges

Megjegyzendő, hogy az FR-900525 l3C és

'H magmágneses rezonanciaspektrumában különböző eltolódási jelek párként jelennek meg, a vékonyréteg-kromatogramon és a HPLC vizsgálatoknál az anyag foltként, illetve csúcsként jelentkezik.

A fenti fizikai és kémiai tulajdonságok és. az FR-900506 vegyület kémiai szerkezetének ismeretében az FR-900525 vegyület kémiai szerkezetét a (III) képlettel ábrázolható

16-allil 1,13-dihidroxi-l 1 - (2- (4-hidroxi-3-metoxi-ciklohexil) -1 -metil-vinil ) -22,24-dimetoxi- 12,18,20,26-tetrametil- 10,27,dioxa-4-aza-triciklo(23.3.1.04í)heptakoz-17-én-2,3,9,15- -tetraon-nal határoztuk meg.

B.) Az FR-900520 s az FR-900523 anyagok előállítására az FR-900520 és/vagy FR-900523 anyagokat termelő Streptomyces hygroscipicus subsp. yakushimensis 7238 törzset használjuk. Ezt a törzset újabban izoláltuk Yakushimánál (Kagoshima prefecture, Japán) gyűjtött talajmintából.

A Streptomyces hygroscopicus subsp. yakushimaensis 7238 törzs líofilezett mintáját FERM P-8043 szám alatt helyeztük letétbe (letétbehelyezés időpontja: 1985, január 12) a Fermentation Research Institute, Agency of Industrial Science and Technology-nál (No. 1-3, Higashi 1-chôme, Yatabemachi, Tsukuba-gun, Ibaraki Prefecture, Jap^n) majd letét számát 1985. október 19-én a Budapesti Egyezmény alapján átváltoztattuk FERM BP-928-ra

A találmány oltalmi köre nem korlátozódik az itt példaként leírt, FR-900520 és FR-900523 anyagokat termelő mikroorganizmusra, melyet csak szemléltető céllal mutatunk be. A találmány oltalmi köre kiterjed mindazokra a mutánsokra is, melyek FR-900520 és FR-900523 anyag termelésére képesek, beleértve a leírt mikroorganizmus természetes és mesterséges- melyek a szokásos eljárásokkal, például röntgen besugárzással,

7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65