195194. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált karbonsav-anilideket tartalmazó herbicid és inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
Y jelentése előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom. A (Illa) általános képletű savhalogenidekre a következő savkloridokat adjuk meg példaképpen: triklórecetsav, a,a-diklór-propionsav, izovaj-sav, trifluorecetsav, a-klór-izovaj-sav, a-bróm-izovaj-sav, a-metoxi-izovaj-sav, a-íenoxi-izovaj-sav, a-(4-klór-fenoxi)-izovajsav, a- (2-metil-4-klór-fenoxi) -izovajsav, a-metil-tio-izovajsav, a-metil-szulfonil-izovajsav, a-metil-vajsav, pivalinsav, ß-fluor-pivalinsav, ß,ß’-difluor-pivalinsav, ß.ß’-diklor-pivalinsav, ß,ß,ß”-trifluor-pivalinsav, ß,ß,ß”-triklór-pivalinsav, a,a-dimetil-yaleriánsav, a-metil-a-etil-vajsav, a,a-dimetil-fenilecetsav a, a-dimetil- (4-klór-fenil) -ecetsav, a,a-dimetil- (3,4-diklór-fenil) -ecetsav, a,a-dimetil- (3- -trifluormetil-fenil)-ecetsav, a-benzil-izovajsav, a-(4-klór-benzil)-izovajsav, ciklopropán-karbonsav, 1-metil-ciklopropán-karbonsav, 2,2-diklór-l-metil-ciklopropán-karbonsav, ciklopentán-karbonsav, 1-metil-ciklopentán-karbonsav, ciklohexán-karbonsav, l-metil-ciklohexán-karbonsav, 1 - metil-4-izopropil-ciklohexán-karbonsav. A (Illa) általános képletű savhalogenidek ismertek, vagy egyszerű módon ismert módszerrel állíthatók elő. A találmány szerinti a) eljárás a) változatánál valamennyi szokásos savmegkötőszert használhatjuk. Előnyösen alkalmazhatók a tercier aminok, pl. trietilamin, piridin és N,N-dimetil-anilin; továbbá alkáliföldfémoxidok, pl. magnézium- és kalciumoxid, ezenkívül alkáli- és alkáliföldfém-karbonátok, pl. nátrium-karbonát, kálium-karbonát és kalcium-karbonát. A (II) általános képletű anilin-származékokat is használhatjuk egyidejűleg savmegkötőszerként. Ehhez a megfelelő anilinvegyületet legalább olyan mennyiségben kell alkalmazni, hogy a szabaddá váló hidrogén-halogenidet megköthesse. A találmány szerinti a) eljárás a) változatánál hígítószerként valamennyi savhalogenidekkel szemben inert oldószert használhatunk. Előnyösen alkalmazhatók a szénhidrogének, pl. benzil, benzol, toluol, xilol és tetralin; továbbá halogénezett szénhidrogének, pl. metilénklorid, kloroform, széntetraktorid, klórbenzol és o-diklór-benzol, ezenkívül ketonok, pl. aceton és metil-izo-propil-keton; továbbá éterek, pl. dietil-éter, tetrahidrofurán és dioxán; ezenkívül karbonsavészterek, pl. etilacetát, valamint erősen poláros oldószerek, pl. dimetilszulfoxid és szulfolán. Ha a savhalogenid hidrolízis-stabilitása megengedi, a reakciót víz jelenlétében is végrehajthatjuk. A találmány szerinti a) eljárás a) változatánál a reakcióhőmérséklet tág határokon belül változhat. Ha oldószer és savmegkötőszer nélkül dolgozunk, akkor általában úgy járunk el, hogy a komponenseket először —20 és +20°C között reagáltatjuk, majd az ele-7 gyet 70 és 200°C közötti hőmérsékletre melegítjük. Ha hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében dolgozunk, akkor a reakcióhőmérséklete általában —20 és +100, előnyösen 0 és 50°C között van. A találmány szerinti a) eljárás a) változatát általában atmoszférikus nyomáson hajtjuk végre. A találmány szerinti a) eljárás a) változatánál a (II) és (Illa) általános képletű kiindulási anyagokat általában közel ekvivalens mennyiségben használjuk. Az egyik vagy másik komponenst nagyobb feleslegben is alkalmazhatjuk. A feldolgozás ismert módon történik, általában úgy, hogy a kiváló sókat eltávolítjuk és a visszamaradó reakcióelegyet a hígítószer leszívatásával bepároljuk. Ha víz, vagy vízzel elegyedő oldószerek jelenlétében dolgozunk, akkor úgy is eljárhatunk, hogy a reakcióelegyet vízzel hígítjuk, a keletkezett elegyet leszívatjuk vagy vízzel kevéssé elegyedő szerves oldószerrel extraháljuk, a szerves fázist mossuk, bepároljuk és a visszamaradó maradékot adott esetben a szokásos tisztítási eljárásoknak vetjük alá. A találmány szerinti a) eljárás ß) változatánál reakciókomponensként (IIIb) általános képletű szimmetrikus karbonsav-anhidrideket használunk. Ebben a képletben R3, R4 és R5 előnyös jelentéseit az (I) általános képletű vegyületekkel kapcsolatosan megadtuk. A (Ulti) általános képletű szimmetrikus karbonsav-anhidridek ismertek, vagy ismert módszerrel könnyen előállíthatok. A találmány szerinti a) eljárás ß) változatánál hígítószerként a találmány szerinti a) eljárás a) változatánál felsorolt hígítószereket használhatjuk előnyösen. A (Illb) általános képletű karbonsav-anhidrid feleslege is szolgálhat egyidejűleg hígítószerként. A találmány szerinti a) eljárás ß) változatát tág hőmérsékleti határok között hajthatjuk végre, általában —20 és +150, előnyösen 0 és 100°C között dolgozunk. A találmány szerinti a) eljárás ß) változatánál általában atmoszférikus nyomáson dolgozunk. A találmány szerinti a) eljárás ß) változatánál a (II) és (Illb) általános képletű kiindulási anyagokat általában közel ekvimoláris mennyiségben használjuk. A karbonsav-anh dridet nagyobb feleslegben is alkalmazhatjuk, a feldolgozás ismert módon történik. Általában úgy járunk el, hogy a hígítószert és a feleslegben lévő karbonsavanhidridet valammint a keletkezett karbonsavat desznllálással, vagy szerves oldószerrel, vagy vízzel történő mosással eltávolítjuk. R3 és R\ valamint R5 előnyös jelentését az (I) általános képletű vegyületekkel kapcsolatosan megadtuk. R jelentése előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport. A találmány szerinti b) eljárásnál kiindulási anyagként használt pirimidin-származékokról már a c) eljárással kapcsolatban beszéltünk. A találmány szerinti b) eljárás8 5 195194 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
