195194. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált karbonsav-anilideket tartalmazó herbicid és inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
195194 4 a szomszédos szénatommal együtt előnyösen adott esetben fluor-, klóratommal és/vagy 1—4 szénatommal alkil-csoporttal szubsztituált telített vagy telítetlen 3—7 szénatomot tartalmazó karbociklusos gyűrűt képezhet. A találmány szerint előállított (I) általános képletü szubsztituált karbonsav-anilidek különösen előnyös csoportját képezik azok a vegyületek, amelyekben —X jelentése oxigén- vagy kénatom, —R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom 1—4 szénatomos alkil-, 1 — 4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tiocsoport vagy trifluormetil-csoport, — R2 jelentése klór- vagy brómatom, vagy metil-csoport, —n jelentése 0 vagy 1, — R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztituált fenil-, fenil- ( 1—3 szénato-3 R1 X Rz n H 0 H Cl 0 2-CHs ch3 0 2-CH3 och3 0 H ch3 0 H ch3 s H H 0 H Cl 0 H CHs 0 H och3 0 H ch3 0 H ch3 0 H ch3 0 H CHs 0 2-CH3 cf3 0 H Ha kiindulási anyagként 4-(4,6-dimetíl-pirimidil-2-oxi)-anilint és pivaloil-kloridot használunk, akkor a találmány szerinti a) eljárás a) változatát az 1. reakcióvázlat szemlélteti. Ha kiindulási anyagként 4-(4-metil-pirimidil) -2-tio-anilint és izovajsav-anhidridet használunk, akkor a találmány szerinti a) eljárás ß) változatát a 2. reakcióvázlat szemlélteti. Ha kiindulási anyagként 2-klór-4,6-dimetiI-pirimidint és 4-pivaloii-amino-fenolt használunk, akkor a találmány szerinti b) eljárást az 5. reakcióvázlat szemlélteti. A találmány szerinti a) eljárásban kiindulási anyagként (II) általános képletü anilin-származékokat használunk. Ebben a képletben R1, R2, X és n jelentése az (I) általános mos alkil) — előnyösen benzil-csoport, vagy -OR6 vagy -SOmR6 általános képletü csoport, amelyben —Rs jelentése 1—4 szénatomos alkil --csoport, vagy fenil-csoport és —m jelentése 0, és —R4 és R5 egymástól függetlenül jelenthet fluor- vagy klóratomot, vagy adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, vagy trifluor-metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, vagy —R4 és R5 a szomszédos szénatommal együtt képezhet adott esetben fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-, n-propil-, izo-propil-, n-butil-, izo-butil-, szek-butil- és/vagy terc-butil-csoporttal szubsztituált telített 3—8 gyűrűs szénatomot tartalmazó karbociklusos gyűrűt. A következő 1. táblázatban az (I) általános képletü szubsztituált karbonsav-anilidek példáit soroljuk fel: R3 R4 R5 C2H5 CH3 ch3 c2h5 ch3 ch3 C2H5 ch3 ch3 C2H5 ch3 . ch3 n-C3H7 ch3 ch3 n-C3H7 ch3 ch3 OCH3 ch3 ch3 och3 ch3 ch3 och3 ch3 ch3 OCH3 ch3 ch3 sch3 ch3 ch3 SO-CH3 ch3 ch3 S02-CH3 ch3 ch3-CH2-?h-Cl ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 képletü vegyületekkel kapcsolatban már megadtuk. A (II) általános képletü anilin-származékok részben ismertek. Előállíthatok oly módon, hogy c) egy (IV) általános képletü pirimidin-származékot R1 és Hal jelentése a fenti — (VI) általános képletü 4-amino-(tio)-fenollal — R2, X és n jelentése a fenti — savmegkötőszer, valamint adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy d) egy (VII) általános képletü 2-(4-nitro- (tio)-fenoxi)-pirimidin-származékot — R1, R2, X és n jelentése a fenti — adott esetben hígítószer jelenlétében ismert módon redukálunk. 5 10 15 20 25 55 60 65 3
