195184. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,2-dimetil-3-(2-halogén-vinil)-ciklo-propán-karbonsav észter származékot tartalmazó inszekticid, akaricid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
195184 atomaföld, továbbá a szintetikus kőzetzuzalékokat, mint a nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid vagy szilikátok. A granulák előállításához szilárd hordozóanyagként figyelembe jöhetnek például az őrölt és frakcionált természetes kőzetek, így kaiéit, márvány, habkő, szepiolit, dolomit, továbbá szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumok, valamint szerves anyagokból készült granulátumok, így például fürészporból, kókuszdióból, kukoricacsutkából, a dohány növény szárából készült granulátumok. Emulgeáló és/vagy habképző szerként az alábbiak jönnek figyelembe: nem ionos vagy anionos emulgeátorok, így például polioxi-etilén-zsírsav-észterek, polioxi-etilén-zs íralkohol-észterek, például alkil-aril-poli(glikol-éter)-ek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, továbbá fehérje hidrolizátum. Diszpergálószerként az alábbiak jönnek figyelembe: így például: a ligninszulfit-lúg, továbbá metil-cellulóz. A készítményekben kötőanyagként karboxi-metil-cellulóz, természetes vagy szintetikus porszerü anyagok, szemcsés vagy látex alakú polimerek, így gumiarabikum, polivinil-alkohol, polivinii-acetát jöhet figyelembe. A készítményekhez festékként használhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színezékeket, mint alizarint, azo- és fém-ftalocianin-színezékeket valamint nyomelemeket, mint vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat. A készítmények általában 0,1—35 tömeg% célszerűen 0,5—30 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat készítményeik formájában vagy készítményekből készített elegyek formájában hasznosíthatjuk. A hatóanyagokat keverhetjük más hatóanyagokkal, így inszekticid, és csalogató-, akaricid-, nematocid-, fungicíd-, sterilitást-biztosító-anyaggal, a növényínnövekedést szabályozó anyaggal vagy herbicidszerekkel. Az inszekticidek közül megemlítjük a foszforsav-észtereket, karbamátokat, karbonsav-észtereket, klórozott szénhidrogéneket, fenil-karbamidokat, valamint mikroorganizmusok által előállított vegyületeket. A találmány szerinti vegyületeket készítményeik alakjában, illetve ezekből készült hígításaik formájában alkalmazhatjuk. A készítményekhez szinergetikus anyagokat is használhatunk. Szinergikusnak nevezzük azokat a vegyületeket, amelyek a hatóanyag hatását növelik anélkül, hogy maguk hatást fejtenének ki. 9 A kereskedelmi készítményekből készített hígítások hatóanyag koncentrációja széles tartományban változtatható. A felhasznált készítmények hatóanyag koncentrációja 0,0001—35%, előnyösen 0,5—30 tömeg%'között van. A felhasználás a készítmény jellegétől függően történik. A higiéniás területen, valamint a vetőmag kezelésénél a találmány szerinti vegyületek kiváló maradék hatást mutatnak fán és agyagon, ezenkívül meszes felületen kedvező alkáli-stabilitással rendelkeznek. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítményeket az állatgyógyászat területén, így az állattenyésztésben használhatjuk az ekto és endoparaziták ellen, ahol a kártevők leküzdése révén jobb eredményeket nyerhetünk, így például növelhető a tejhozam, az állatok súlya kedvezően befolyásolható, az állatok szőrzete és élettartama javítható. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazása ismert módon történik, így például merítéssel, permetezéssel, öntéssel, beporzással, továbbá orális beadással, például a készítményt a takarmányba vagy az itatáshoz használt vízbe tabletta, kapszula, oldat, granula formájában bekeverve. Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület előállítása 17,6 g (0,07 mól) cisz/transz-3-(Z-2-klór-3,3-dimetil-l-buteníl) -2,2-dimetil-ciklopropán -1-karbonsav-klorid és 17,17 g (0,07 mól) a-ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzilalkoholt 300 ml toluolban oldunk. Az oldathoz 20°C hőmérsékleten 5,58 g (0,07 mól) piridint csepegtetünk, majd 16 óra hosszat keverjük az elegyet. Ezt követően az elegyet vízzel, nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd ismét vízzel mossuk. A szerves fázist elkülönítjük, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd betöményítjük. Az oldószer maradékát óvatos desztillációval távolítjuk el. 31,8 g (hozam: 99,7%) cisz/transz-3-(Z-2-klór-3,3-dimetil-l-butenil) -2,2-dimetil-ciklopropán.-1 -karbonsav-a-ciano-4-fluor-3-fenox -benzil-észtert kapunk csaknem színtelen olajos termék formájában. Törésmutató: n£°: 1,539. Az 1. példában leírtak szerint állíthatjuk elő a II. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket. 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6
