194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

19489:

,1 3

Termelés Szilikagél 1H-NMR(CDC13)ppm(delta) % eluens*

63 64

4,38 (dd, 1H), 4,43 (s,

1H), 4,67-4,75 (m, 2H), 4,76 (d, 1H), 5,3-5,5 (m, 2H), 5,63 (d, 1H), 5,85-6,05 (m, 1H), 7,4 (d, 1H), 7,8 (d, 1 H); 6-alfa, 8R izomer: 1,36 (s, 3H),

1,60 (s, 3H), 4,22 (d,

1H), 4,4 (s, 1H), 4,65

(m, 2H), 4,88 (s, 1H), 5,25-5,5 (m, 2H), 5,55 (d, 1H), 5,8-6,0 (m,1H), 7,75 (d, 1H).

(LXXXXI) 42 E 6-alfa, 8S izomer: 1,44

(s, 3H), 1,62 (s, 3H), 3,68 (bs, 1H), 4,31 (dd, 1H), 4,5 (s, 1H), 4,74 (i, 2H), 4,86 (d, 1H),

5.4 (m, 3H) , 5,9 (m, 1H),

7.5 (m, 3H), 8,02 (s,

13), 8,14 (m, 2H), IR:

3'+82, 1802 cm'1.

18. példa (folytatás)

R13 Termeles Szilikagél 1H-NMR(CDC13)ppm(delta):

% eluens*

(LX) 57 nyers A/kevésbe Kevésbé poláros 6-alfa,

8 LP poláros 83 izomer: 1,41 (s, 3H),

8 MP izomer/ 1,6 (s, 3H), 4,45 (s, 1H),

F/poláro- 4,4-4,8 (m, 4H), 5,2-5,6 sabb izo- (m, 3H), 5,7-6,3 (m, 1H),

mer/

(XL1I) 25%, 1 . frak- D cio (egy izomer)

12%, 2. frakció (2 izomer kevereke)

56 D

70:30

izomer keverék

7,35 (t, 1H), 8,85 (d, 2H) .

Pola'rosabb 6-alfa, 8R izomer: 1,45 (s, 3H),

1.6 (s, 3H), 4,4 (s, 1H), 4,45 (dd, 1H), 4,7-4,9 (n, 2H), 4,95 (d, 1H),

5,2-5,6 (m, 3H), 5,7-6,3 (n, 1H), 7,35 (t, 1H), 8,85 (d, 1H).

1. frakció: 1,4 (s, 3H),

1.6 (s, 3H), 4,2-4,4 (m, 211), 4,5-5,0 (m, 3H),

5,1-6,1 (m, 6H), 7,6 (d, 111), 8,87 (d, 1H), 9,23 (s, 1H).

1,4 (s, 3H), 1,57 (s, 3H), 4,25 (m, 1H), 4,37 (s,

0,7H), 4,42 (s, 0,3H), 4,75 (m, 2H), 4,8 (d,

(XLIII)