194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

194891

65 66

18. példa (folytatás)

R13 Termeles Szilikagél ^-NMRCCDCl3)ppm(delta):

% eluens*

0,3H), 4

,85 (d, 0,7H),

5,25-5,5

(m,

3H), 5,9

(ír , 1H) ,

8,52

(m, 2H),

8,84 (m,

1H) .

(LXXXIV)**

22 D

1,4 (s,

1H),

1 ,46 (s,

1:2

20, 1,6

(s,

1H), 1,63

izomer ke(s, 2H),

4,12

(m, 1H),

verék

4,22 (m,

1H),

4,41 és

4,46 (s,

1H),

4,6-4,8

(m, 2H),

4,95

(d, 1H),

5,2-5,5

(m, 3H), 5,9

(n, 1H),

6,95

és 7,05

(s, 1H),

7,28

and 7,36

(s, 1H).

(LXXXV)

35 G

1,38-1,40 (d,

3H), 1,56--1,57 (d

, 3H)

, 4,20-4,40

(m, 2H),

4,59-4,72 (m,

2H), 4,86-4,88 (d, 0,5H),

5,04-5,06 (d,

0,5H),

5,26-5,42 (m,

2H), 5,50-5,62 (m,

1H),

5,82-6,00

(m, 1H),

7,50-7,86 (m,

1H), 7,90-8,08 (m, 1H),

9,02-9,1

0 (m,

1H).

IR(KBr)

cm '1 :

1800.

(XLIII)

46 A

1,34 (s,

3IIJ,

052

izomer

(s, 3H),

3,8

(s, 3H),

keverék

4,4 (m,

1H),

4,5 - 4,7

(«", 211),

4,9

(d, 1H),

5,2 - 5,

5 (m,

3H), 5,66

(széles

s, 1H), 5,7 -- 6,0 (m

i, ih;

, 7,0

(dd, 1H)

, 7,2- 7,3

(m, 1H),

7,82

(d, 1H).

= Kiindulási aldehid: 1-(dietoxi-raetil)-imidazol-2--kax’boxaldehid.

=■ A:

kloroform/etil-acetát

(9:0

B:

etil-acetát/kloroform

(7:5)

C:

kloroform/etil-acetat

(19:1 )

D:

kloroform/metanol (19i

O

E:

kloroform

P:

kloroform/etil-acetát (1:1 )

G:

etil-acetát.