194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

194891

26. Példa

Az R13CHO általános képletü aldehidet alkalmazva kiindulási anyagul, a 25. példa

R13 Termele's Szilikagél

eluens*

61

(LXXVI D 30 A

(LXXVII)

6

A

(LXXVIII)

38

A

fenil

78

A

(LXXIX)

33

B

(LXXX)

35

B

(LXXXI)

50

B

vinil

21

(XL IV)

25

D

(LXXXII) 52 D

eljárása szerint a megfelelő (LXXVI) általános képletü vegyületeket állítjuk elő.

62

1H-NMR(CDC1a)ppm(delta)

6-alfa-izomer: 1,4 (s,

0,39H), 1,5 (s, 2,61H), 1,62 (s, 0,39H), 1,7 (s,

2,61H), 3,0 (széles, 1H) ,

4.0- 4,4 (m, 1H), 4,45 (s,

1H), 4,5-4,9 (m, 2H) , 5,1- 6,1 (m, 4H),6,3-6,6 (m,

2H), 7,45 (m, 1H);

6-alfa-keverék; 8R és 6-alfa, 8S izomer

1.4 (s, 3H), 1,60 (s, 3H), 2,50 e's 2,60 (s, 3H),

4.1- 4,4 (m, 1H), 4,4 és

4.5 (s, 1H), 4,6-5,0 (m, 3H) , 5,1-6,0 (m, 4H),

6.0- 7,2 (m, 4H).

1,4 (s, 3H), 1,6 (s, 3H), 3,28 (bs, 1H), 3,8-4,2 (m, 1H), 4,35 (s, 1H), 4,45-4,48 (m, 3H), 5,0-6,1 (m, 1H), 7,3 (s, 5H).

1.3 (s, 3H), 1,55 (s,3H),

4.04 (bs, 1H), 4,35 (s,

1H), 4,5-4,85 (m, 3H),

5.1- 6,1 (m, 4H), 7,1-7,4 (m, 'H), 7,6-8,0 (m, 1H),

8.2- 8,7 (m, 2H).

1.3 (s, 3H), 1,55 (s, 3H),

4.0 (m, 1H) , 4,35 (s, 1H), 4,4-6,8 (m, 3H), 5,1-6,2 (m, 4H), 7,2-7,5 (m, 2H),

8.2- 8,6 (m, 2H).

1,25 (s, 0,75H), 1,35 (s,

2,25H), 1,55 (s, 3H), 3,3 (bs, 1H), 4,05 (dd, 1H),

4.3 (s, 1H), 4,3-4,8 (m, 3H), 5,0-6,2 (m, 4H),

6,8-7,4 (m, 3H).

1.4 (s, 3H), 1,6 (s, 3H),

3.0 (bs, 1H), 3,7-4,0 (m, 1H), 4,4-4,8 (m, 4H),

5.0 ~ 6,3 (m, 6H) .

1,36 (s, 1,5H), 1,40 (s, 1,5H), 1,60 (s, 1,5H),

1,65 (s, 1,5H), 3,7 (s,

3H), 4,0-4,5 (m, 2H), 4,4 (s, 1H), 4,5-4,8 (m, 2H),

5,0-6,0 (m, 4H), 6,7 (s, 1H), 6,85 (s, 1H).

6-alfa, 8S izomer: 1,4 (s, 3H), 1,6 (s, 3H),

32