194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

R1 3

(LXVIII)

(LXIX)

(LXIX)

(LXX)

( LXX )

(LXXIV) +

57

194891

58

Termelés

Sztereo- 1H-NMR(D20)ppm(delta)

kémia

—

(6ß, 8S) és

1.4 (s, 2.4H) 1.54 (s, 0.6H) ,

(6B, 8R)

1.62 (s, 2.4H), 1.64 (s,

J*:1 arányú

0.6H), 3.72 (s, 0.6H), 3.75

elegye

(s, 2.4H), 4.2 (s, 0.2H), 4.25 (s, 0.8H), 4.32 {dd, 0.8H), 4.46 (dd, 0.2H), 5.26 (d, 0.8H), 5.3 (d, 0.2H), 5.38 (d, 0.8H), 5.6 (d, 0.2H), 6.97 (s, 0.8H), 7.00 (s, 0.2H), 7.15 (s, 1H).

IR(KBr) cm 1: 3452, 1757, 1663.

93

(6ß, 8S)

1.42 (s, 3H), 1.62 (s, 3H), 3.72 (s, 3H) , 4.28 (s, 1H) ,

4.42 (dd, 1H).

68

(6ß, an)

1.55 (s, 3H), 1.7 (s, 3H),

3.7 (s, 3H), 4.24 (s, 1H),

4.48 (dd, 1H) 5.4 (d, 1H),

5.63 (d, 1H), 7.2-7.5 (m, 3H),

7.7 (d, 2H).

IR(KBr) cm-1: 3395, 1/56,

1603.

100

fehér,

szilárd

(6ß, 83)

1.3 (s, 3H), 1.5 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 3.7 (s, 3H), 4.2 (s, 1H), 4.36 (dd,

anyag

1H), 5.36 (d, 1H), 5.4 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.3 (s, 1H) .

93

(6ß, en)

1.46 (s, 3H), 1.6 (s, 3H),

sárga,

szilárd

2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 4.12 (s, 1H),

anyag

4.46 (dd, 1H), 5.44 (d, 1H), 5.56 (d, 1H), 7.2 (s, 1H) , 7.36 (s, 1H).

(LXXV) 15

(6b, 8S)

1.32 (s, 3H), 1.54 (s, 3H),

fehér,

és

2.36 (s, 1.5H), 2.38 (s,

szilárd

(6ß, &R)

1.5H), 3.76 (s, 3H), 4.2 (s,

anyag

izomerek

1H), 4.36 (dd, 1H), 5.4 (d,

elegye

1H), 5.42 (d, 1H), 7.06-7.6 (m, 3H) .

IR(KBr) cm"1: 3445, 1747, 1604.

30