194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

194891

47

R13

Termelés

48

1H-7MR (CDCl3;ppm(delta):

(XLVTI) 36

(tisztítás

után)

1,45 (s, 3H), 1,55 (s, 3H),

4.5 (s, 1H), 4,65 (m, 2H),

5.2 - 6,4 (m, 5H),

7.2 - 7,6 (m, 2H),

7.6 - 8,2 (m, 2H)•

C. A fent előállított allil-észtereket a 12. példa eljárása szerint a (LXII) általános kép letű kálium sókká alakítjuk.

• > 1

R Termelés Sztereokémia H-íIMR(DMSO-dg)ppm(delta)

(XLIII) 75 8R 1,46 (s, 3H), 1,56

(s, 3H), 3,76 (s, 1H), 4,13 (dd, 1H),

5,05 (d, 1H),

5,4 (d, 1H), 8,58 (d, 2H), 8,72 (s, 1H).

IR (KBr): 3478, 1761, 1 607 cm*"1 .

R

13

(LXIV)

(LX7)

1H-NMR(CDCl3)ppm(delta)

16

1.3

(s,

3H) ,

1.54

(s.

3H) ,

3.68 (s,

(tisztított)

3HJ ,

4.42 (s,

1H) ,

4.

56 (tn

, 2H), 5.1-aranyszínű hab

5.4

(m,

3H) ,

5.48

(d,

1H) ,

5.76-5.94

(m,

1H) ,

7-7.

3 (m,

3H), 7.

54 (d, 1H).

68

8R i

somer:

(izomerelegy)

1.40-1.55 (m,

6H) ,

1.

75 (s

, 3H), 4.1-5 (6ß,8R)

4.4

(m,

2H) ,

4.52

(m,

2H) ,

4.6 (dd.

8 (6B,8S)

1H) ,

4.7

(d,*

2H) ,

5.2-5.5

(m, 3H),

kroraat ográfiával

5.8-6.1

(m, 1H), 7

.2-7.5 (m, 3H),

7.7-7.9

lm, 1H).

8S isomer:

1.4-1.55

(m,

6H) ,

1.6

4 (s,

3H),4.14

(q/

ihí,

4.42

(q-1H]

, 4.5

(s, 1H),

4.64

(m.

2H) ,

5.2-5.5

(m.

2H), 5.9 <d

1H) ,

5.8-6.0

(m, 1H),

7.1-7.4 (m, 3H)

7.65

(m,

1H) .

25