194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

194891

46

B. A fenti vegyületek debrómozásával a (LXI) általános képlett! vegyületeket állítjuk elő.

R1'5 Termelés

%

45

1H~NMR(CDCl3)ppm(delta):

(XLIII) 57 1,5 (s, 3H), 1,7 (s, 3H) , 4,05

(A izomerből ,35) olaj (dd ( 1H), 4,35 (8l 1H), 4,5

(d, 1H) , 4,65 (m, 2H) , 5,25- -5,45 (m , 3K) . 5,55 (d , 1H) ,

5,9 (6,0 (m, 1H), 8,6 (m. 2H) , 8,85 (s, 1M).

(XLIII) 59

(B izomerből

OS)

1 ,5 (s , 3H ) , 1 ,8 (s , 3H ) , 4,15 ( dd, 111), 4,25 (bs, 11-1), 4,55 (s, 111), 4,7 (m, RH) , 5,2-6,2 (m, 5H),

8 ,67 (bs , 2H) , 9,00 (bs , 1H).

(LX) 35

(A izomerből,8S) olsj

(LX)

(B izomerből,3R) 65

1 ,51 (s, 3H), 1 ,74 (s, 3H), 4,01 (dd , 1 H) , 4,44 (d, 1 H) , 4,70,

(d, 211) , 5,40 (m, 3H), 5,60 (d, 1H), 5,96 (m , 1 H), 7,34 (t, 1H),

8 ,80 (d . 2H ).

1,52 (s, 3H) , 1,78 (s, 3H), 4,23 (m, 2 11) , 4,64 (s, 1 H) , 4,71 (d, 2H), 5,30-5,46 (m, 3H), 5,53 (d, 1H) 5,90-6,04 (m, 1H), 7,34 (t, 1H),

8,85 (d, 2H).

(XLVIII) 100

(XLVII) 81

(nem tisztított )

1,47 (s, 3H), 1,67 (s, 3H), 4,16 (m, 2H), 4,64 (m, 3H), 5,47 (m, 4H). 5,94 (m, 1H), 7,43 (m, 3H), 8,02 (m, 3H ) ,

1,42 (3, 3H), 1,7 (s, 3H), 4,4 (dd, 0 = 4 és 8, 1H), 4,5 (s, 1H), 4,65 (m, 2H), 5,2-6,3 (m, 3H), 5,6 (d , D= 4, 1H,) 5,6 (d, 0= 8, 1H),

7,2-7,6 (m, 2H), 7,8-8,1 (m, 2H).

24