194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

194891

21. Példa

A. 20. példában előállított benzil-észtereket Pd/C katalizátor alkalmazásával hidro-R13 R1® Termelés

_________________________%________

2-tia- acetil 74

zolil fehér szilárd

anyag op.:

145-155°C (bomlik)

37

(XLVII) acetil 45

(XLIII) acetil ffo

génezéssel a (LVIIIa) általános képletű kar bonsavakká alakítjuk, ahol az általános kép letben R6 jelentése hidrogénatom.

38

1H-NHR(DMSO-dg)ppm(delta)

1,45 (s, 3H), 1,53 (s, 3H)^

2,10 (s, 3H), 4,40 (s, 1H),

5,0 (dd, 1H) , 5,41 (d , 1H) ,

6,59 (d , 1H) , 7 ,91 (m ,2H) ,

13C-NMR: 17,1036, 19,3736,

20,2771, 53,2954, 62,5971,

62,8347, 63,3676, 64,5698, 122,6881, 142,4252, 164,3975,

167,8111, 168,7027, 170,8030.

1,53 (s, 3H) , 1,65 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 4,54 (s, 1H), 4,87 (d,

1H) , 5,13 (dd, 1H), 6,82 (d , 2H), 7,88 (d, 1H) , 8,07 (d , 1H) , 9,20 (bs , 1H).

1 3C-kMR: 17,6 20,09, 20,5, 54,5 63,2, 63,6, 63,9, 65,5 121,9

123.4, 126,1, 126,6, 135,3, 151,6, 166,6, 169,2, 169,3, 170,6.

(020) 1,45 (s, 3H), 1,57 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 4,33 (s , 1H) , 5,24 (d, 1H ) , 4,78-5,2 (-4H, zárt,

020 értéknél), 6,55 (d, 1H), 8,65-8,8 (m, 2H).

IR(KBr): 3416, 1785, 1618 cm“1.

13

C-NMR : 17,6, 19, & 20,4, 54,4 64,1, 55,7, 68,1, 144,2, 145,2,

145.5, 151 ,2. 172,7, 172,8.

20

(Lili) acetil 85

1 ,48 (s , 3H), 155, (s, 3H), 2,15 (s , 3H ) , 2,23 (s, 3H ) , 2,32 (s, 3H) ,