194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

194891

35

Ra R13

Termelés

Q'

Á)

36

1H»NMR(CDCl3)ppm(delta):

allil (LI) 51 kevésbé

poláros izomer + 11 polárosabb izomé r

allil (LII) 31

sárga olaj

MP izomer: 5,84-5,00 (m, 1H} , 6,23-6,42 (m, 2H), 6,62-6,77 (d , 111) , 7,38-7,48 (d , -1H) , 8,54-8,70 (d, 1H), Fehér kristályok.

IR (KBr) , 1807, 1760 cm"1,,

1,46 (s , 3H) , 1 ,64 (s , 3II) , 2,14 (s, 3H) , 2,48 (s, 3II),

4,5 (s, 1H), 4,6-4,9 (m, 3H),

5.2-5,26 (dd, iH), 5,3-5,6 (m, 2H) , 5 ,86-6,1 (m, 1H), 6,7 (d, 11!) , 7,0 (s , 1H) ,

IR: 1810, 1760 cm“1.

benzil (Lili)

43

o.p. : 194,5 -195,5 °C

1 .3 (s, 3H), 1 ,53 (s , 3H) ,

2,12 (s , 3H) , 1_,3S (d , 6H) , 4,5 (s , 1H), 4,75 (d, 1H), 5,2-5,4 (dd, 3H), 5,6 (d, 1H), 7,4 (s, 5H).

benzil (LIV) 16

szIntelen , szilárd anyag , egy

izomer

benzil (LV) 43

allil (LVI) 44

3:1 izomerkeverék

1 ,28 (s , 3H ) , 1 ,55 (s , 3ll) ,2,1 (s , 311) , 2 ,4 (s , 3H ) , 4,5 (s , 1H) ,

4,8 (dd , 1H) , 5,25 (q , 1H) , 6,15 (3 , 1H ) , 6,5 (d, 1H), 7,4 (S, 5M).

1,3 (S, 3H), 1 ,58 (s , 3H) ,

2,14 (s, 3H), 2,48 (s, 3H) , 4,52 (a, 1H), 4,8 (d, 1H), 5,16-5,36 (AB q és dd, 3H), 6,7 (d, 1H),

7,0 (s , 1H ) , 7,4 (s , 5II). 1,37-1,40 (d, 3H) , 1,58-1,60 (d , 3H) , 2,12-2,14 (d , 3H) ,

2,58 (s , 3H) , 4,48 (s, 1H), 4,58-4,88 (m, 4H), 5,24-5,46 (m, 2H) , 5,82-6,00 (m, 1H), 5,64-6,67 (d, 0,75 H) , 7,05--7,08 (d, 0,25 H):

IR: 1810, 1765 cm1"1