194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

27

,13

194891

28

Termelés 1 4-NMR(CDCl,)ppm(delta) :

%

benzil (XLIII) 100 1 ,25 (s, 311), 1,52 (s, 3H) ,

4,45 (s, 0,75 II) , 4,52 (s ,

0,2 5H ) , 5,1-5,4 (m, 4II) ,

7.5 (s , 5H) , 8 ,6 (m , 2I-I) , 9,0 (m, 11-1).

benzil (XLVIII) 38

1 .33 (s , 3H) , 1 ,60 (s , 3II) , 4,38-4,73 (m, 3H), 5,0-6,0 (m, 5H), 7,10 (s, 1M). 8,51

(s, 1H).

19. Példa

A. A 18! példában előállított vegyületek 25 acilezésével az alábbi (XLIX) általános képletű vegyületeket állítjuk elő.

A. Ahol az általános képletben R“ se allilcsoport, R'8 jelentése csoport.

R13 Termelés 1 H-NHI?(CQC1 , ) ppm ( del t a ) :-Z = - T^ZT- %_______________!_____________

2-tiazolil színtelen kristály

1 ,4 (s , 3H ) I 1 ,6 (s , 3H ) , .2,25

(s , 3M) , 4,45 (9 , 1H) , 4,65 (m , 2H) , 5,4 (s , 1H) , 5,2-6 ,3 (m, 3H), 6,7 (s, 1H), 7,4 (d , 1H). 7,8 (d, 1H).

15G-NHR(C0Cl,1ppm(delta ) :

13,4 19,8, 20,4, 60,7 63,1

64.4, 66,5, 66,9. 73,3 120,3,

120.4, 130,6, 143,6, 163,7,

165.5, 166,2, 168,6.

(XLVIII) 59

(+21% izomer 1,40 (s, 3H), 160 (s, 3H),

termék)

2,25 (s, 3H.), 4,48-4,70 (m,

5,2-6 ,2 (m 5H) , 6,92 (s, 1H),

8,83 (s , 1H ).

B. Ahol az általános képletben Ru jelentése benzilcsoport, R!8 jelentése acetilcsocsoport.

R13

To rmelés

%

1H-NMR(CDCl^)ppm(delta) :

2-tiazolil 100 1,25 (o, 3I ) , 1,55 (s, 3H) ,

üveges anyag

9:1 izomer- 4,50 (s, 0,9H), 4,55 (s, 0,1H), keve rék

jelentéacetil-15