194876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-szulfo- 2-azetidinon-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
194876 Et = etil DMSO = dimetil-szulfoxid D20 = nehéz víz op. = olvadáspont A példákban és a referencia példákban az l-szulfo-2-oxo-azetidin-származékokat bizonyos esetekben 1-szulfo-2-azetidinon-származékoknak nevezzük, de ezek a vegyületek azonos szerkezetű vegyületeket jelölnek. Kísérleti példa Néhány, a példákban ismertetett találmány szerinti vegyület MIC (mcg/ml) értékeit az alábbi eljárás szerint mértük és a következő táblázatban mutatjuk be. 25 Vizsgálati eljárás a) A vegyületek MIC-értékét agar-hígításos módszerrel határozzuk meg. A vegyületek vizes oldatait különböző koncentráció- 5 ra hígítjuk,és az így kapott hígított oldatokat Petri-csészékbe öntjük. Az oldatokhoz Petri-csészénként 9,0 ml Trypticase-szója-agart adunk és összekeverjük az oldattal. Minden agarlemezt bekenünk a vizsgálati 10 organizmus szuszpenzióval (mintegy 108 CFU/ml koncentrációjú). Egy éjszakán át 37°C hőmérsékleten történő tenyésztés után meghatározzuk a vegyületeknek azt a minimális koncentrációját, amely az organizmus növekedésének teljes gátlását eredményezi, ez a MIC-érték (minimális gátlókoncentráció). 26 A vizsgált organizmusok (1) Enterobacter cloacae IPO 12937 (2) Klebsiella pneumoniae TÏÏ 1711 A kapott eredmények a következők: Vizsgált vegyület Vizsgált organizmus MIC-érték (X) (mcg/ml) £ 2) nátrium-cisz-3-[2-(2-amlno~4-tiazolil)-2~(Z)~-metoxiimino-acetamido]-4-karbamoil-2-asetidinon--1-szulfonát 1,56 0,39 cisz-3- [2-12-amino-4-tiazolil)-2-(Z)-(1-karboxi-l-metil-etoxiimino)~acetamido]-4-ureidometil-2-azetidinon-l-szulfonsav 12,5 3,13 mononátrium-cisz-3-[2-(2-amino-4-tiazolil)~2-(Z)~ -(l-karboxiláto-l-metil-etoxiimino)-aceiamido]-4-piridiniometil-2-azetidinon-l-szulfonát 3,13 12,5 cisz-3-[2-(2-amino-4-tiazolil)-2-(Z)—(1-karboxi-l-metil-etoxiimino)-acetamidoJ-4-metoximetil-2-azetidinon-l-szufonsav 1,56 0,2 cisz-3- [2-(2-amino-4-tiazolil)-2-(Z)-(1-karboxi-l~inetil-etoxiimino)-acetamido]-4-metilszulfinil-metil-2-azetidinon~l-szulfonsav 3,13 0,70 cisz-3- [2- ( 2-a'mino-4-tiazolil) -2- (Z ) - ( 1-karboxi-l-inetil-etoxiimino)-acetamido]-4-metilszülfonil-metil-2-azetidinon-l-szulfonsav 12,5 1,56 cisz-3-[2-(2-amino-4-tiazolil)-2-(Z)-(1-karboxi-l-metil-etoxiamino)-acetamido]-4-(2-metoxikarbonil-etil)-2-azetidinon-l~szulfonsav 6,25 3,13 15
