194870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-piridin-karbonil-vegyületek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

194870

A gyantát kiszűrjük és a szűrlet fagyasztva szárításával színtelen port kapunk. Ezt a port vízben oldjuk, és az oldatot Amberlite XAD—II oszlopon kromatografáljuk. Az eluátum fagyasztva szárításával cisz-3- -(2- [2- (klór-acetamido) -4-tiazolil] -2- (metoxi- írni no-) - acetamido}-4 - ( metil-karba moi 1 ) - -2-oxo-azetidin-l-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) kapunk.

IR-spektruma (ví^cm1) : 3250, 1770, 1650, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 2,68 (3H, d, J=5 Hz, NHCH3), 3,85 (3H, s, NOCH3), 5,35 (1H, dd, J=5 Hz, 9 Hz, C3—H), 7,50 (1H, s, CV képletű csoport).

120. Példa

A 11. példa szerinti módon eljárva çisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (metoxi-imino) - -acetamido] -4- (metil-karbamoil) -2-oxo-azetidin-l-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (vi^c«'): 3350, 1770, 1670, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 2,60 (3H, d, J=5 Hz, NHCH3), 3,80 (3H, s, NOCH3), 4,35 (1H, d, J=5 Hz, C4—H),5,28 (lH, dd, J=5 Hz, 9 Hz, C3—H), 6,86 (1H, s, CV képletű csoport), 7,13 (2H, br.s, NH2), 7,65 (1H, d, J=5 Hz, NHCH3), 9,01 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH).

121. Példa

A 68. példa szerinti módon eljárva transz-3-{2-[2-(klór-acetamido)-4-tiazolil] -2- [1-metil -1 - (p-nitrobenzil-oxi-karbonil) -etil-oxi-imino] - acetamido}-4 - (metoxi-karbonil) -2- -oxo-azetidin-1 -szulfonsav-nátriumsót állítunk elő.

IR-spektruma (ví^cní1) : 3400—3200, 2980, 1780, 1740, 1680, 1050.

Elemzési eredmények a C23H22ClN6Na013S2. ,2H20 képletre:

számított: C%=36,88, H%=3,50, N% = 11,22 talált: C% =37,02, H%=3,41, N% = I1,54

122. Példa

A 65. példa szerinti módon eljárva transz-3-{2- (2-amino-4-tiazolil) -2- [ 1 -metil-1- (p-nitro-benzil-oxi-karbonil) -etil-oxi-imino] -acetamido}-4- [metoxi-karbonil) -2-oxo-azetidin-1 - -szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^Lcm1): 3325, 1780, 1740, 1670, 1600, 1520, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 4,15 6H, s, 2XCH3), 3,69 (3H, s,

COOCH3), 4,15 (1H, d, J=3 Hz, C4—H),4,82 (1H, dd, J=3 Hz, 9 Hz, C3—H), 5,33 (2H, s, COOCH2), 6,7 (1H, s, CV képletű csoport), 7,25

69

(2H, br.s, NH2), 7,65, 8,15 (2X2H, 2Xd, aromás protonok), 9,37 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH).

Elemzési eredmények a C]2H21N6NaOl2S2. 2 1/2H20 képletre:

számított: C%=37,01, H%=3,84, N% = 12,33; talált: C% =36,90, H%=3,78, N% = 12,30.

123. Példa

A 66. példa szerinti módon eljárva transz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (1-karboxi-l-metil-etoxi-imino) -acetamido] -4- (metoxi-karbonil) -2-oxo-azetidin-1-szül fonsav-dinátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^cm1): 3375, 1780, 1745, 1580, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,40,

1,43 (2X3H,2Xs, 2XCH3),3,7 (3H, s, COOCH3), 4,17 (1H, d, J=3 Hz, C4—H), 4,85 (1H, dd, J=3 Hz, 9 Hz, C3—H), 6,73 (1H, s, CV képletű csoport) 7,12 (2H, s, NH2), 11,7 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH).

Elemzési eredmények a Ci4H15N5Na2O10S2.

^14 Q kpnlptrpszámított: C%=27,41, H%=4,11, N% = 11,42-, talált: C%=27,10, H%=3,90, N% = 11,46.

124. Példa

A 59. példa szerinti módon eljárva cisz-3-{2- [2- (klór-acetamido)-4-tiazolil] -2- [1- -(metoxi-karbonil)-l-m etil-etoxi-imino] -acetamido}-4- (metoxi-karbonil) -2-oxo-azetidin-1- -szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^cwí1): 3250, 2950, 1780, 1740, 1680.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,46 (6H, s, NOCMe2), 3,63, 3,66 (2X X3H, 2Xs, 2XCOOCH3), 4,33 (2H, s, C1CH2), 4,5 (1H, d, J=6 Hz, C4— —H), 5,49 (1H, dd, J=6 Hz, 9 Hz, C3—H), 7,27 (1H, s, CV képletű csoport), 9,22 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH), 12,93 (1H, br.s,

C1CHXONH).

Elemzési eredmények a Ci7Hl9ClN5NaOnS2. .1 1 /2H20 képletre:

számított: C%=32,99, H%=3,58, N% = 11,32. talált: C%=33,26, H%=3,64, N%=11,14-125. Példa

A 60. példa szerinti módon eljárva cisz-3-{2- (2-amino-4-tiazolil)-2- [1 - (metoxi-karbon l) -1 -metil-etoxi-imino] -a cet a mi do}-4- - (metoxi-karbonil)-2-oxo-azetidin-1 -szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^cm1) : 3400, 1780, 1735, 1670.

NMR-spektruma (D6-DMSO, ppm): 1,43 6H, s, NOCMe2), 3,62 3,64 (2X3H, 2Xs, 2xCOOCH3), 4,48 (1H, d, J=6 Hz, C4—H), 5,43 (1H, dd, J= =6 Hz, 9 Hz, C3—H), 6,58 (1H, s,

70

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

36