194870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-piridin-karbonil-vegyületek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
194870 62 s, NOCH3), 4,07 (2H, q, J=7 Hz, ÇH2CH3), 4,36 (2H, s, C1CH2), 4,46 (1H, d, J=5 Hz, C4—H), 5,40 (1H, dd, J =5 Hz, 9 Hz, C3H), 7,28 (1H, s, CV képletű csoport), 9,44 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH). Elemzési eredmények a C14HI5ClN5Na09S2. .2H20 képletre: számított: C%=30,24, H%=3,44, N% = 12,59-, talált: C%=30,40, H%=3,49, N% = 12,42. Anti-izomer IR-spektruma 3300, 1760, 1660, 1050. NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,20 (3H, t, J=7 Hz, CH2CH3), 3,96 (3H, s, NOCH,), 4,16 (2H, q, J=7 Hz, CH2CH3), 4,33 (2H, s, C1CH2), 4,47 (1H, d, J=5 Hz, C4—H), 5,42 (1H, dd, J =5 Hz, 9 Hz, C3—H), 8,00 (1H, s, CV képletű csoport), 9,12 (1H, d, J =9 Hz, C3—NH). Elemzési eredmények a C14H15ClN5Na09S2. ,3H20 képletre: számított: C%=29,29, H%=3,68, N% = 12,20 talált: C%=29,06, H%=3,48, N% = 11,87 102. Példa A 11. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (metoxi-imino) - -a cet am idő] -4- (etoxi-karbon il ) -2-oxo-azetidin-1-szulfonsav-nátriumsó szín- és anti-izomerjét állítjuk elő. Szín-izomer IR-spektruma ; 3450, 3250, 1780, 1730, 1670. NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,18 (3H, t, J=7 Hz, CHXHQ, 3,80 (3H, s, NOCH3), 4,04 (2H, q, J=7 Hz, CH2CH3), 4,43 ( 1H, d, J=5 Hz, C4— H), 5,36 (1H, dd, J=5 Hz, 9 Hz, C3—H), 6,57 (1H, s, CV képletű csoport), 7,12 (2H, br.s, NH2), 9,32 ( 1H, d, J=9 Hz, C3—NH). Elemzési eredmények a C|9Hi4N=NaO<<So. 2 1/2H20 képletre:' számított: C%=29,50, H%=3,92, N% = 14,33 talált: C% =29,39, H%=3,71, N% = 14,09 Anti-izomer IR-spektruma (wcmM): 3300, 1770, 1720, 1660. NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,18 (3H, t, J=7 Hz, CHjCHj) , 3,90 (3H, s, NOCH3), 4,15 (2H, q, J=7 Hz, CH2CH3), 4,43 (1H, d, J=5 Hz, C4—H),5,36 ( 1H, dd, J=5 Hz, 9 Hz, C3—H), 7,06 (2H, br.s, NH2), 7,36 1H, s, CV képletű csoport), 9,02 ( 1H, d, J=9 Hz, C3—NH). Elemzési . eredmények a C,2Hl4N5Na08S2. 2 1/2H20 képletre: számított: C%=29,50, H%=3,92, N% = 14,33; talált: C%=29,84, H%=3,88, N% = 14,17. 61 103. Példa Az 1. példa szerinti módon eljárva cisz-3-{2- [2- (klór-acetamido) -4-tiazolil] -2- (metoxi-imino) -acetamido|-4-fenil-karbamoil)-2- -oxo-azetidin- 1-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő. IR-spektruma (ví»B«cm1): 3450, 3250, 1770, 1680, 1050. NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 3,67 (3H, s, NOCH3), 4,30 (2H, s, C1CH2) 4,60 (1H, d, j=5 Hz, C4—H), 5,40 (1H, dd, J=5 Hz, 9 Hz, C3—H). 104. Példa A 11. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (metoxi-imino) - -acetamido] -4- ( fenil-karbamoil) -2-oxo-azetidin-l-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő. IR-spektruma (v^cm*) : 3300, 1770, 1680, 1050. NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 3,66 (3H, s, NOCH3), 4,55 (1H, d, J= =5 Hz, C4—H), 5,36 (1H, dd, J= =5 Hz, 9 Hz, C3—H), 6,64 (1H, s, CV képletű csoport), 6,9—7,7 (5H, m, Ph-), 9,23 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH),9,95 (1H, br.s, CONHPh). 105. Példa A 10. példa szerinti módon eljárva cisz-3-{2- [2- (klór-acetamido) -4-tiazolil] -2- (metoxi-imino)-acetamido}-4- (etoxi-karbonil-metil-oxi-karbonil) -2-oxo-azetidin -1 - szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő. IR-spektruma (v^m1): 1780, 1765, 1740, 1670, 1550, 1280, 1055. NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,19 (3H, t, J=7 Hz, CHaÇEbj), 3,85 (3H, s, NOCH3), 4,11 (2H, q, J=7 Hz, CH^CHj), 4,36 *(2H, s, C1CH2), 4,63 1H, d, J=6 Hz, C4—H), 4,64 (2H, q, J=15 Hz, OCH2CO), 5,52 (1H, dd, J=6 Hz, 9 Hz, C3—H), 7,31 (1H, s, CV képletű csoport), 9,23 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH). Elemzési eredmények a C)6Hl7ClN5NaOnS2. .2H20 képletre: számított: C%=31,30, H%=3,45, N% = 11,41, talált: C% =31,18, H%=3,22, N% = 11,44. 106. Példa A 11. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (metoxi-imino) - -acetamido] -4- (etoxi-karbonil-metil-oxi-karbonil) -2-oxo-azetidin- 1-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő. IR-spektruma (v^Ue«1): 1770, 1750, 1670, 1535, 1285, 1055. NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): l,20 (3H, t, J=7 Hz, CHXH,), 3.80 (3H, s, NOCH3), 4,12 (2H, q, J=7 Hz, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 32
