194870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-piridin-karbonil-vegyületek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

194870

port), 7,10 (2H, br.s, NH2), 9,22 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH). Elemzési eredmények a C16Hl7N8Na09S3.3H20 képletre:

számított: C%=30,09, H%=3,63, N% = 17,55 talált: C%=30,18, H%=3,51, N% = 17,68

37. Példa

A 30. példa szerinti módon eljárva cisz-3-{2- [2-(klór-acetamido)-4-tiazoliI] -2-(metoxi-imino) -acetamido)-4- [ (2-tienil) -acetoxi-metil] -2-oxo-azetidin-1-szül fonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v£a»'c',''<) : 3410, 1765, 1670, 1550, 1270, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 3,72 (2H, br.s, C1X képletű csoport), 3,95—4,52 (1H, m, C4— H), 4,30 (2H, s, CICH2), 5,25 (1H, d.d, J = 6 Hz, 9 Hz, C3—H), 7,41 (1H, s, CV képletű csoport).

38. Példa

All. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil)-2- (metoxi-imino) - -acetamido] -4- [ (2-tienil)-acetoxi-meti 1 ] -2- -oxo-azetidin-1 -szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^e«'): 3400, 1770, 1740, 1670, 1615, 1535, 1270, 1250, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 3,75 (3H, s, NOCH3), 5,20 (1H, dd, J= =6 Hz, 9 Hz, C3—H), 6,71 (1H, s, CV képletű csoport), 7,14 (2H, br.s, NH2), 9,22 (1H, d, J=9 Hz, C3— —NH).

Elemzési eredmények a C16H16N5Na08S3.2H20 képletre:

számított: C%=34,22, H%=3,59, N% = 12,47 talált: C%=34,42, H%=3,23, N% = 12,30

39. Példa

A 30. példa szerinti módon eljárva cisz-3-(2- [2- (klór-acetamido) -4-tiazolil] -2-(metoxi-imino) -acetamido)-4- ( 1-metil- IH-tetrazol-5-il-tiometil) -2-oxo-azetidin-1 -szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer! állítunk élő.

IR-spektruma (v*«^): 3420, 1765, 1660, 1560, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 3,91 (3H, s, NCH3), 3,94 (3H, s, OCH3),

4,34 (2H, s, C1CH2), 5,29 (1H, dd, J=6Hz, 9 Hz, C3—H), 7,48 (1H, s, CV képletű csoport), 9,46 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH).

40. Példa

A 11. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2-(2-amino-4-tiazolil)-2-(metoxi-imino) - -acetamido] -4- ( 1-metil-1 H-tetrazoi-5-il-tiometil) -2-oxo-azetidin-1 - szulfonsav-nátriumsót (szín-izomert állítunk elő;

IR-spektruma (v*^); 3410, 1770, 1660, 1610, 1535, 1280, 1050.

35

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 3,88 (3H, s, NCH3), 3,92 (3H, s, OCH3), 5,22 (1H, dd, J=6Hz,9Hz, C3—H), 6,75 (1H, s, CV képletű csoport), 7,13 (2H, br.s, NH2) 9,31 (1H, d, J=9 Hz, C3—NH).

Elemzési eredmények a C|2HuN9Na06S3. .2 1/2H20 képletre:

számított: C%=26,46, H%=3,52, N%=23,15 talált: C%=26,46, H%=3,59, N%=22,70

41. Példa

A 10. példa szerinti módon eljárva cisz-3-{2- [2- (klór-acetamido) -4-tiazolil] -2- (metoxi-imino) -acetamido}-4 - (metil-tiometil) -2- -oxo-azetidin-1 -szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma : 3420, 1760, 1660,

1550, 1270, 1240, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 2,08 (3H, s, SCH3), 2,68—3,06 2H, m, CH2S), 3,89 (3H, s, NOCH3), 4,32 (2H, s, C1CH2), 7,42 (1H, s, CV képletű csoport).

42. Példa

A II. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (metoxi-imino) - -acetamido] -4- (metil-tiometil) -2-oxo-azetidin-1-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^cm1): 3400, 1760, 1660, 1605, 1535, 1380, 1245, 1050;

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 2,08 (3H, s, SCH3), 2,70—3,12 (2H, m, CH2S), 3,71 (3H, s, NOCH3), 6,74 (1H, s, CV képletű csoport), 7,14 (2H, br.s, NH2).

43. Példa

500 mg cisz-3-(2- [2-klór-acetamido) -4- -tiazolil] -2- (metoxi-imino) -acetamido)-4- (4- -klór-fenil)-2-oxo-azetidin (szín-izomer! 12 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatához 353 mg piridin-kéntrioxid komplexet adunk és az elegyet szobahőmérsékleten 18 napon át állni hagyjuk. A reakcióelegyhez 150 ml dietil-étert adunk, majd a felső, éteres fázist elöntjük. A visszamaradó anyaghoz 30 ml vizet, 30 ml etil-acetátot és 10 ml tetrahidrofuránt adunk és az elegyet rázzuk. A szerves fázist újabb 30 ml vízzel extraháljuk. Az egyesített vizes fázisokhoz 20 ml Dowex 50W Na+-alakú gyantát adunk és az elegyet szobahőmérsékleten 30 percen át keverjük. A gyantát szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet vákuumban, 30 C°-nál nem melegebb vízfürdőn bepároljuk. A koncentrátumot Amberlite XAD—II gyantán oszlopkromatografálással tisztítjuk és az eluátum fagyasztva szárításával cisz-3-i2- [2- (klór-acetamido) -4-tiazolil] -2-(metoxi-imino) -acetamido}-4- (4-klór-feni 1 ) -2-oxo-azetidin-1 - szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer! kapunk.

36

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

19